1-(4-氟苯基)-3-(4-甲氧基苯基)硫脲 | 405-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氟苯基)-3-(4-甲氧基苯基)硫脲
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-N’-(4-methoxyphenyl)thiourea
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)thiourea；1-(4-Fluorphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-thioharnstoff；N-(4-fluoro-phenyl)-N'-(4-methoxy-phenyl)-thiourea；N-(4-Fluor-phenyl)-N'-(4-methoxy-phenyl)-thioharnstoff
• CAS: 405-61-8
• 化学式: C₁₄H₁₃FN₂OS
• mdl: MFCD01613190
• 分子量: 276.334
• InChiKey: RUNCTPYJYOCBIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  27.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-3-(4-甲氧基苯基)硫脲 在 sodium acetate 作用下， 生成 5-[5-(2-chloro-phenyl)-furan-2-ylmethylene]-3-(4-fluoro-phenyl)-2-(4-methoxy-phenylimino)-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Molecular modeling and synthesis of some new 2-imino-4-thiazolidinone derivatives with promising TNF-α inhibitory activity

  摘要：

  在32种新型2-亚氨基-4-噻唑啉酮中，化合物3f和3g显示出强效的抗炎活性，而不会对胃造成任何损害。

  DOI：

  10.1039/c5nj00078e
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基 异硫氰酸酯 、 4-氟苯胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到1-(4-氟苯基)-3-(4-甲氧基苯基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  A model for a solvent-free synthetic organic research laboratory: click-mechanosynthesis and structural characterization of thioureas without bulk solvents

  摘要：

  异硫氰酸酯与胺的机械化学点击偶联反应已被用作模型反应，证明了无溶剂研究实验室的概念适用于小有机分子的合成，该概念消除了化学合成或结构表征中对大量溶剂的使用。虽然通过简单手动研磨反应物可以实现高产率的点击偶联，但使用电动、数字可控的实验室研磨机提供了一种快速、定量且普遍适用的方法，用于合成对称和非对称的芳香或芳香-脂肪族硫脲。与手工研钵合成相比，电动球磨技术（干磨或液体辅助研磨）在合成49种不同的硫脲衍生物中展示了其效率的提升。通过将机械化学产品的粉末X射线衍射数据与剑桥结构数据库（CSD）中的结构信息或通过单晶X射线衍射获得的信息进行比较，表明机械化学合成的硫脲衍生物在化学意义上是纯净的，同时在超分子意义上也可以是纯净的，即在所有结构探索的情况下，产品只包含一种多晶型物。作为我们之前关于无溶剂合成配位聚合物工作的延伸，现在证明了选定的硫脲衍生物的多晶型和化学纯度（后者通过定量反应产率得到证实）能够通过粉末X射线衍射辅助的固态核磁共振光谱直接进行无溶剂的结构表征。

  DOI：

  10.1039/c2gc35799b

文献信息

• A model for a solvent-free synthetic organic research laboratory: click-mechanosynthesis and structural characterization of thioureas without bulk solvents
  作者：Vjekoslav Štrukil、Marina D. Igrc、László Fábián、Mirjana Eckert-Maksić、Scott L. Childs、David G. Reid、Melinda J. Duer、Ivan Halasz、Cristina Mottillo、Tomislav Friščić

  DOI：10.1039/c2gc35799b

  日期：——

  The mechanochemical click coupling of isothiocyanates and amines has been used as a model reaction to demonstrate that the concept of a solvent-free research laboratory, which eliminates the use of bulk solvents for either chemical synthesis or structural characterization, is applicable to the synthesis of small organic molecules. Whereas the click coupling is achieved in high yields by simple manual grinding of reactants, the use of an electrical, digitally controllable laboratory mill provides a rapid, quantitative and general route to symmetrical and non-symmetrical aromatic or aromatic–aliphatic thioureas. The enhanced efficiency of electrical ball milling techniques, neat grinding or liquid-assisted grinding, over manual mortar-and-pestle synthesis is demonstrated in the synthesis of 49 different thiourea derivatives. Comparison of powder X-ray diffraction data of mechanochemical products with structural information found in the Cambridge Structural Database (CSD), or obtained herein through single crystal X-ray diffraction, indicates that the mechanochemically obtained thiourea derivatives are pure in a chemical sense, but can also demonstrate purity in a supramolecular sense, i.e. in all structurally explored cases the product consisted of a single polymorph. As an extension of our previous work on solvent-free synthesis of coordination polymers, it is now demonstrated that such polymorphic and chemical purity of selected thiourea derivatives, the latter being evidenced through quantitative reaction yields, can enable the direct solvent-free structural characterization of mechanochemical products through powder X-ray diffraction aided by solid-state NMR spectroscopy.

