5-hydroxyindolo[2,3-a]carbazole | 197644-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxyindolo[2,3-a]carbazole
• 英文别名: 6-hydroxyindolo[2,3-a]carbazole；11,12-Dihydroindolo[2,3-a]carbazol-5-ol
• CAS: 197644-26-1
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O
• 分子量: 272.306
• InChiKey: JZBIXSDIVCPWSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxyindolo[2,3-a]carbazole 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.08h， 生成 12-methoxymethyl-12H-5,12-diazaindeno[1,2-b]phenanthrene-7,13-dione
  参考文献：
  名称：

  用仿生方法合成花环毒素，五环吲哚[3,2- j ]菲啶生物碱

  摘要：

  靛蓝[2,3- a ]咔唑16的氧化反应可从靛蓝中分六步轻松获得，然后脱保护，形成吲哚[3,2- j ]菲啶醌生物碱花青素B 2，证明了其活力。提出了生物合成途径，以这种独特的环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.057
• 作为产物：
  描述：

  cis-6-chloro-6a-hydroxy-5-oxo-5,6,6a,12-tetrahydroindolo[2,3-a]carbazole 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到5-hydroxyindolo[2,3-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  用仿生方法合成花环毒素，五环吲哚[3,2- j ]菲啶生物碱

  摘要：

  靛蓝[2,3- a ]咔唑16的氧化反应可从靛蓝中分六步轻松获得，然后脱保护，形成吲哚[3,2- j ]菲啶醌生物碱花青素B 2，证明了其活力。提出了生物合成途径，以这种独特的环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.057

文献信息

• The First Syntheses of Antiviral, Cytotoxic 6-Cyano-5-methoxy- and -12-methylindolo[2,3-a]carbazoles, and Related Indolo[2,3-a]carbazoles from Indigo
  作者：Masanori Somei、Hiroyuki Hayashi、Shinobu Ohmoto

  DOI：10.3987/com-97-7848

  日期：——
• Synthesis of the calothrixins, pentacyclic indolo[3,2-j]phenanthridine alkaloids, using a biomimetic approach
  作者：Christopher S.P. McErlean、Jonathan Sperry、Alexander J. Blake、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.057

  日期：2007.11

  Oxidation of the indolo[2,3-a]carbazole 16, readily obtained in six steps from indigo, followed by deprotection results in formation of the indolo[3,2-j]phenanthridine quinone alkaloid calothrixin B 2, demonstrating the viability of the proposed biosynthetic route to this unique ring system.

  靛蓝[2,3- a ]咔唑16的氧化反应可从靛蓝中分六步轻松获得，然后脱保护，形成吲哚[3,2- j ]菲啶醌生物碱花青素B 2，证明了其活力。提出了生物合成途径，以这种独特的环系统。
• A biomimetic synthesis of calothrixin B
  作者：Jonathan Sperry、Christopher S.P. McErlean、Alexandra M.Z. Slawin、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.053

  日期：2007.1

  Oxidation of the indolo[2,3-a]carbazole 15, readily obtained in six steps from indigo, followed by deprotection results in formation of the indolo[3,2-j]phenanthridine quinone alkaloid calothrixin B 2, demonstrating the viability of the proposed biosynthetic route to this unique ring system. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.