1-benzo[1,3]-dioxol-5-yl-5-propoxy-3-trifluoromethanesulfonyloxy-1H-indene-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 913648-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-benzo[1,3]-dioxol-5-yl-5-propoxy-3-trifluoromethanesulfonyloxy-1H-indene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (1S)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-propoxy-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 913648-46-1
• 化学式: C₂₅H₂₅F₃O₈S
• 分子量: 542.53
• InChiKey: NGYYBBREJOLRTM-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzo[1,3]-dioxol-5-yl-5-propoxy-3-trifluoromethanesulfonyloxy-1H-indene-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium dihydroxide 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 60.0~70.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 1-benzo[1,3]-dioxol-5-yl-3-[4-methoxy-2-(2-methoxymethoxyethoxy)phenyl]-5-propoxyindane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,4-芳基硼酸被铑（I）-Chiraphos络合物催化的β-芳基-α，β-不饱和酮和酯加成，用于选择性内皮素A受体拮抗剂的催化和对映选择性合成

  摘要：

  描述了通过芳基硼酸的1，4-加成至β-芳基-α，β-不饱和酮或酯的对映选择性合成无环β-二芳基酮和酯。从制备的原位复合物的[Rh（NBD）2 ] BF 4和CHIRAPHOS被发现是一种极好的催化剂，以实现高的对映选择性为酮衍生物和78-94％ee的对一系列83-89％ee的的叔- β-芳基丙烯酸丁酯的衍生物。该协议为选择性内皮素A受体拮抗剂（的对映选择性合成提供了一种催化方法7，8）由SmithKline Beecham和Merck–Banyu报道。基于DFT计算结果，对烯酮底物与苯基铑（I）–（-）配位的模式进行了研究，讨论了β-芳基-α，β-不饱和酮和酯的手性磷配体的对映体选择机理和效率。S，S）-chiraphos络合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.075
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-bromo-5-propoxybenzoate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 di(norbornadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 氢氧化钾 、 双(二苯基膦)丁烷 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 1-benzo[1,3]-dioxol-5-yl-5-propoxy-3-trifluoromethanesulfonyloxy-1H-indene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,4-芳基硼酸被铑（I）-Chiraphos络合物催化的β-芳基-α，β-不饱和酮和酯加成，用于选择性内皮素A受体拮抗剂的催化和对映选择性合成

  摘要：

  描述了通过芳基硼酸的1，4-加成至β-芳基-α，β-不饱和酮或酯的对映选择性合成无环β-二芳基酮和酯。从制备的原位复合物的[Rh（NBD）2 ] BF 4和CHIRAPHOS被发现是一种极好的催化剂，以实现高的对映选择性为酮衍生物和78-94％ee的对一系列83-89％ee的的叔- β-芳基丙烯酸丁酯的衍生物。该协议为选择性内皮素A受体拮抗剂（的对映选择性合成提供了一种催化方法7，8）由SmithKline Beecham和Merck–Banyu报道。基于DFT计算结果，对烯酮底物与苯基铑（I）–（-）配位的模式进行了研究，讨论了β-芳基-α，β-不饱和酮和酯的手性磷配体的对映体选择机理和效率。S，S）-chiraphos络合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.075