  异硫氰酸酯与胺的机械化学点击偶联反应已被用作模型反应，证明了无溶剂研究实验室的概念适用于小有机分子的合成，该概念消除了化学合成或结构表征中对大量溶剂的使用。虽然通过简单手动研磨反应物可以实现高产率的点击偶联，但使用电动、数字可控的实验室研磨机提供了一种快速、定量且普遍适用的方法，用于合成对称和非对称的芳香或芳香-脂肪族硫脲。与手工研钵合成相比，电动球磨技术（干磨或液体辅助研磨）在合成49种不同的硫脲衍生物中展示了其效率的提升。通过将机械化学产品的粉末X射线衍射数据与剑桥结构数据库（CSD）中的结构信息或通过单晶X射线衍射获得的信息进行比较，表明机械化学合成的硫脲衍生物在化学意义上是纯净的，同时在超分子意义上也可以是纯净的，即在所有结构探索的情况下，产品只包含一种多晶型物。作为我们之前关于无溶剂合成配位聚合物工作的延伸，现在证明了选定的硫脲衍生物的多晶型和化学纯度（后者通过定量反应产率得到证实）能够通过粉末X射线衍射辅助的固态核磁共振光谱直接进行无溶剂的结构表征。
• Development of (4-methoxyphenyl)-1H-tetrazol-5-amine regioisomers as a new class of selective antitubercular agents
  作者：Daniel Szulczyk、Anna Bielenica、Agnieszka Głogowska、Ewa Augustynowicz-Kopeć、Michał Dobrowolski、Piotr Roszkowski、Karolina Stępień、Alicja Chrzanowska、Marta Struga

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111882

  日期：2020.1

  1b-9b) were synthesized from their corresponding thiourea analogues (1-9). The synthesis pathway was confirmed by an X-ray crystallographic studies of 1a, 1b and 5a. Title derivatives were tested for their in vitro antitubercular activity against standard, "wild-type" and atypical mycobacteria. The highest therapeutic potential was attributed to isomeric N-(bromophenyl)tetrazoles 8a and 9a. Their growth-inhibitory

  从其相应的硫脲类似物（1-9）合成了一系列卤代（4-甲氧基苯基）-1H-四唑-5-胺区域异构体（1a-9a，1b-9b）。通过1a，1b和5a的X射线晶体学研究证实了合成途径。测试了标题衍生物对标准，“野生型”和非典型分枝杆菌的体外抗结核活性。最高的治疗潜能归因于N-（溴苯基）四唑异构体8a和9a。它们对耐多药结核分枝杆菌的生长有抑制作用。210比一线抗结核药强8-16倍。与现有药物相比，其他新的四唑衍生化合物对这种病原体也有更多或同等效力。在非结核菌菌株中，分枝杆菌对大多数四唑衍生物的存在最敏感。发现9a和链霉素之间具有协同相互作用，以及8a和9a与异烟肼，利福平和乙胺丁醇成对的可加性。所研究的化合物均未显示出对正常和癌细胞系的抗菌或细胞毒性特性，这表明它们具有高度选择性的抗分枝杆菌作用。
• Molecular modeling and synthesis of some new 2-imino-4-thiazolidinone derivatives with promising TNF-α inhibitory activity
  作者：Yakub Ali、Mohammad Sarwar Alam、Hinna Hamid、Asif Husain、Abhijeet Dhulap、Firasat Hussain、Sameena Bano、Chetna Kharbanda

  DOI：10.1039/c5nj00078e

  日期：——

  Out of 32 novel 2-imino-4-thiazolidinones, compounds3f&3gshowed potent anti-inflammatory activity without causing any damage to the stomach.

  在32种新型2-亚氨基-4-噻唑啉酮中，化合物3f和3g显示出强效的抗炎活性，而不会对胃造成任何损害。