Methyl 15S-hydroxy-7S-methoxy-2-methyl-2E,4E,10E-hexadecatrienoate | 345653-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 15S-hydroxy-7S-methoxy-2-methyl-2E,4E,10E-hexadecatrienoate
• 英文别名: methyl (2E,4E,7S,10E,15S)-15-hydroxy-7-methoxy-2-methylhexadeca-2,4,10-trienoate
• CAS: 345653-81-8
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄
• 分子量: 324.461
• InChiKey: LYIXETYOMCKEIB-FRAAOWGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 15S-hydroxy-7S-methoxy-2-methyl-2E,4E,10E-hexadecatrienoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 160.0h， 以79%的产率得到7S,15S-Dolatrienoic acid
  参考文献：
  名称：

  （7S，15S）-和（7R，15S）-十二碳三烯酸的合成。

  摘要：

  （7S，15S）-和（7R，15S）-十二碳三烯酸（2）的立体有择合成是使用由16个线性步骤组成的方法实现的。C-11--C-16单元是从（S）-乳酸乙酯中分七个步骤制备的，并使用反式Wittig-Schlosser反应与C-7-C-10片段偶联。在钴介导的Reformatsky反应中，使用Evan's型手性助剂在C-7位置引入手性，得到（3S，11S）-醛24。随后与Wittig反应，由三步反应得到的酸形成acid盐， （7S，15S）-十二碳三烯酸，强癌细胞生长抑制性环二肽dolastatin 14（1）的四种非对映异构体之一。第二种非对映异构体（7R，15S）-十二碳三烯酸

  DOI：

  10.1021/np000502q
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxycarbonyl-3-methylprop-2-enyltriphenylphosphonium bromide 在 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 139.0h， 生成 Methyl 15S-hydroxy-7S-methoxy-2-methyl-2E,4E,10E-hexadecatrienoate
  参考文献：
  名称：

  （7S，15S）-和（7R，15S）-十二碳三烯酸的合成。

  摘要：

  （7S，15S）-和（7R，15S）-十二碳三烯酸（2）的立体有择合成是使用由16个线性步骤组成的方法实现的。C-11--C-16单元是从（S）-乳酸乙酯中分七个步骤制备的，并使用反式Wittig-Schlosser反应与C-7-C-10片段偶联。在钴介导的Reformatsky反应中，使用Evan's型手性助剂在C-7位置引入手性，得到（3S，11S）-醛24。随后与Wittig反应，由三步反应得到的酸形成acid盐， （7S，15S）-十二碳三烯酸，强癌细胞生长抑制性环二肽dolastatin 14（1）的四种非对映异构体之一。第二种非对映异构体（7R，15S）-十二碳三烯酸

  DOI：

  10.1021/np000502q

文献信息

• Synthesis of (7<i>S</i>,15<i>S</i>)- and (7<i>R</i>,15<i>S</i>)-Dolatrienoic Acid^1a
  作者：Jonathan J. Duffield、George R. Pettit

  DOI：10.1021/np000502q

  日期：2001.4.1

  stereospecific synthesis of (7S,15S)- and (7R,15S)-dolatrienoic acids (2) was achieved using an approach consisting of 16 linear steps. The C-11--C-16 unit was prepared in seven steps from ethyl (S)-lactate and coupled using a trans-selective Wittig--Schlosser reaction to the C-7--C-10 fragment. Chirality at the C-7 position was introduced using an Evan's-type chiral auxiliary in a cobalt-mediated Reformatsky

  （7S，15S）-和（7R，15S）-十二碳三烯酸（2）的立体有择合成是使用由16个线性步骤组成的方法实现的。C-11--C-16单元是从（S）-乳酸乙酯中分七个步骤制备的，并使用反式Wittig-Schlosser反应与C-7-C-10片段偶联。在钴介导的Reformatsky反应中，使用Evan's型手性助剂在C-7位置引入手性，得到（3S，11S）-醛24。随后与Wittig反应，由三步反应得到的酸形成acid盐， （7S，15S）-十二碳三烯酸，强癌细胞生长抑制性环二肽dolastatin 14（1）的四种非对映异构体之一。第二种非对映异构体（7R，15S）-十二碳三烯酸