4,5-trans-4-(N-hydroxy-N-methyl)amino-5-(2-methyl-1-propen-1-yl)-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole | 79133-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,5-trans-4-(N-hydroxy-N-methyl)amino-5-(2-methyl-1-propen-1-yl)-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole
• CAS: 79133-64-5；79133-65-6；135968-41-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O
• 分子量: 256.348
• InChiKey: KOMLFZXSQJICSI-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-trans-4-(N-hydroxy-N-methyl)amino-5-(2-methyl-1-propen-1-yl)-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole 在 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 作用下， 以27%的产率得到(+/-)-6,7-secoagroclavine
  参考文献：
  名称：

  麦角生物碱的总合成，(±)-6,7-SECOAGROCLAVINE

  摘要：

  麦角生物碱 (±)-6,7-secoagroclavine 由 2-methyl-5-nitroisoquinolinium iodide 通过三种途径合成。在研究过程中，发现了烯丙醇的新型分子内γ-烷基化。格氏试剂与硝基烷烃反应得到 N-烷基羟胺被有效地用于本合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.615
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-4-(3-(2-nitroethyl)-1H-indol-4-yl)but-3-en-2-ol 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 4,5-trans-4-(N-hydroxy-N-methyl)amino-5-(2-methyl-1-propen-1-yl)-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole
  参考文献：
  名称：

  麦角生物碱的总合成，(±)-6,7-SECOAGROCLAVINE

  摘要：

  麦角生物碱 (±)-6,7-secoagroclavine 由 2-methyl-5-nitroisoquinolinium iodide 通过三种途径合成。在研究过程中，发现了烯丙醇的新型分子内γ-烷基化。格氏试剂与硝基烷烃反应得到 N-烷基羟胺被有效地用于本合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.615

文献信息

• Yamada, Fumio; Makita, Yoshihiko; Somei, Masanori, Heterocycles, 2007, vol. 72, p. 599 - 620
  作者：Yamada, Fumio、Makita, Yoshihiko、Somei, Masanori

  DOI：——

  日期：——
• Nakagawa, Kyoko; Somei, Masanori, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 5, p. 873 - 878
  作者：Nakagawa, Kyoko、Somei, Masanori

  DOI：——

  日期：——