2-叠氮基-3-(噻吩-2-基)丙烯酸甲酯 | 439113-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-叠氮基-3-(噻吩-2-基)丙烯酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-azido-3-(thiophen-2-yl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-azido-3-thiophen-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 439113-19-6
• 化学式: C₈H₇N₃O₂S
• 分子量: 209.228
• InChiKey: CUEPREBRUSBYEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮基-3-(噻吩-2-基)丙烯酸甲酯 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 dirhodium(II) tetrakis(perfluorobutyrate) 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 Methyl 4-dodecyl-2-[6-(4-dodecyl-5-methoxycarbonylthieno[3,2-b]pyrrol-2-yl)naphthalen-2-yl]thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于场效应晶体管的半导电双吡咯并噻吩的合成与性能

  摘要：

  一系列新的高度可溶性bispyrrolothiophenes通过使用过渡金属催化的C来自乙烯基基叠氮化物的合成氢键官能化。除了修饰存在于吡咯并噻吩末端的取代基外，两个单元之间的芳烃连接基也发生了变化。比较了这些双吡咯并噻吩的溶液状态性质和场效应晶体管（FET）的电性能。我们的研究表明，我们化合物的光学性质和氧化潜能主要由具有最大λ的吡咯并噻吩单元决定。 大约400 nm的电导率和大约1 V的氧化值。用这些双吡咯并噻吩的薄膜构造的FET器件也通过薄膜溶液处理来制造。这些化合物之一是与苯并硫基二唑连接的双吡咯并噻吩，其迁移率约为0.3 cm 2  V -1  s -1，I on / I off值大于10 6。

  DOI：

  10.1002/chem.201304914
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 2-叠氮基乙酸甲酯 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到2-叠氮基-3-(噻吩-2-基)丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  细菌蛋白质组的化学进化

  摘要：

  我们通过进化能够在合成非规范氨基酸L -β-(噻吩并[3,2- b ]吡咯基)丙氨酸 ([3,2]Tpa) 上生长的培养物，改变了大肠杆菌遗传密码的氨基酸组作为经典氨基酸L-色氨酸 (Trp) 的唯一替代品。在特定合成培养基中进行的长期培养实验导致细胞进化出能够在其蛋白质组中的 Trp→[3,2]Tpa 取代中存活的细胞，以响应大肠杆菌W3110 基因组的 20 899 个 TGG 密码子。这些具有新的氨基酸组成的进化细菌在完全缺乏色氨酸的情况下表现出强劲的生长。我们的实验结果说明了一种使用替代生化构件进化合成细胞的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201502868

文献信息

• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF AN Hh-SIGNAL CASCADE, MEDICINAL COMPOSITIONS BASED THEREON AND METHODS FOR TREATING DISEASES CAUSED BY THE ABERRANT ACTIVITY OF AN Hh-SIGNAL SYSTEM
  申请人：Ivaschenko Andrey Alexandrovich

  公开号：US20110053915A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The invention relates to novel heterocyclic compounds and to the use thereof, to pharmaceutical compositions containing said chemical compounds as an active ingredient and to the use thereof for producing medicinal preparations for the human being and warm-blood animals for treating diseases caused by the aberrant activity of an Hedgehog (Hh)-signal system, in particular oncological diseases. The invention also relates to the use of the above-mentioned compounds in the form of ‘molecular pharmacological tools’ for examining (in vitro and in vivo) the biochemical features of the Hh-signal system, in particular, the interaction of Hh protein and transmembrane proteins, namely, suppressor Patched (Ptc) and protooncogenic proteins. The eight groups of the claimed compounds comprise the derivatives of 2,6-dihydro-7H-pyrazolo[3,4-d]pyridazine-7-one and 1,4-dihydropyrazolo[3,4-b][1,4]thiazine-5-one; N-acidylated 4-imidazo[1,2-a]pyrimidine-2-il-anilines; ([4H-thino[3,2-b]pyrrol-5-il) carbonyl]piperidine-4-carbonic acid amides; 2-(4carbomoilpyperidine-1-il)-isonicotinic acid amides; N-sylphonyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carbonic acid amides; and pyridine 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c] N-acidylated 3-azole derivatives.

  该发明涉及新颖的杂环化合物及其用途，包括含有该化合物作为活性成分的药物组合物，以及用于制备用于治疗由Hedgehog（Hh）信号系统异常活性引起的人类和温血动物疾病的药物制剂。该发明还涉及上述化合物的使用形式为“分子药理学工具”，用于检查Hh信号系统的生化特征（体外和体内），特别是Hh蛋白与跨膜蛋白之间的相互作用，即抑制剂Patched（Ptc）和原癌基因蛋白。所述化合物的八个类别包括2,6-二氢-7H-吡唑并[3,4-d]吡啶嗪-7-酮和1,4-二氢吡唑并[3,4-b][1,4]噻嗪-5-酮的衍生物；N-酰化的4-咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-基-苯胺；([4H-噻吩[3,2-b]吡咯-5-基)羰基]哌啶-4-羧酸酰胺；2-(4-羧甲基哌啶-1-基)-异尼古丁酸酰胺；N-磺酰基-1,2,3,4-四氢喹啉-6-羧酸酰胺；以及吡啶2-氨基-4,5,6,7-四氢噻吩[2,3-c] N-酰化的3-唑衍生物。
• Discovery of thienopyrrolotriazine derivatives to protect mitochondrial function against Aβ-induced neurotoxicity
  作者：TaeHun Kim、Woo Seung Son、Mohammad Neaz Morshed、Ashwini M. Londhe、Seo Yun Jung、Jong-Hyun Park、Woo-Kyu Park、Sang Min Lim、Ki Duk Park、Sung Jin Cho、Kyu-Sung Jeong、Jiyoun Lee、Ae Nim Pae

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.033

  日期：2017.12

  Recovery of mitochondrial dysfunction has gained increasing attention as an alternative therapeutic strategy for Alzheimer's disease (AD). Recent studies suggested that the 18 kDa mitochondrial translocator protein (TSPO) has the potential to serve as a drug target for the treatment of AD. In this study, we generated a structure-based pharmacophore model and virtually screened a commercial library, identifying SVH07 as a virtual hit, which contained a tricyclic core structure, thieno[2',3':4,5]pyrrolo[1,2-d] [1,2,4]triazine group. A series of SVH07 analogues were synthesized and their effects on the mitochondrial membrane potential and ATP production were determined by using neuronal cells under A beta-induced toxicity. Among these analogues, compound 26 significantly recovered mitochondrial membrane depolarization and ATP production. In vitro binding assays indicated that SVH07 and 26 showed high affinities to TSPO with the IC50 values in a nanomolar range. We believe that compound 26 is a promising lead compound for the development of TSPO-targeted mitochondrial functional modulators with therapeutic potential in AD. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• A Conjoined Thienopyrrole Oligomer Formed by Using DNA as a Molecular Guide
  作者：Selvi Srinivasan、Gary B. Schuster

  DOI：10.1021/ol801137t

  日期：2008.9.1

  A thienopyrrole oligomer conjoined to DNA was prepared by means of a templated synthesis protocol. The oligomer was formed by reaction, initiated with HRP/H(2)O(2), of thieno[3,2-b]pyrrole monomers attached to cytosine bases. The thienopyrrole oligomer was characterized spectroscopically.