ethyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)propanoate | 940880-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)propanoate
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)--alanine ethyl ester；Ethyl 2-(4-methoxyanilino)propanoate
• CAS: 940880-36-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: ZHRAVGUDFQEZHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)propanoate 在 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 43.0h， 以76%的产率得到ethyl 6-methoxy-2-methylquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双重可移动的活化基团使N-芳基丙氨酸酯的Povarov反应成为可能：喹啉-4-羧酸酯的合成†

  摘要：

  报道了使N-芳基丙氨酸酯具有双重可移动活化基团的Povarov反应。N-芳基丙氨酸酯是唯一的碳源，可通过sp 3 C–H键的需氧氧化原位生成N-芳基丙氨酸及其互变异构体烯胺，然后连续反应将所需的喹啉-4-羧酸酯高产。

  DOI：

  10.1039/c7ob00446j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸乙酯 在 silver tetrafluoroborate 、 S-联萘酚磷酸酯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化锍叶立德对映选择性合成α-叔氨基酮

  摘要：

  在此，我们公开了一种用于合成手性 α-氨基酮的新的催化不对称方法，该方法对于不太容易获得的无环 α-三级情况特别有用。通过质子化-胺化序列，我们的方法代表了 α-羰基锍叶立德（一种有吸引力的重氮羰基替代物）插入罕见的不对称 H-杂原子键。温和的分子间 CN 键形成由手性磷酸催化，具有优异的效率和对映选择性。这些产品是其他重要手性胺衍生物的前体，包括药物分子和手性配体。对映选择性由胺化步骤中的动态动力学拆分控制，而不是初始质子化。这一过程为其他相关插入反应的发展开辟了一个新平台。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07210

文献信息

• Iron(III) Corroles and Porphyrins as Superior Catalysts for the Reactions of Diazoacetates with Nitrogen- or Sulfur-Containing Nucleophilic Substrates: Synthetic Uses and Mechanistic Insights
  作者：Iris Aviv、Zeev Gross

  DOI：10.1002/chem.200701885

  日期：2008.4.28

  A thorough mechanistic investigation has been performed on the reactions of primary and secondary amines with diazoacetates, which proceed uniquely quickly and efficiently when catalyzed by iron(III) corroles and porphyrins. Two major differences in relation to other metal-based catalysts are that the iron complexes are not poisoned by excess amine and that metal-carbene intermediates are apparently

  已对伯胺和仲胺与重氮乙酸酯的反应进行了彻底的机理研究，当被铁（III）腐蚀和卟啉催化时，该反应可以快速高效地进行。与其他基于金属的催化剂有关的两个主要区别是，铁络合物不会被过量的胺中毒，并且金属-卡宾中间体显然不参与反应路径。结果相反指向由胺在重氮乙酸酯配位的铁络合物上的亲核攻击形成的氮叶立德中间体。当烯丙基和炔丙基取代的叔胺与重氮乙酸酯反应时，也会生成氮基化物，这种情况会平稳地导致2,3-重排反应产物与催化量的铁（III）配合物。
• Process for making Boc-protected 3-aminohydantoins/thiohydantoins and 3-aminodihydrouracils/dihydrothiouracils
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US06784293B1

  公开（公告）日：2004-08-31

  The present invention provides a process for the efficient assembly of Boc-protected 3-aminohydantoins/thiohydantoins and 3-aminodihydrouracils/dihydrothiouracils via a one-pot solution phase or solid phase synthesis from readily available starting materials.

  本发明提供了一种高效组装Boc保护的3-氨基咪唑啉/硫咪唑啉和3-氨基二氢尿嘧啶/二硫二氢尿嘧啶的过程，通过一锅溶液相或固相合成从易得的起始材料开始。
• Highly Enantioselective Insertion of Carbenoids into N−H Bonds Catalyzed by Copper Complexes of Chiral Spiro Bisoxazolines
  作者：Bin Liu、Shou-Fei Zhu、Wei Zhang、Chao Chen、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja0711765

  日期：2007.5.1

  A highly efficient copper-catalyzed asymmetric insertion of α-diazoesters into N−H bonds has been realized by using chiral spiro bisoxazoline ligands, affording α-amino acid derivatives in high yields with excellent enantioselectivities.

  通过使用手性螺双恶唑啉配体实现了在铜催化下高效地将 α-重氮酯不对称插入到 N-H 键中，从而以高产率提供具有优异对映选择性的 α-氨基酸衍生物。
• Iron-Catalyzed Cyanoalkylation of Glycine Derivatives Promoted by Pyridine-Oxazoline Ligands
  作者：Dengfu Lu、Jiajia Cui、Sen Yang、Yuefa Gong

  DOI：10.1021/acscatal.1c00557

  日期：2021.4.2

  An iron-catalyzed C(sp3)–H cyanoalkylation of glycine derivatives with cyclobutanone oxime esters was established for the incorporation of a cyano group into amino acids and peptides. In this reaction, Fe(NTf2)2 and pyridine-oxazoline ligands form highly active catalysts that could simultaneously and selectively activate both substrates. Preliminary mechanistic studies revealed the excellent chemo-selectivity

  建立了用环丁酮肟酯对甘氨酸衍生物进行铁催化的C （sp3） -H氰基烷基化反应，以将氰基结合到氨基酸和肽中。在该反应中，Fe（NTf 2）2和吡啶-恶唑啉配体形成可以同时选择性地活化两种底物的高活性催化剂。初步的机理研究表明，优异的化学选择性可能源于原位形成的亚胺中间体和连续的自由基加成。有证据表明，甘氨酸盐底物与铁催化剂之间的相互作用对催化活性具有显着影响，并且该催化剂也可能以路易斯酸的形式活化亚胺中间体。
• What Happens When the Terminal Aromatization is Blocked? Construction of 1,2-Dihydroquinoline Derivatives by<i>sp</i>³CH Bond Oxidation of<i>N</i>-Arylalaninates
  作者：Shiwei Lü、Yingzu Zhu、Xingge Ma、Xiaodong Jia

  DOI：10.1002/adsc.201500885

  日期：2016.3.31

  aromatization‐blocked strategy, the 1,2‐dihydroquinoline skeleton was efficiently constructed by sp3 CH bond oxidation of N‐arylalaninates under catalytic radical cation salt‐promoted conditions. Investigation of the reaction scope shows broad generality and good functional group tolerance. This method provides a new way to synthesize 1,2‐dihydroquinoline derivatives from easily accessible starting materials

  使用芳构化封端的策略，1,2-二氢喹啉骨架被有效构造成通过SP 3 Ç  H键的氧化Ñ催化自由基阳离子盐促进的条件下-arylalaninates。反应范围的研究显示出广泛的通用性和良好的官能团耐受性。该方法提供了一种从容易获得的起始原料合成1,2-二氢喹啉衍生物的新方法。