(1S,3S)-austrocortilutein | 97400-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (1S,3S)-austrocortilutein
• 英文别名: austrocortilutein；(1S,3S)-1,3,8-trihydroxy-6-methoxy-3-methyl-2,4-dihydro-1H-anthracene-9,10-dione
• CAS: 97400-70-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₆
• 分子量: 304.299
• InChiKey: LRHFZXBVDMVFCW-ZBEGNZNMSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185 °C
• 沸点：
  611.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-austrocortilutein 在 sodium hydroxide 、 溴 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 3.75h， 生成 (1S,3R,4S)-4-hydroxyaustrocortilutein
  参考文献：
  名称：

  皮肤单胞菌属真菌的新三羟基化四氢蒽醌

  摘要：

  颜料6，7和8，从担子菌纲第一三羟基tetrahydroanthraquinones，来自属于澳大利亚毒菌已经分离Dermocybe ; 通过合成可以确定每种颜料的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93955-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-dimethyl 2-hydroxy-2-methylsuccinate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 硫酸 、 氢气 、 碘 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 117.75h， 生成 (1S,3S)-austrocortilutein
  参考文献：
  名称：

  真菌颜料。六。柠檬酸合成(1S,3S)-和(1R,3R)-Austrocortilutein和(1S,3S)-Austrocortirubin

  摘要：

  天然存在的四氢蒽醌 (1S,3S)-austrocortilutein (1) 首次通过功能化丁二烯衍生物 (8) 和手性 1,3-二羟基-1,2,3,4- 之间的 Diels-Alder 环加成以对映体纯形式合成tetrahydro-5,8-naphthoquinone (9)，后者衍生自 (R)-柠苹果酸 (3)。naturalproducts (1S,3S)-austrocortirubin(2) 和(1R,3R)-austrocortilutein(5) 也是第一次使用相同的策略制备。

  DOI：

  10.1071/ch99091

文献信息

• New trihydroxylated tetrahydroanthraquinones from fungi of the genus Dermocybe
  作者：Christopher J. Burns、Melvyn Gill、Alberto Gimenez

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93955-3

  日期：1989.1

  The pigments 6, 7 and 8, the first trihydroxylated tetrahydroanthraquinones from Basidiomycetes, have been isolated from an Australian toadstool belonging to Dermocybe; the absolute stereochemistry of each pigment is established by synthesis.

  颜料6，7和8，从担子菌纲第一三羟基tetrahydroanthraquinones，来自属于澳大利亚毒菌已经分离Dermocybe ; 通过合成可以确定每种颜料的绝对立体化学。
• Gill, Melvyn; Smrdel, Albin F.; Strauch, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 6, p. 1583 - 1592
  作者：Gill, Melvyn、Smrdel, Albin F.、Strauch, Richard J.、Begley, Michael J.

  DOI：——

  日期：——
• New tetrahydroanthraquinones from the genus Cortinarius
  作者：Melvyn Gill、Richard J. Strauch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98845-2

  日期：1985.1
• Deoxyaustrocortilutein and deoxyaustrocortirubin, tetrahydroanthraquinones from the Genus Cortinarius☆
  作者：Melvyn Gill、Albin F. Smrdel

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84579-3

  日期：——
• BURNS, CHRISTOPHER J.;GILL, MELVYN;GIMENEZ, ALBERTO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 7269-7272
  作者：BURNS, CHRISTOPHER J.、GILL, MELVYN、GIMENEZ, ALBERTO

  DOI：——

  日期：——