(2S,3S,5R)-3-(hydroxymethyl)-2-methyl-25-oxa-1,6-diazaheptacyclo[11.9.2.12,5.06,24.07,12.016,23.017,22]pentacosa-7,9,11,13(24),14,16(23),17,19,21-nonaen-3-ol | 188028-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,5R)-3-(hydroxymethyl)-2-methyl-25-oxa-1,6-diazaheptacyclo[11.9.2.12,5.06,24.07,12.016,23.017,22]pentacosa-7,9,11,13(24),14,16(23),17,19,21-nonaen-3-ol
• CAS: 188028-93-5
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 384.434
• InChiKey: BLNOLMFPNONKCP-QDSKXPNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5R)-3-(hydroxymethyl)-2-methyl-25-oxa-1,6-diazaheptacyclo[11.9.2.12,5.06,24.07,12.016,23.017,22]pentacosa-7,9,11,13(24),14,16(23),17,19,21-nonaen-3-ol 在 Moffatt 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,3S,6R)-3-hydroxy-2-methyl-26-oxa-1,7-diazaheptacyclo[12.9.2.12,6.07,25.08,13.017,24.018,23]hexacosa-8,10,12,14(25),15,17(24),18,20,22-nonaen-4-one
  参考文献：
  名称：

  星形孢菌素，RK-286c和TAN-1030a的desamido类似物的合成

  摘要：

  二甲基乙缩醛16的扩环立体和区域选择性进行到15，然后将其转化为星形孢菌素，RK-286c和TAN-1030a的desamido类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01639-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-3-hydroxy-2,5-dimethoxy-2-methyloxolane-3-carboxylate 在 锂硼氢 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S,5R)-3-(hydroxymethyl)-2-methyl-25-oxa-1,6-diazaheptacyclo[11.9.2.12,5.06,24.07,12.016,23.017,22]pentacosa-7,9,11,13(24),14,16(23),17,19,21-nonaen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  星形孢菌素，RK-286c和TAN-1030a的desamido类似物的合成

  摘要：

  二甲基乙缩醛16的扩环立体和区域选择性进行到15，然后将其转化为星形孢菌素，RK-286c和TAN-1030a的desamido类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01639-5

文献信息

• A ring expansion approach to pyranosylated indolocarbazoles
  作者：Brian M. Stoltz、John L. Wood

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01869-j

  日期：1995.11

  A ring expansion protocol has been developed that allows efficient access to pyranosylated indolocarbazoles that are suited for further elaboration to staurosporine and its congeners.

  已经开发了环扩展方案，其允许有效地获得适合进一步修饰为星形孢菌素及其同类物的吡喃糖基吲哚并咔唑。