N-(4-chloro-3-fluoro-2-methylphenyl)pivalamide | 1096113-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chloro-3-fluoro-2-methylphenyl)pivalamide
• 英文别名: N-(4-chloro-3-fluoro-2-methylphenyl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 1096113-23-3
• 化学式: C₁₂H₁₅ClFNO
• 分子量: 243.709
• InChiKey: PTCKEGMLVSYBKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  343.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chloro-3-fluoro-2-methylphenyl)pivalamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以99%的产率得到4-chloro-3-fluoro-2-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  5-氯-4-氟-1H-吲哚-2-羧酸乙酯的改进合成

  摘要：

  吲哚芳基砜 (IAS) 是 HIV1 逆转录酶 (RT) 的有效非核苷抑制剂。在吲哚环上带有 5-氯-4-氟取代模式的化合物 1 对 RT WT 和携带耐药突变的 RT 具有异常有效的作用。我们选择了 1 作为开发新的第二代类似物的先导化合物（图 1）？2002 年，我们描述了通过化合物合成 5-chloro-4-fluoro-1Hindole-2-carboxylate (2) 和 5-chloro-6-fluoro1 H-indole-2-carboxylate (3)3 的程序5 通过 Japp-Klingemann4 程序由 3-氟苯胺制备的丙酮酸乙酯 3-氟苯腙 (4) 的 N-氯琥珀酰亚胺氯化获得。在多磷酸（PPA）作为催化剂存在下，5的Fischefl环化，得到可通过重复色谱柱分离的吲哚酯2和3（方案1）。但是，由于通过该程序获得了作为次要异构体的化合物 2？我们研究了一种更方便的合成方法。我们找不到描述

  DOI：

  10.1080/00304940809458086
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氟-2-甲基苯基)-2,2-二甲基丙酰胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到N-(4-chloro-3-fluoro-2-methylphenyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  5-氯-4-氟-1H-吲哚-2-羧酸乙酯的改进合成

  摘要：

  吲哚芳基砜 (IAS) 是 HIV1 逆转录酶 (RT) 的有效非核苷抑制剂。在吲哚环上带有 5-氯-4-氟取代模式的化合物 1 对 RT WT 和携带耐药突变的 RT 具有异常有效的作用。我们选择了 1 作为开发新的第二代类似物的先导化合物（图 1）？2002 年，我们描述了通过化合物合成 5-chloro-4-fluoro-1Hindole-2-carboxylate (2) 和 5-chloro-6-fluoro1 H-indole-2-carboxylate (3)3 的程序5 通过 Japp-Klingemann4 程序由 3-氟苯胺制备的丙酮酸乙酯 3-氟苯腙 (4) 的 N-氯琥珀酰亚胺氯化获得。在多磷酸（PPA）作为催化剂存在下，5的Fischefl环化，得到可通过重复色谱柱分离的吲哚酯2和3（方案1）。但是，由于通过该程序获得了作为次要异构体的化合物 2？我们研究了一种更方便的合成方法。我们找不到描述

  DOI：

  10.1080/00304940809458086

文献信息

• [EN] NEW CRTh2 ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DE CRTH2
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2013010881A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention relates to compounds of formula (I), to the process for preparing such compounds and to their use in the treatment of a pathological condition or disease susceptible to amelioration by CRTh2 antagonist activity.

  本发明涉及公式(I)的化合物，制备此类化合物的方法以及它们在治疗可通过CRTh2拮抗剂活性改善的病理状况或疾病中的用途。
• New CRTh2 antagonists.
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：EP2548863A1

  公开（公告）日：2013-01-23

  The present invention relates to compounds of formula (I), to the process for preparing such compounds and to their use in the treatment of a pathological condition or disease susceptible to amelioration by CRTh2 antagonist activity.

  这项发明涉及到式(I)化合物，制备这种化合物的方法以及它们在治疗病理状况或疾病中的应用，这些病理状况或疾病对CRTh2拮抗活性有改善作用。
• [EN] PYRIMIDO[5,4,D]PYRIMIDINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS COMPRISING THEM AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIMIDO[5,4,D]PYRIMIDINE, COMPOSITIONS LES COMPRENANT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV MONTREAL

  公开号：WO2022221940A1

  公开（公告）日：2022-10-27

  Compounds, compositions and their use in the treatment of a proliferative disease or condition such as a said proliferative disease or disorder is associated with a RAF gene mutation and/or a RAS gene mutation. The compounds disclosed are of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein R1, R2, R3, X1, X2, X3, X4and Y are as defined herein:.

  化合物、组合物及其在治疗增殖性疾病或病症中的用途，如上述增殖性疾病或病症与RAF基因突变和/或RAS基因突变有关。所公开的化合物为式 I 或其药学上可接受的盐或溶液，其中 R1、R2、R3、X1、X2、X3、X4 和 Y 如本文所定义：。
• [EN] PYRIDO[3,2-D]PYRIMIDINE COMPOUNDS USES THEREOF FOR TREATING A PROLIFERATIVE DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIDO[3,2-D]PYRIMIDINE ET LEURS UTILISATIONS POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE PROLIFÉRATIVE
  申请人：UNIV MONTREAL

  公开号：WO2022221939A1

  公开（公告）日：2022-10-27

  Compounds, compositions and their use in the treatment of a proliferative disease or condition such as a said proliferative disease or disorder is associated with a RAF gene mutation and/or a RAS gene mutation. The compounds disclosed are of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein R1, R2, R3, X1, X2, X3and X4are as defined herein:.

  化合物、组合物及其在治疗增殖性疾病或病症中的用途，如上述增殖性疾病或病症与RAF基因突变和/或RAS基因突变有关。所公开的化合物为式 I 或其药学上可接受的盐或溶液，其中 R1、R2、R3、X1、X2、X3 和 X4 如本文所定义：。
• AN IMPROVED SYNTHESIS OF ETHYL 5-CHLORO-4-FLUORO-1<i>H</i>-INDOLE-2-CARBOXYLATE
  作者：Francesco Piscitelli、Giuseppe La Regina、Romano Silvestri

  DOI：10.1080/00304940809458086

  日期：2008.4

  cyclization of 5 in the presence of polyphosphoric acid (PPA) as a catalyst, gave the indole esters 2 and 3 which could be separated by repeated chromatography columns (Scheme 1) . However, since compound 2 was obtained as minor isomer by this procedure? we investigated a more convenient synthesis. We could not find literature describing the synthesis of 4,5-dihalodisubstituted indole-2-carboxylate as

  吲哚芳基砜 (IAS) 是 HIV1 逆转录酶 (RT) 的有效非核苷抑制剂。在吲哚环上带有 5-氯-4-氟取代模式的化合物 1 对 RT WT 和携带耐药突变的 RT 具有异常有效的作用。我们选择了 1 作为开发新的第二代类似物的先导化合物（图 1）？2002 年，我们描述了通过化合物合成 5-chloro-4-fluoro-1Hindole-2-carboxylate (2) 和 5-chloro-6-fluoro1 H-indole-2-carboxylate (3)3 的程序5 通过 Japp-Klingemann4 程序由 3-氟苯胺制备的丙酮酸乙酯 3-氟苯腙 (4) 的 N-氯琥珀酰亚胺氯化获得。在多磷酸（PPA）作为催化剂存在下，5的Fischefl环化，得到可通过重复色谱柱分离的吲哚酯2和3（方案1）。但是，由于通过该程序获得了作为次要异构体的化合物 2？我们研究了一种更方便的合成方法。我们找不到描述