1-(4-氟苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-1-丙酮 | 898775-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(4-氟苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-1-丙酮
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-propenone
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one；1-(4-fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-propanone；4'-Fluoro-3-(4-methoxyphenyl)propiophenone
• CAS: 898775-78-5
• 化学式: C₁₆H₁₅FO₂
• mdl: MFCD03843165
• 分子量: 258.292
• InChiKey: RTKSWYJVSFPGLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-1-丙酮 在 盐酸 、 lithium perchlorate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 以75%的产率得到3-(4-fluorobenzoyl)-1-oxa-2-azaspiro[4.5]deca-2,6,9-trien-8-one
  参考文献：
  名称：

  螺异恶唑啉的电氧化脱芳构化：在黄硫异恶唑啉 B 的全合成中的应用

  摘要：

  已通过 4-甲氧基苄基肟的阳极氧化脱芳构化开发了螺异恶唑啉分子的合成。根据循环伏安法研究，该反应被认为是通过肟自由基与芳烃的 5 - exo CO-O 键环化来进行的。此外，螺异恶唑啉可以通过肟化/脱芳构化级联直接由容易获得的羰基束缚酚醛树脂构建。以这种螺异恶唑化为关键步骤，黄硫异恶唑啉 B 的首次全合成分三步完成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101062
• 作为产物：
  描述：

  p-fluorophenyl 3-(p-methoxyphenyl)-2-propenyl ketone 在 三乙基硅烷 、 C₂₄H₂₄ClN₄Ru⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到1-(4-氟苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  通过金属配体合作涉及两种不同的质子和氢化物转移试剂的加氢：机理和范围

  摘要：

  金属-配体合作 (MLC) 允许金属和配体上的活性位点之间的协同作用，以使用氢化物​​和质子转移将氢转移到底物上。尽管它们可用于从单一来源开发绿色和可持续的合成转化，但使用两种不同来源的这些转移仍然有限。在此，我们提出了一种稳定的双功能 2,2'-联苯并咪唑 (BiBzImH 2 ) 基 Ru(II)-对伞花烃，用于使用氢化物​​和质子转移将不饱和羰基/硝基选择性高效地氢化为饱和羰基/硝基。两种不同的来源（用于氢化物的硅烷和用于质子的甲醇）通过活性催化剂的底物介导的相互转化配位模式（亚氨基 N → Ru 和氨基 N-Ru）。值得注意的是，Ru-H 的产生和配位 BiBzImH 2的 N-H 的存在对于产生可相互转换的配位模式很重要，而如果没有 N-H，这又是无效的。标准反应条件下的初始速率动力学显示底物的正序、催化剂的正序和氢供体 (TES) 的正序被破坏。从光谱、动力学、Hammett 研究、动力学同位素效应

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00229

文献信息

• Silyl trifluoromethanesulfonate-activated para-methoxybenzyl methyl ether as an alkylating agent for thiols and aryl ketones
  作者：C. Wade Downey、Sarah E. Covington、Derek C. Obenschain、Evan Halliday、James T. Rague、Danielle N. Confair

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.068

  日期：2014.9

  para-Methoxybenzyl methyl ether acts as an alkylating agent for thiols in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate and trialkylamine base in good yields (58–96%). Aryl ketones are alkylated under similar conditions, probably through an enol silane intermediate, also in high yields (67–95%). The active alkylating species is likely a p-methoxybenzyl cation.

  对甲氧基苄基甲基醚作为用于在三甲基甲硅烷和三氟甲磺酸以良好的收率三烷基胺碱（58-96％）的存在下的硫醇的烷基化剂。芳基酮在相似的条件下也可能通过烯醇硅烷中间体进行烷基化，收率也很高（67-95％）。活性烷基化物质可能是对甲氧基苄基阳离子。
• Designed pincer ligand supported Co(<scp>ii</scp>)-based catalysts for dehydrogenative activation of alcohols: Studies on <i>N</i>-alkylation of amines, α-alkylation of ketones and synthesis of quinolines
  作者：Anshu Singh、Ankur Maji、Mayank Joshi、Angshuman R. Choudhury、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1039/d0dt03748f

  日期：——

  Base-metal catalysts Co1, Co2 and Co3 were synthesized from designed pincer ligands L1, L2 and L3 having NNN donor atoms respectively. Co1, Co2 and Co3 were characterized by IR, UV–Vis. and ESI-MS spectroscopic studies. Single crystal X-ray diffraction studies were investigated to authenticate the molecular structures of Co1 and Co3. Catalysts Co1, Co2 and Co3 were utilized to study the dehydrogenative

