ethyl (S)-2-(4-methoxyphenylamino)propanoate | 16955-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-2-(4-methoxyphenylamino)propanoate
• 英文别名: ethyl (4-methoxyphenyl)-L-alaninate；ethyl (2S)-2-(4-methoxyanilino)propanoate
• CAS: 16955-04-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: ZHRAVGUDFQEZHF-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  326.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-2-(4-methoxyphenylamino)propanoate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到L-丙氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  拱形联芳基磷酸催化还原 α-亚氨基酯：α-氨基酯的高度对映选择性制备

  摘要：

  描述了一种使用 Hantzsch 酯手性磷酸催化还原 α-亚氨基酯的新方法。对一系列 11 种 α-亚氨基酯进行了评估，结果表明衍生自取代芳基和烷基酮酯的亚氨基底物可以以极好的收率和对映体过量 94% 至 99% 还原为相应的 α-氨基酯。在每种情况下，催化剂负载量为 5 mol%，反应以甲苯作为溶剂进行。

  DOI：

  10.1021/ja070519w
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 甲氧苯胺 在 (R)-VAPOL 、 4 A molecular sieve 、 二氢吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以88%的产率得到ethyl (S)-2-(4-methoxyphenylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  拱形联芳基磷酸催化还原 α-亚氨基酯：α-氨基酯的高度对映选择性制备

  摘要：

  描述了一种使用 Hantzsch 酯手性磷酸催化还原 α-亚氨基酯的新方法。对一系列 11 种 α-亚氨基酯进行了评估，结果表明衍生自取代芳基和烷基酮酯的亚氨基底物可以以极好的收率和对映体过量 94% 至 99% 还原为相应的 α-氨基酯。在每种情况下，催化剂负载量为 5 mol%，反应以甲苯作为溶剂进行。

  DOI：

  10.1021/ja070519w

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Synthesis of α-Tertiary Amino Ketones from Sulfonium Ylides
  作者：Wengang Guo、Yuzheng Luo、Herman H.-Y. Sung、Ian D. Williams、Pingfan Li、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/jacs.0c07210

  日期：2020.8.19

  approach for the synthesis of chiral α-amino ketones, which is particularly useful for the less accessible acyclic α-tertiary cases. By a protonation-amination sequence, our approach represents a rare asymmetric H-heteroatom bond insertion by α-carbonyl sulfonium ylides, an attractive surrogate of diazocarbonyls. The mild intermolecular C-N bond formation was catalyzed by chiral phosphoric acids with excellent

  在此，我们公开了一种用于合成手性 α-氨基酮的新的催化不对称方法，该方法对于不太容易获得的无环 α-三级情况特别有用。通过质子化-胺化序列，我们的方法代表了 α-羰基锍叶立德（一种有吸引力的重氮羰基替代物）插入罕见的不对称 H-杂原子键。温和的分子间 CN 键形成由手性磷酸催化，具有优异的效率和对映选择性。这些产品是其他重要手性胺衍生物的前体，包括药物分子和手性配体。对映选择性由胺化步骤中的动态动力学拆分控制，而不是初始质子化。这一过程为其他相关插入反应的发展开辟了一个新平台。
• Catalytic Asymmetric Oxidation of Amines to Hydroxylamines
  作者：Gang Wang、Tian Chen、Kuiyong Jia、Wencheng Ma、Chen-Ho Tung、Lei Liu

  DOI：10.1021/jacs.3c09172

  日期：2023.10.11

  titanium-catalyzed asymmetric oxidation of racemic amines providing a broad range of structurally diverse chiral hydroxylamines with excellent chemo- and enantioselectivity. Notably, hydroxylamines bearing diverse substituent patterns on the stereocenters, including α,α-ester-alkyl, α,α-amide-alkyl, α,α-aryl-alkyl, α,α-alkynyl-alkyl, and α,α-dialkyl, are well tolerated with good functional group compatibility

  手性羟胺是药物和农用化学品中越来越常见的结构元素，但其不对称合成仍然具有挑战性。尽管对映选择性氧化是制备具有较高氧化态的手性氧化物的最直接方法，但不对称甚至非不对称胺氧化成羟胺的问题尚未得到很好的解决。我们报道了钛催化的外消旋胺的不对称氧化，提供了多种结构多样的手性羟胺，具有优异的化学和对映选择性。值得注意的是，羟胺在立构中心上具有不同的取代基模式，包括α,α-酯-烷基、α,α-酰胺-烷基、α,α-芳基-烷基、α,α-炔基-烷基和α,α-二烷基，具有良好的耐受性和良好的官能团相容性。观察到催化剂周转次数高达 5000，选择性因子高达 278。这一发现为手性羟胺作为药物发现的设计元素提供了一个民主化平台，并为具有挑战性的底物的金属催化不对称氧化提供了见解。
• US6784293B1
  申请人：——

  公开号：US6784293B1

  公开（公告）日：2004-08-31
• [EN] PROCESS FOR MAKING BOC-PROTECTED 3-AMINOHYDANTOINS/THIOHYDANTOINS AND 3-AMINODIHYDROURACILS/DIHYDROTHIOURACILS<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE 3-AMINOHYDANTOINES/THIOHYDANTOINES ET DE 3-AMINODIHYDROURACILES/DIHYDROTHIOURACILES PROTEGES PAR BOC
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2001027087A2

  公开（公告）日：2001-04-19

  The present invention provides a process for the efficient assembly of Boc-protected 3-aminohydantoins/thiohydantoins and 3-aminodihydrouracils/dihydrothiouracils having the following structure: (I) wherein X is O or S; N is 0 or 1; R1 is H, alkyl, carbocyclic ring, heterocyclic ring, aromatic ring, or heteroaromatic ring; R2 is H, alkyl, carboxyclic ring, heterocyclic ring, aromatic ring, or heteroaromatic ring; and when n is 0, R1 and R2 may instead together form a ring system; said ring system being carbocyclic ring, heterocyclic ring, or heteroaromatic ring; or when n is 1, R1 and the member carbon atom adjacent to the carbon atom containing R2 may instead together form a ring system; said ring system being carboxyclic ring, heterocyclic ring, or heteroaromatic ring, via a one-pot solution phase or solid phase synthesis from readily available starting materials.
• A Vaulted Biaryl Phosphoric Acid-Catalyzed Reduction of α-Imino Esters:  The Highly Enantioselective Preparation of α-Amino Esters
  作者：Guilong Li、Yuxue Liang、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/ja070519w

  日期：2007.5.1

  A new method for the chiral phosphoric acid-catalyzed reduction of α-imino esters using Hantzsch ester is described. A series of 11 α-imino esters were evaluated, and it was shown that imino substrates derived from substituted aryl and alkyl keto esters could be reduced to the corresponding α-amino ester in excellent yield and in enantiomeric excesses from 94 to 99%. Catalyst loading was 5 mol % in

  描述了一种使用 Hantzsch 酯手性磷酸催化还原 α-亚氨基酯的新方法。对一系列 11 种 α-亚氨基酯进行了评估，结果表明衍生自取代芳基和烷基酮酯的亚氨基底物可以以极好的收率和对映体过量 94% 至 99% 还原为相应的 α-氨基酯。在每种情况下，催化剂负载量为 5 mol%，反应以甲苯作为溶剂进行。