4-甲基-4H-噻[3,2-B]吡咯-5-甲醛 | 121933-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 中文名称: 4-甲基-4H-噻[3,2-B]吡咯-5-甲醛
• 中文别名: 4-甲基-4H-噻吩并[3,2-B]吡咯-5-甲醛
• 英文名称: 4-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 4-methylthieno[3,2-b]pyrrole-5-carbaldehyde
• CAS: 121933-60-6
• 化学式: C₈H₇NOS
• mdl: MFCD07772837
• 分子量: 165.216
• InChiKey: XFKPNQZVRPOJNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-4H-噻[3,2-B]吡咯-5-甲醛 在 trifluoromethanesulfonyloxy(triphenylphosphine)gold(I) 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (E)-N-(tert-butyl)-8-ethylidene-6-(4-methoxybenzyl)-4-methyl-7-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-thieno[2',3':4,5]pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Gold(i) and platinum(ii) switch: a post-Ugi intramolecular hydroarylation to pyrrolopyridinones and pyrroloazepinones

  摘要：

  报道了一种合成吡咯吡啶酮和吡咯氮杂环庚酮的亲电子选择性方法，该方法采用Ugi反应，然后进行金（I）或铂（II）催化的分子内氢化芳构化。

  DOI：

  10.1039/c2cc35900f
• 作为产物：
  描述：

  4H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-羧酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-甲基-4H-噻[3,2-B]吡咯-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  N取代的4 H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-羧酸甲酯的合成

  摘要：

  在THF中在氢化钠存在下，用甲基碘和烯丙基，炔丙基和苄基溴将4 H-噻吩并[3,2 - b ]吡咯-5-羧酸甲酯烷基化，得到相应的N-取代的衍生物。研究了烷基化产物的一些反应。

  DOI：

  10.1134/s1070428018060131

文献信息

• Platinum-Catalyzed Domino Reaction with Benziodoxole Reagents for Accessing Benzene-Alkynylated Indoles
  作者：Yifan Li、Jerome Waser

  DOI：10.1002/anie.201412321

  日期：2015.4.27

  platinum‐catalyzed cyclization/alkynylation domino process to selectively obtain C5‐ or C6‐functionalized indoles starting from easily available pyrroles. The work combines, for the first time, a platinum catalyst with ethynylbenziodoxole hypervalent iodine reagents in a domino process for the synthesis of polyfunctionalized arene rings and gives access to important building blocks for the synthesis of bioactive

  吲哚在天然产物，生物活性分子和有机材料中无处不在。因此，它们的合成或功能化是有机化学研究的重要领域。大多数工作着重于吡咯环的安装或改装。使用未取代的吡咯环访问苯环官能化的吲哚仍然更具挑战性。本文报道的是铂催化的环化/炔基多米诺骨牌工艺，从易于获得的吡咯开始，选择性地获得C5或C6功能化的吲哚。该工作首次在多米诺骨牌工艺中将铂催化剂与乙炔基苯并恶唑高价碘试剂结合在一起，以合成多官能化的芳烃环，并为生物活性化合物和有机材料的合成提供了重要的组成部分。
• Facile construction of diverse polyheterocyclic scaffolds <i>via</i> gold-catalysed dearomative spirocyclization/1,6-addition cascade
  作者：Yi He、Danjun Wu、Zhenghua Li、Koen Robeyns、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1039/c9ob01299k

  日期：——

  A gold-catalysed post-Ugi chemo- and diastereoselective cascade dearomative spirocyclization/1,6-addition sequence is disclosed for the synthesis of diverse fused polyheterocyclic scaffolds bearing indole, pyrrole, benzothiophene, furan or electron-rich arene moieties from easily available building blocks. The effectiveness and efficiency of this diversity-oriented approach has been proved in the rapid

  公开了金催化的Ugi后化学和非对映选择性级联脱芳香环化/ 1,6-加成序列，用于从容易获得的结构单元合成带有吲哚，吡咯，苯并噻吩，呋喃或富电子芳烃部分的多种稠合多杂环支架。 。这种以多样性为导向的方法的有效性和效率已在两个操作步骤中快速构建具有良好构建基可变性和结构复杂性的28个融合多杂环支架中得到了证明。
• A Gold-Catalyzed Domino Cyclization Enabling Rapid Construction of Diverse Polyheterocyclic Frameworks
  作者：Yi He、Zhenghua Li、Koen Robeyns、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/anie.201710592

  日期：2018.1.2

  We report herein an efficient gold(I)‐catalyzed post‐Ugi domino dearomatization/ipso‐cyclization/Michael sequence that enables access to libraries of diverse (hetero)arene‐annulated tricyclic heterocycles. This process affords novel complex polycyclic scaffolds in moderate to good yields from readily available acyclic precursors with excellent chemo‐, regio‐, and diastereoselectivity. The power of

  我们在此报告的有效金（I） -催化后的Ugi多米诺脱芳构化/本位-cyclization /迈克尔序列，使访问不同的（杂）的文库芳烃-环三环杂环。该方法从容易获得的具有良好化学，区域和非对映选择性的无环前体中以中等到良好的产率提供了新型复杂的多环支架。通过在两个操作步骤中快速合成40个具有吲哚，吡咯，（苯并）呋喃，（苯并）噻吩，吡唑和富电子芳烃基团的40个高度官能化的多杂环化合物，证明了该策略的强大功能。
• IMIDAZOLES AS HISTONE DEMETHYLASE INHIBITORS
  申请人：Istituto Europeo di Oncologia S.r.l.

  公开号：EP3246330A1

  公开（公告）日：2017-11-22

  The present invention relates to imidazole derivatives, wherein A, R, R1, and R2 are as defined in the specification, pharmaceutical compositions containing such compounds and to their use in therapy.

  本发明涉及咪唑衍生物，其中A、R、R1和R2如规范中定义，含有这种化合物的药物组合物以及它们在治疗中的用途。
• Discovery of Reversible Inhibitors of KDM1A Efficacious in Acute Myeloid Leukemia Models
  作者：Alessia Romussi、Anna Cappa、Paola Vianello、Silvia Brambillasca、Maria Rosaria Cera、Roberto Dal Zuffo、Giovanni Fagà、Raimondo Fattori、Loris Moretti、Paolo Trifirò、Manuela Villa、Stefania Vultaggio、Valentina Cecatiello、Sebastiano Pasqualato、Giulio Dondio、Chi Wai Eric So、Saverio Minucci、Luca Sartori、Mario Varasi、Ciro Mercurio

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00604

  日期：2020.5.14

  methylation status of histone H3 lysines K4 and K9, respectively. KDM1A represents an attractive target for cancer therapy. While, in the past, the main medicinal chemistry strategy toward KDM1A inhibition was based on the optimization of ligands that irreversibly bind the FAD cofactor within the enzyme catalytic site, we and others have also identified reversible inhibitors. Herein we reported the discovery

  赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1或KDM1A）是一种FAD依赖性酶，通过分别调节组蛋白H3赖氨酸K4和K9的甲基化状态，充当转录共抑制因子或共激活因子。KDM1A代表了一种有吸引力的癌症治疗靶标。过去，抑制KDM1A的主要药物化学策略是基于对与酶催化位点内FAD辅助因子不可逆结合的配体的优化，我们和其他人也已经确定了可逆抑制剂。在本文中，我们报告了5-咪唑基噻吩并[3,2-b]吡咯的发现，5-咪唑基噻吩并[3,2-b]吡咯类具有皮摩尔抑制潜能，在小鼠白血病模型中口服后对细胞有效且有效。