  贱金属催化剂Co1、Co2和Co3由分别具有NNN供体原子的设计的钳状配体L 1、L 2和L 3合成。Co1、Co2和Co3通过 IR、UV-Vis 进行表征。和 ESI-MS 光谱研究。研究了单晶 X 射线衍射研究以验证Co1和Co3的分子结构。催化剂Co1 , Co2和Co3用于研究醇的脱氢活化胺的N-烷基化、酮的 α-烷基化和喹啉的合成。在优化的反应条件下，开发了广泛的底物，包括醇类、苯胺类和酮类。对胺的N-烷基化、酮的 α-烷基化和喹啉合成的一系列控制实验进行了检查，以了解反应途径。研究了 ESI-MS 光谱研究以表征钴-醇盐和钴-氢化物中间体。研究了反应过程中放出的氢气对苯乙烯的还原，以验证催化剂的脱氢性质。为N提出了可能的反应途径-胺类烷基化、酮类α-烷基化和喹啉的合成基于对照实验和反应中间体的检测。
• 一种仲醇氧化脱水烷基化制备取代酮类化合物的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN105884603A

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种仲醇氧化脱水烷基化制备取代酮类化合物的方法，提供了一种无需过渡金属催化剂、在碱存在下、伯醇与仲醇进行脱水C‑烷基化‑氧化串联反应制备取代酮类的绿色合成方法。该方法使用廉价易得、来源广泛、稳定低毒的醇类为烷基化试剂，使用常见的碱金属无机碱为添加剂，甲苯为溶剂，空气为经济、安全的氧化剂，经脱水C‑烷基化‑‑氧化串联反应直接合成得到仲醇β‑烷基化后相应的取代酮类化合物。该反应方法和条件简单，无需过渡金属催化剂、无需惰性气体保护、易于操作，副产物为水，使用无机碱与贵金属催化剂相比较廉价易得，可通过水洗方便除去，且最后产物中无重金属残留。因此具有较广的适用范围，也应具有一定的研究和工业应用前景。
• Efficient Organoruthenium Catalysts for α‐Alkylation of Ketones and Amide with Alcohols: Synthesis of Quinolines <i>via</i> Hydrogen Borrowing Strategy and their Mechanistic Studies
  作者：Ankur Maji、Anshu Singh、Neetu Singh、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1002/cctc.202000254

  日期：2020.6.5

  for C−C bond formation and exhibited excellent performance in the dehydrogenative coupling of ketones and amides. In the synthesis of C–C bonds, alcohols were utilized as the alkylating agent. A broad range of substrates, including sterically hindered ketones and alcohols, were well tolerated under the optimized conditions (TON up to 47000 and TOF up to 11750 h−1). This ruthenium (II) catalysts were

  一个新的无膦有机金属钌（II）催化剂家族（Ru1 - Ru4），由二齿NN Schiff碱配体（L 1 -L 4，其中L 1 = N，N-二甲基-4-（（2-苯基-2- （吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯胺，L 2 = N，N-二乙基-4-（（2-苯基-2-（甲基-2-基甲基）肼基）甲基）苯胺，L 3 = N， N-2-甲基-4-（（2-苯基-2-（吡啶-2-基）肼基亚甲基）甲基）苯胺和L 4= N，N-二乙基-4-（（2-苯基-2-（吡啶-2-基）肼基亚甲基）甲基）苯胺被制备并表征。这些半三明治配合物可作为C-C键形成的催化剂，在酮和酰胺的脱氢偶联中表现出出色的性能。在CC键的合成中，醇被用作烷基化剂。在最佳条件下（TON高达47000，TOF高达11750 h -1），各种各样的底物，包括位阻酮和醇，都具有良好的耐受性。该钌（II）催化剂对o的脱氢环化也具有活性-氨基苄醇，用于形成喹啉
• Scope and Mechanism of the Redox-Active 1,2-Benzoquinone Enabled Ruthenium-Catalyzed Deaminative α-Alkylation of Ketones with Amines
  作者：Pandula T. Kirinde Arachchige、Suhashini Handunneththige、Marat R. Talipov、Nishantha Kalutharage、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acscatal.1c04732

  日期：2021.11.19

  mediate a regioselective deaminative coupling reaction of ketones with amines to form the α-alkylated ketone products. Both benzylic and aliphatic primary amines were found to be suitable substrates for the coupling reaction with ketones in forming the α-alkylated ketone products. The coupling reaction of PhCOCD3 with 4-methoxybenzylamine showed an extensive H/D exchange on both α-CH2 (41% D) and β-CH2

  发现由阳离子 Ru-H 配合物与 3,4,5,6-四氯-1,2-苯醌反应原位形成的催化体系介导酮与胺的区域选择性脱氨基偶联反应，形成α-烷基化酮产品。发现苄基和脂肪族伯胺都是与酮偶联反应形成α-烷基化酮产物的合适底物。PhCOCD 3与4-甲氧基苄胺的偶联反应在烷基化产物的α-CH 2 (41% D)和β-CH 2 (21%)位置上显示出广泛的H/D交换。从苯乙酮与对位取代苄胺p- XC反应获得的哈米特图6 H 4 CH 2 NH 2 (X = OMe, Me, H, F, Cl, CF 3 ) 显示出具有电子释放基团的胺底物的强烈促进作用 (ρ = -0.49 ± 0.1)。在苯乙酮与 4-甲氧基苄胺偶联反应的烷基化产物 ( C α = 1.020)的 α-碳上观察到最显着的碳同位素效应。来自分离的亚胺底物的烷基化反应动力学导致经验速率定律：速率 = k [Ru][亚胺]。通过阳离子 Ru-H