3'-bromo-2'-(tert-butylamino)-2-chloroacetanilide | 183801-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3'-bromo-2'-(tert-butylamino)-2-chloroacetanilide
• 英文别名: N-[3-bromo-2-(tert-butylamino)phenyl]-2-chloroacetamide
• CAS: 183801-91-4
• 化学式: C₁₂H₁₆BrClN₂O
• 分子量: 319.629
• InChiKey: JEYNRMNFWCXJRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-bromo-2'-(tert-butylamino)-2-chloroacetanilide 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -65.0~120.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 98.5h， 生成 Diethyl (12-oxo-1,4-diazatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-3,5,7,9(13)-tetraen-3-yl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  高亲和力的α-氨基丁酸A /苯并二氮杂配体：一系列新的四环咪唑并喹喔啉的合成与构效关系研究。

  摘要：

  开发了一系列四环咪唑并喹喔啉类似物，其限制了部分激动剂3-（5-环丙基-1,2,4-恶二唑-3-基）-5-[（二甲氨基）羰基]-4,5-的羰基二氢咪唑并[1,5-α-喹喔啉]（2，U-91571）远离苯环。这些类似物使羰基的取向与先前报道的全激动剂1-（5-环丙基-1,2,4-恶二唑-3-基）-12,12a-二氢咪唑并[1,5-α]吡咯[ 2,1-c]喹喔啉-10（11H）-one（3，U-89267）。许多方法被用来形成该四环系统的“底部”环，包括由路易斯酸或碱促进的分子内环化，以及金属类化合物条件。附加环的大小和取代方式变化很大。该系列中的类似物对α-氨基丁酸A氯离子通道络合物上的苯并二氮杂receptor受体具有高亲和力。从TBPS位移和Cl-current分析中，此类化合物的体外功效范围从拮抗剂到部分激动剂，只有18a被鉴定为完全激动剂。另外，几种类似物在拮抗甲硝唑诱发的癫痫发作方

  DOI：

  10.1021/jm960401i
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-氯-3-硝基苯 在 titanium(III) chloride 、 sodium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 3'-bromo-2'-(tert-butylamino)-2-chloroacetanilide
  参考文献：
  名称：

  高亲和力的α-氨基丁酸A /苯并二氮杂配体：一系列新的四环咪唑并喹喔啉的合成与构效关系研究。

  摘要：

  开发了一系列四环咪唑并喹喔啉类似物，其限制了部分激动剂3-（5-环丙基-1,2,4-恶二唑-3-基）-5-[（二甲氨基）羰基]-4,5-的羰基二氢咪唑并[1,5-α-喹喔啉]（2，U-91571）远离苯环。这些类似物使羰基的取向与先前报道的全激动剂1-（5-环丙基-1,2,4-恶二唑-3-基）-12,12a-二氢咪唑并[1,5-α]吡咯[ 2,1-c]喹喔啉-10（11H）-one（3，U-89267）。许多方法被用来形成该四环系统的“底部”环，包括由路易斯酸或碱促进的分子内环化，以及金属类化合物条件。附加环的大小和取代方式变化很大。该系列中的类似物对α-氨基丁酸A氯离子通道络合物上的苯并二氮杂receptor受体具有高亲和力。从TBPS位移和Cl-current分析中，此类化合物的体外功效范围从拮抗剂到部分激动剂，只有18a被鉴定为完全激动剂。另外，几种类似物在拮抗甲硝唑诱发的癫痫发作方

  DOI：

  10.1021/jm960401i