2,3-bis(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)cyclopent-2-en-1-ol | 1584693-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,3-bis(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 1584693-36-6
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 398.461
• InChiKey: IPOFTMZUJKEIGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)cyclopent-2-en-1-ol 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  不对称2,3-二芳基环戊-2-烯-1-酮的合成及比较光开关研究

  摘要：

  设计了基于不对称乙烯“桥”的光致变色二烯基蒽（DAE），该杂环带有不同性质的杂环（恶唑和噻吩）作为芳香族部分，并且已研究了其光开关特性。对不对称异构体2,3-二芳基环戊-2-烯-1-酮的光致变色特性的比较研究表明，这些异构体具有不同的热稳定性，最大​​吸收率和量子产率。已发现，在噻吩单元的环戊烯酮环的第二位置处带有不对称二芳基环戊烯酮显示出高的热稳定性，初始和环状形式的最大吸收波长的色变，高环化和环还原反应的量子产率。用肟取代羰基导致这些异构体的光致变色性质差异的减小，并且正如羰基还原为羟基的差异使该差异消除为零。通过红外和红外光谱证实了肟和羟基衍生物中分子内氢键的形成。1 H NMR光谱分析，但是仅在羟基衍生物的情况下观察到在非极性己烷中环化反应的量子产率增加，这可以通过在氢键中形成更刚性的六元杂环来解释。

  DOI：

  10.1021/jo500177k
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2,3-bis(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)cyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  不对称2,3-二芳基环戊-2-烯-1-酮的合成及比较光开关研究

  摘要：

  设计了基于不对称乙烯“桥”的光致变色二烯基蒽（DAE），该杂环带有不同性质的杂环（恶唑和噻吩）作为芳香族部分，并且已研究了其光开关特性。对不对称异构体2,3-二芳基环戊-2-烯-1-酮的光致变色特性的比较研究表明，这些异构体具有不同的热稳定性，最大​​吸收率和量子产率。已发现，在噻吩单元的环戊烯酮环的第二位置处带有不对称二芳基环戊烯酮显示出高的热稳定性，初始和环状形式的最大吸收波长的色变，高环化和环还原反应的量子产率。用肟取代羰基导致这些异构体的光致变色性质差异的减小，并且正如羰基还原为羟基的差异使该差异消除为零。通过红外和红外光谱证实了肟和羟基衍生物中分子内氢键的形成。1 H NMR光谱分析，但是仅在羟基衍生物的情况下观察到在非极性己烷中环化反应的量子产率增加，这可以通过在氢键中形成更刚性的六元杂环来解释。

  DOI：

  10.1021/jo500177k