Z-Phe-Ala-Thr(TBS)-Met-Arg(Tos)-Tyr(Pen)-Pro-Ser(tBu)-Asp(OAll)-Ser(Bzl)-Asp(OtBu)-OH | 1240360-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Phe-Ala-Thr(TBS)-Met-Arg(Tos)-Tyr(Pen)-Pro-Ser(tBu)-Asp(OAll)-Ser(Bzl)-Asp(OtBu)-OH
• CAS: 1240360-55-7
• 化学式: C₉₉H₁₄₂N₁₄O₂₄S₂Si
• 分子量: 2004.51
• InChiKey: OYPPEDXYFOOGDT-ZZPPEAMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.43
• 重原子数：
  140.0
• 可旋转键数：
  55.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  529.41
• 氢给体数：
  14.0
• 氢受体数：
  25.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Glu(OcHx)-OBzl hydrochloride 、 Z-Phe-Ala-Thr(TBS)-Met-Arg(Tos)-Tyr(Pen)-Pro-Ser(tBu)-Asp(OAll)-Ser(Bzl)-Asp(OtBu)-OH 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到Z-Phe-Ala-Thr(TBS)-Met-Arg(Tos)-Tyr(Pen)-Pro-Ser(tBu)-Asp(OAll)-Ser(Bzl)-Asp(OtBu)-Glu(OcHx)-OBzl
  参考文献：
  名称：

  marinostatin（一种从海洋生物中分离出的丝氨酸蛋白酶抑制剂）的构效关系。

  摘要：

  从海洋生物中分离出的12个残基的MST是一种有效的丝氨酸蛋白酶抑制剂，具有双环结构，该结构由在β-羟基和β-羧基之间的两个酯键Thr 3- Asp 9和Ser 8- Asp 11组成。。MST是通过区域选择性酯化方法合成的，该方法使用了针对Asp和Ser / Thr残基的两组正交可去除的侧链保护基。在MST分子中，通过改变酯化顺序，收率没有明显变化。MST的SAR研究表明，表达抑制活性的最低要求结构是单环结构中的序列（1–9），其中Pro 7位于环中的轴承在保持结构刚度方面起着至关重要的作用。通过应用MST的结构基序，我们合理地设计了不同于天然产物的蛋白酶抑制特异性。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1244
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-丙氨酸 、 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-L-蛋氨酸 、 Fmoc-L-天冬氨酸 4-烯丙酯 、 Fmoc-O-苄基-L-丝氨酸 、 N-芴甲氧羰基-甲苯磺酰基-精氨酸 、 O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]-N-[芴甲氧羰基]-L-苏氨酸 、 (2S)-2-(anthracene-9-carbonylamino)pentanedioic acid 、 在 吗啉 、 O‑(6‑chlorobezotriazol‑1‑yl)‑N,N,N,N‑tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 6-氯-1-羟基苯并三氮唑 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以100%的产率得到Z-Phe-Ala-Thr(TBS)-Met-Arg(Tos)-Tyr(Pen)-Pro-Ser(tBu)-Asp(OAll)-Ser(Bzl)-Asp(OtBu)-OH
  参考文献：
  名称：

  marinostatin（一种从海洋生物中分离出的丝氨酸蛋白酶抑制剂）的构效关系。

  摘要：

  从海洋生物中分离出的12个残基的MST是一种有效的丝氨酸蛋白酶抑制剂，具有双环结构，该结构由在β-羟基和β-羧基之间的两个酯键Thr 3- Asp 9和Ser 8- Asp 11组成。。MST是通过区域选择性酯化方法合成的，该方法使用了针对Asp和Ser / Thr残基的两组正交可去除的侧链保护基。在MST分子中，通过改变酯化顺序，收率没有明显变化。MST的SAR研究表明，表达抑制活性的最低要求结构是单环结构中的序列（1–9），其中Pro 7位于环中的轴承在保持结构刚度方面起着至关重要的作用。通过应用MST的结构基序，我们合理地设计了不同于天然产物的蛋白酶抑制特异性。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1244