(2S,5R)-5-cyano-1-methoxycarbonyl-2-pyrrolidinecarboxylic acid | 146389-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-5-cyano-1-methoxycarbonyl-2-pyrrolidinecarboxylic acid
• 英文别名: (2S,5R)-5-cyano-1-methoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 146389-32-4
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₄
• 分子量: 198.178
• InChiKey: RYRIIWKESAFUSR-RITPCOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-5-cyano-1-methoxycarbonyl-2-pyrrolidinecarboxylic acid 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,5S) N-methoxycarbonyl-2-cyano-5-hydroxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of C-2 symmetric (2S, 5S) pyrrolidine-2,5 dicarboxylic acid, a constituent of red alga Schizymenia dubyi

  摘要：

  (2S, 5S)-吡咯烷-2,5-二甲酸（化合物1）通过简便高效的方法，由(5S)-N-(甲氧基羰基)-5-乙氧基乙氧基甲基吡咯烷-2-酮（化合物2）合成得到。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80507-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-benzyl-5-methoxy-1-methoxycarbonyl-2-pyrrolidinecarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2S,5R)-5-cyano-1-methoxycarbonyl-2-pyrrolidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of C-2 symmetric (2S, 5S) pyrrolidine-2,5 dicarboxylic acid, a constituent of red alga Schizymenia dubyi

  摘要：

  (2S, 5S)-吡咯烷-2,5-二甲酸（化合物1）通过简便高效的方法，由(5S)-N-(甲氧基羰基)-5-乙氧基乙氧基甲基吡咯烷-2-酮（化合物2）合成得到。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80507-x

文献信息

• A short synthesis of C-2 symmetric (2S, 5S) pyrrolidine-2,5 dicarboxylic acid, a constituent of red alga Schizymenia dubyi
  作者：Nicole Langlois、Anne Rojas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80507-x

  日期：1993.1

  (2S, 5S) pyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid 1 was synthesized from (5S) N-methoxycarbonyl-5-ethoxyethoxy-methyl pyrrolidin-2-one 2 by a simple and efficient way. 1

  (2S, 5S)-吡咯烷-2,5-二甲酸（化合物1）通过简便高效的方法，由(5S)-N-(甲氧基羰基)-5-乙氧基乙氧基甲基吡咯烷-2-酮（化合物2）合成得到。
• Synthesis of conformationally constrained analogues of (R)-2-amino-7-phosphonoheptanoic acid
  作者：Nicole Langlois、Anne Rojas-Rousseau、Oreste Decavallas

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00114-0

  日期：1996.4

  Conformationally restricted AP7 analogues of 2R configuration are readily prepared from (S)-pyroglutamic acid. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd