3-methoxycarbonyl-3-methylprop-2-enyltriphenylphosphonium bromide | 121666-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxycarbonyl-3-methylprop-2-enyltriphenylphosphonium bromide
• 英文别名: <3-(Methoxycarbonyl)-2-butenyl>triphenylphosphoniumbromid；3-Methoxycarbonyl-2E-butenyltriphenylphosphonium bromide；(E)-(4-methoxy-3-methyl-4-oxobut-2-en-1-yl)triphenylphosphonium bromide；triphenylphosphonium methyl γ-bromotiglate salt；-triphenyl-phosphoniumbromid；(3-carbomethoxy-2-E-buten-1-ylidene)triphenylphosphonium bromide；(3-carbomethoxy-2-butene-1-ylidene)triphenylphosphonium bromide；triphenylphosphonium salt of methyl γ-bromotiglate；Triphenylphosphonium-tiglinsaeure-methylester-bromid；[(E)-4-methoxy-3-methyl-4-oxobut-2-enyl]-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 121666-37-3
• 化学式: Br*C₂₄H₂₄O₂P
• 分子量: 455.331
• InChiKey: RISPNHYLHFJUCU-KPJFUTMLSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxycarbonyl-3-methylprop-2-enyltriphenylphosphonium bromide 在 磷酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 藏红花酸
  参考文献：
  名称：

  藏红花衍生物藏花粉在抗糖酵解方法中作为人类乳酸脱氢酶5抑制剂的表征。

  摘要：

  乳酸脱氢酶（LDH）的抑制代表了一种解决癌症的创新方法，因为这种独特的糖酵解代谢是大多数侵袭性肿瘤细胞的特征。对藏红花提取物生物学特性的研究导致发现了它们对LDH的抑制特性。特别是，发现最重要的藏红花成分藏红花素抑制LDH（IC 50 = 54.9±4.7μM）。该类胡萝卜素是通过化学合成独立产生的，其LDH抑制特性通过其对两种糖酵解癌细胞系（A549和HeLa，IC 50分别为114.0±8.0和113.0±11.1μM）。本文描述的结果表明，藏红花可能是预防癌症的有益饮食成分，可能有助于批准的癌症疗法的功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.7b01668
• 作为产物：
  描述：

  惕各酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-methoxycarbonyl-3-methylprop-2-enyltriphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  双極性トランスカロテノイド塩及びそれらの使用

  摘要：

  在哺乳动物中，包括人类，提供一种有助于改善红细胞和组织之间氧气扩散性的化合物。该化合物具有以下结构，不是十氧化三钠。YZ-TCRO-ZY [式中，Y为阳离子；Z为与该阳离子结合的极性基；TCRO为反式类胡萝卜素骨架]，其中所述Y优选为选自Na+、K+、Li+的一价金属离子，或选自R4N+、R3S+ [R为H或CnH2n+1（n为1〜10）]的有机阳离子的化合物。【选择图】无

  公开号：

  JP2018135329A

文献信息

• [EN] BIPOLAR TRANS CAROTENOID SALTS AND THEIR USES<br/>[FR] SELS DE CAROTENOIDES TRANS BIPOLAIRES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：DIFFUSION PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2005028411A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The invention relates to trans carotenoid salt compounds, methods for making them, methods for solubilizing them and uses thereof. These compounds are useful in improving diffusivity of oxygen between red blood cells and body tissues in mammals including humans.

  这项发明涉及转型类胡萝卜素盐化合物，制备它们的方法，溶解它们的方法以及它们的用途。这些化合物在改善氧气在包括人类在内的哺乳动物的红细胞和体组织之间的扩散性方面是有用的。
• Bipolar trans carotenoid salts and their uses
  申请人：Diffusion Pharmaceuticals LLC

  公开号：US20040116729A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The invention relates to trans carotenoid salt compounds, methods for making them, methods for solubilizing them and uses thereof. These compounds are useful in improving diffusivity of oxygen between red blood cells and body tissues in mammals including humans.

  这项发明涉及转型类胡萝卜素盐化合物，制备它们的方法，溶解它们的方法以及它们的用途。这些化合物在改善氧气在包括人类在内的哺乳动物的红细胞和体组织之间的扩散性方面是有用的。
• Synthesis of (7<i>S</i>,15<i>S</i>)- and (7<i>R</i>,15<i>S</i>)-Dolatrienoic Acid^1a
  作者：Jonathan J. Duffield、George R. Pettit

  DOI：10.1021/np000502q

  日期：2001.4.1

  stereospecific synthesis of (7S,15S)- and (7R,15S)-dolatrienoic acids (2) was achieved using an approach consisting of 16 linear steps. The C-11--C-16 unit was prepared in seven steps from ethyl (S)-lactate and coupled using a trans-selective Wittig--Schlosser reaction to the C-7--C-10 fragment. Chirality at the C-7 position was introduced using an Evan's-type chiral auxiliary in a cobalt-mediated Reformatsky

  （7S，15S）-和（7R，15S）-十二碳三烯酸（2）的立体有择合成是使用由16个线性步骤组成的方法实现的。C-11--C-16单元是从（S）-乳酸乙酯中分七个步骤制备的，并使用反式Wittig-Schlosser反应与C-7-C-10片段偶联。在钴介导的Reformatsky反应中，使用Evan's型手性助剂在C-7位置引入手性，得到（3S，11S）-醛24。随后与Wittig反应，由三步反应得到的酸形成acid盐， （7S，15S）-十二碳三烯酸，强癌细胞生长抑制性环二肽dolastatin 14（1）的四种非对映异构体之一。第二种非对映异构体（7R，15S）-十二碳三烯酸
• Carotenoids and related compounds. Part XVI. Structural and synthetic studies on spirilloxanthin, chloroxanthin, spheroidene, and spheroidenone
  作者：M. S. Barber、L. M. Jackman、P. S. Manchand、B. C. L. Weedon

  DOI：10.1039/j39660002166

  日期：——

  The structure of spirilloxanthin (rhodoviolascin) was unambiguously determined by degradative and nuclear magnetic resonance spectral studies. Similar studies indicated the structures of chloroxanthin, spheroidene (“Pigment Y”), and spheroidenone (“Pigment R”); these structures have been confirmed by total syntheses.

  通过降解和核磁共振谱研究清楚地确定了螺菌黄质（视紫红霉素）的结构。相似的研究表明，氯黄嘌呤，椭球体（“ Y颜料”）和椭球酮（“ R颜料”）的结构；这些结构已通过总合成得到证实。
• Carotenoids and related compounds. Part XVIII. Synthesis of cis- and di-cis-polyenes by reactions of the Wittig type
  作者：Gerald Pattenden、B. C. L. Weedon

  DOI：10.1039/j39680001984

  日期：——

  Some claims to have achieved “cis-olefination” have been re-examined.

  对已经实现“顺式-烯烃化”的一些主张进行了重新审查。