(2R,5S) N-methoxycarbonyl-2-cyano-5-hydroxymethylpyrrolidine | 146355-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,5S) N-methoxycarbonyl-2-cyano-5-hydroxymethylpyrrolidine
• 英文别名: (2R,5S)-2-cyano-5-hydroxymethyl-1-methoxycarbonylpyrrolidine；methyl (2R,5S)-2-cyano-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 146355-97-7
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₃
• 分子量: 184.195
• InChiKey: GAQFDLCORRRYPY-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.7±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S) N-methoxycarbonyl-2-cyano-5-hydroxymethylpyrrolidine 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 甲基(2R,5S)-2-氰基-5-甲酰基-1-吡咯烷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of conformationally constrained analogues of (R)-2-amino-7-phosphonoheptanoic acid

  摘要：

  Conformationally restricted AP7 analogues of 2R configuration are readily prepared from (S)-pyroglutamic acid. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00114-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-benzyl-5-methoxy-1-methoxycarbonyl-2-pyrrolidinecarboxylate 在 palladium on activated charcoal dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2R,5S) N-methoxycarbonyl-2-cyano-5-hydroxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of C-2 symmetric (2S, 5S) pyrrolidine-2,5 dicarboxylic acid, a constituent of red alga Schizymenia dubyi

  摘要：

  (2S, 5S)-吡咯烷-2,5-二甲酸（化合物1）通过简便高效的方法，由(5S)-N-(甲氧基羰基)-5-乙氧基乙氧基甲基吡咯烷-2-酮（化合物2）合成得到。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80507-x

表征谱图