(2S,3R,6S,8R,9S)-3-butyl-8-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2-ethynyl-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-3-yl (2-(trimethylsilyl)ethyl) succinate | 1268240-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,6S,8R,9S)-3-butyl-8-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2-ethynyl-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-3-yl (2-(trimethylsilyl)ethyl) succinate
• CAS: 1268240-34-1
• 化学式: C₃₃H₆₀O₇Si₂
• 分子量: 625.006
• InChiKey: UOXQEHMCTWPOER-PCDAAPQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.86
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,6S,8R,9S)-3-butyl-8-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-ethynyl-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-3-ol 、 丁二酸单(2-三甲基硅乙基)醚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 MPa 条件下， 反应 72.0h， 以92%的产率得到(2S,3R,6S,8R,9S)-3-butyl-8-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2-ethynyl-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-3-yl (2-(trimethylsilyl)ethyl) succinate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Reveromycin A via a Hetero-Diels-Alder Approach

  摘要：

  (-)-reveromycin A的不对称全合成方法如下：首先通过Lewis酸催化的反向电子需求杂-Diels-Alder反应，接着进行氢硼化/氧化反应，高立体选择性地获得不稳定的[6,6]-螺内酯核心结构。通过不对称顺式醛醇反应确定C4-C5的立体化学结构，而利用Stille交叉偶联反应形成C21-C22键。通过高压酰化反应形成C18半琥珀酸酯，最后进行Wittig扩展和四丁基氟化铵的全保护基去保护，得到(-)-reveromycin A。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258308