4-甲基-4H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-羧酸甲酯 | 857284-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 中文名称: 4-甲基-4H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-methylthieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 857284-01-6
• 化学式: C₉H₉NO₂S
• mdl: MFCD07772839
• 分子量: 195.242
• InChiKey: XEUNAKNOKLBKIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-4H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-羧酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-甲基-4H-噻[3,2-B]吡咯-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  N取代的4 H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-羧酸甲酯的合成

  摘要：

  在THF中在氢化钠存在下，用甲基碘和烯丙基，炔丙基和苄基溴将4 H-噻吩并[3,2 - b ]吡咯-5-羧酸甲酯烷基化，得到相应的N-取代的衍生物。研究了烷基化产物的一些反应。

  DOI：

  10.1134/s1070428018060131
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基-3-(噻吩-2-基)丙烯酸甲酯 在 dirhodium(II) tetrakis(perfluorobutyrate) 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 4-甲基-4H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  用于场效应晶体管的半导电双吡咯并噻吩的合成与性能

  摘要：

  一系列新的高度可溶性bispyrrolothiophenes通过使用过渡金属催化的C来自乙烯基基叠氮化物的合成氢键官能化。除了修饰存在于吡咯并噻吩末端的取代基外，两个单元之间的芳烃连接基也发生了变化。比较了这些双吡咯并噻吩的溶液状态性质和场效应晶体管（FET）的电性能。我们的研究表明，我们化合物的光学性质和氧化潜能主要由具有最大λ的吡咯并噻吩单元决定。 大约400 nm的电导率和大约1 V的氧化值。用这些双吡咯并噻吩的薄膜构造的FET器件也通过薄膜溶液处理来制造。这些化合物之一是与苯并硫基二唑连接的双吡咯并噻吩，其迁移率约为0.3 cm 2  V -1  s -1，I on / I off值大于10 6。

  DOI：

  10.1002/chem.201304914

文献信息

• New 4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamides
  作者：Seda A. Torosyan、Zoya F. Nuriakhmetova、Vadim V. Zagitov、Fanusa A. Gimalova、Mansur S. Miftakhov

  DOI：10.1007/s10593-018-2355-2

  日期：2018.8

  A series of N-substituted 4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acids and their imidazolyl derivatives was synthesized. 4-Methyl-, 4-allyl-, and 4-benzyl derivatives of (4H-thieno[3,2-b]pyrrol-5-yl)carboxylic acid or their imidazolides were used in reactions with EtNH2 and indole sodium salt, providing the respective amides.

  合成了一系列的N-取代的4 H-噻吩并[3,2 - b ]吡咯-5-羧酸及其咪唑基衍生物。（4 H-噻吩并[3,2 - b ]吡咯-5-基）羧酸的4-甲基-，4-烯丙基-和4-苄基衍生物或其咪唑化物与EtNH 2和吲哚钠盐反应，提供各自的酰胺。
• New Sulfanilamide Derivatives Incorporating Heterocyclic Carboxamide Moieties as Carbonic Anhydrase Inhibitors
  作者：Andrea Angeli、Victor Kartsev、Anthi Petrou、Mariana Pinteala、Roman M. Vydzhak、Svitlana Y. Panchishin、Volodymyr Brovarets、Viviana De Luca、Clemente Capasso、Athina Geronikaki、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3390/ph14080828

  日期：——

  of activity. We report here a novel series of sulfanilamide derivatives containing heterocyclic carboxamide moieties which were evaluated as CA inhibitors against the physiological relevant isoforms hCA I, II, IX, and XII. Some of them showed selectivity toward isoform hCA II and hCA XII. Molecular docking was performed for some of these compounds on isoforms hCA II and XII to understand the possible

  碳酸酐酶 (CA) 是普遍存在的金属酶，涉及多种疾病。有 15 种人类 CA (hCA) 亚型，它们的高度同源性对发现没有脱靶副作用的潜在药物提出了挑战。出于这个原因，正在进行许多合成和药理学研究工作，以实现 CA 活性调节剂的全部药理学潜力。我们在这里报告了一系列含有杂环甲酰胺部分的新型磺胺衍生物，这些衍生物被评估为针对生理相关亚型 hCA I、II、IX 和 XII 的 CA 抑制剂。其中一些对同种型 hCA II 和 hCA XII 显示出选择性。对这些化合物中的一些在同种型 hCA II 和 XII 上进行了分子对接，以了解与活性位点氨基酸残基的可能相互作用，
• Self-condensation of N-substituted (4 H -thieno[3,2- b ]-pyrrol-5-yl)methanols into bis(thienopyrrolyl)methanes
  作者：Seda A. Torosyan、Vadim V. Zagitov、Fanuza A. Gimalova、Raisa Z. Biglova、Mansur S. Miftakhov

  DOI：10.1016/j.mencom.2018.03.028

  日期：2018.3

  N-Substituted (4H-thieno[3,2-b]pyrrol-5-yl)methanols were obtained by alkylation of methyl 4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate followed by reduction with LiAlH4. These compounds on contact with Amberlyst 15 (H-form) in CH2Cl2 undergo self-condensation to produce bis(4H-thieno[3,2-b]-pyrrol-5-yl)methanes.
• Synthesis and Properties of Semiconducting Bispyrrolothiophenes for Organic Field-Effect Transistors
  作者：Crystalann Jones、Damien Boudinet、Yu Xia、Mitch Denti、Adita Das、Antonio Facchetti、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/chem.201304914

  日期：2014.5.12

  highly soluble bispyrrolothiophenes were synthesized from vinyl azides by using transition‐metal‐catalyzed CH‐bond functionalization. In addition to modifying the substituents present on the end‐pyrrolothiophene moieties, the arene linker in between the two units was also varied. The solution‐state properties and field‐effect‐transistor (FET) electrical behavior of these bispyrrolothiophenes was compared

  一系列新的高度可溶性bispyrrolothiophenes通过使用过渡金属催化的C来自乙烯基基叠氮化物的合成氢键官能化。除了修饰存在于吡咯并噻吩末端的取代基外，两个单元之间的芳烃连接基也发生了变化。比较了这些双吡咯并噻吩的溶液状态性质和场效应晶体管（FET）的电性能。我们的研究表明，我们化合物的光学性质和氧化潜能主要由具有最大λ的吡咯并噻吩单元决定。 大约400 nm的电导率和大约1 V的氧化值。用这些双吡咯并噻吩的薄膜构造的FET器件也通过薄膜溶液处理来制造。这些化合物之一是与苯并硫基二唑连接的双吡咯并噻吩，其迁移率约为0.3 cm 2  V -1  s -1，I on / I off值大于10 6。
• Synthesis of N-Substituted Methyl 4H-Thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylates
  作者：S. A. Torosyan、F. A. Gimalova、V. V. Zagitov、A. S. Erastov、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428018060131

  日期：2018.6

  The alkylation of methyl 4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate with methyl iodide and allyl, propargyl, and benzyl bromides in the presence of sodium hydride in THF afforded the corresponding N-substituted derivatives. Some reactions of the alkylation products were studied.

  在THF中在氢化钠存在下，用甲基碘和烯丙基，炔丙基和苄基溴将4 H-噻吩并[3,2 - b ]吡咯-5-羧酸甲酯烷基化，得到相应的N-取代的衍生物。研究了烷基化产物的一些反应。