D-6-氧代哌啶-2-甲酸 | 72002-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-6-氧代哌啶-2-甲酸
• 中文别名: (R)-6-氧代-哌啶-2-羧酸；(R)-6-氧代哌啶-2-甲酸
• 英文名称: (R)-6-oxopiperidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: D-6-oxopipecolic acid；(2R)-6-oxopiperidine-2-carboxylic acid
• CAS: 72002-30-3
• 化学式: C₆H₉NO₃
• mdl: MFCD09025314
• 分子量: 143.142
• InChiKey: FZXCPFJMYOQZCA-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF: 30 mg/ml,DMSO: 30 mg/ml,乙醇: 30 mg/ml,PBS (pH 7.2): 10 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-6-氧代哌啶-2-甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 、 lithium chloride 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lactams as prostanoid receptor ligands. Part 4: 2-Piperidones as selective EP4 receptor agonists

  摘要：

  2-Piperidones were prepared bearing heptanoic acid or a thioether heptanoic acid at the I-position as well as appropriately substituted at the 6-position to mimic the structure of prostaglandins. The stereochemical purity at the 6-position was determined to be >= 95% ee for an advanced synthetic intermediate. The 2-piperidones were identified as potent agonists at the EP4 prostanoid receptor. They displayed a high affinity (K-i 5-130 nM) at EP4 and subtype selectivity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.059
• 作为产物：
  描述：

  D-2-氨基己二酸 在 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 D-6-氧代哌啶-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New Dual Metalloprotease Inhibitor. I. Diastereoselective Alkylation of Protected 6-Oxopipecolic Acid Esters.

  摘要：

  研究了各种受保护的 6-氧代联哌啶酸酯（3aa-3cd）生成的对映体的非对映选择性甲基化反应。羧酸和氨基上的保护基团对甲基化反应的反式/顺式选择性有显著影响。带有苄基酯和苄氧基的最佳底物（3ca）的反式/顺式异构体比率约为 4 ：1.对反应条件的研究表明，生成对映体所使用的反应溶剂、烷基化试剂和碱是影响非对映选择性的决定性因素。进一步优化反应条件，包括试剂用量和加成顺序，可以最大限度地提高反应转化率，减少副产物，从而大规模生产出富含反式的 5-甲基-6-氧代联哌啶酸酯 (4ca)。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1525

文献信息

• CYCLIC AMINE DERIVATIVES AS EP4 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Borriello Manuela

  公开号：US20150087626A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  There is described a novel group of cyclic amine derivative compounds, having an EP 4 receptor antagonistic activity and specifically pharmaceutical compounds which are useful for the treatment or alleviation of Prostaglandin E mediated diseases. The present invention therefore relates to novel compounds which are selective antagonists of the EP 4 subtype of PGE 2 receptors with analgesic and antinflammatory activity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments, inter alia for the treatment or alleviation of Prostaglandin E mediated diseases such as acute and chronic pain, osteoarthritis, inflammation-associated disorder as arthritis, rheumatoid arthritis, cancer, migraine and endometriosis.

  本发明描述了一组新型的环胺衍生物化合物，具有EP4受体拮抗活性，特别是用于治疗或缓解前列腺素E介导的疾病的药物化合物。因此，本发明涉及的是新型化合物，它们是PGE2受体的EP4亚型的选择性拮抗剂，具有镇痛和抗炎活性，其制备过程，包含它们的药物组合物以及它们作为药物的使用，例如用于治疗或缓解急性疼痛、慢性疼痛、骨关节炎、与炎症相关的疾病如关节炎、类风湿性关节炎、癌症、偏头痛和子宫内膜异位症的前列腺素E介导的疾病。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES
  申请人：CELLCENTRIC LTD

  公开号：WO2018073586A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  A compound which is an arylimidazolyl isoxazole of formula (I): (Formula (I)) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound has activity in modulating the activity of p300 and/or CBP and is used to treat cancer, particularly prostate cancer.

  一种化合物，其为式(I)的芳基咪唑基异噁唑（化学式(I)）或其药用可接受的盐。该化合物具有调节p300和/或CBP活性的作用，并用于治疗癌症，特别是前列腺癌。
• [EN] CYCLIC AMINE DERIVATIVES AS EP4 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINÉS CYCLIQUES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR EP4
  申请人：ROTTAPHARM SPA

  公开号：WO2013004290A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  There is described a novel group of cyclic amine derivative compounds, having an EP4 receptor antagonistic activity and specifically pharmaceutical compounds which are useful for the treatment or alleviation of Prostaglandin E mediated diseases. The present invention therefore relates to novel compounds which are selective antagonists of the EP4 subtype of PGE2 receptors with analgesic and antinflammatory activity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments, inter alia for the treatment or alleviation of Prostaglandin E mediated diseases such as acute and chronic pain, osteoarthritis, inflammation-associated disorder as arthritis, rheumatoid arthritis, cancer, migraine and endometriosis.

  本发明描述了一组新型的环状胺衍生物化合物，具有EP4受体拮抗活性，特别是用于治疗或减轻前列腺素E介导的疾病的药物化合物。因此，本发明涉及的是新型化合物，它们是PGE2受体的EP4亚型的选择性拮抗剂，具有镇痛和抗炎活性，其制备过程，包含它们的药物组合物以及它们作为药物的使用，包括用于治疗或减轻前列腺素E介导的疾病，如急性疼痛、慢性疼痛、骨关节炎、与炎症相关的疾病如关节炎、类风湿性关节炎、癌症、偏头痛和子宫内膜异位症。
• [EN] KCNT1 INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE KCNT1 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：PRAXIS PREC MEDICINES INC

  公开号：WO2021173930A1

  公开（公告）日：2021-09-02

  The present invention is directed to, in part, compounds and compositions useful for preventing and/or treating a neurological disease or disorder, a disease or condition relating to excessive neuronal excitability, and/or a gain-of-function mutation in a gene (e.g., KCNT1). Methods of treating a neurological disease or disorder, a disease or condition relating to excessive neuronal excitability, and/or a gain-of-function mutation in a gene such as KCNT1 are also provided herein.

  本发明部分涉及用于预防和/或治疗神经系统疾病或紊乱、与过度神经元兴奋性有关的疾病或症状，以及基因（例如KCNT1）中的功能增强突变的化合物和组合物。本文还提供了治疗神经系统疾病或紊乱、与过度神经元兴奋性有关的疾病或症状，以及基因如KCNT1中的功能增强突变的方法。
• [EN] NEW THIO DERIVATIVES BEARING LACTAMS AS POTENT HDAC INHIBITORS AND THEIR USES AS MEDICAMENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS THIO PORTANT DES LACTAMES EN TANT QU'INHIBITEURS PUISSANTS D'HDAC, ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QUE MÉDICAMENTS
  申请人：SIGMA TAU IND FARMACEUTI

  公开号：WO2013041480A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The present invention relates to novel amide compounds of Formula (I), and their use as anti-tumoral and pro-apoptotic agents. The invention includes the use of such compounds in medicine, in relation to cancer disease as well as other diseases where an inhibition of HDAC is responsive, and the pharmaceutical composition containing such compounds.

  本发明涉及一种新型酰胺化合物（式I），以及其作为抗肿瘤和促凋亡剂的用途。该发明包括在医学上使用这些化合物，涉及癌症疾病以及其他需要抑制HDAC的疾病，以及含有这些化合物的药物组合物。