丁二酸单(2-三甲基硅乙基)醚 | 93790-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 丁二酸单(2-三甲基硅乙基)醚
• 英文名称: 4-oxo-4-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)butanoic acid
• 英文别名: 4-oxo-4-(2-trimethylsilylethoxy)butanoic acid
• CAS: 93790-78-4
• 化学式: C₉H₁₈O₄Si
• 分子量: 218.325
• InChiKey: VSECCELWTNRYEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸单(2-三甲基硅乙基)醚 在 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 4-氧代-4-(苯乙氧基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  Kita, Yasuyuki; Maeda, Hiroshi; Takahashi, Fumie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 21, p. 2639 - 2650

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-(trimethylsilyl)ethyl succinate 在 钯 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到丁二酸单(2-三甲基硅乙基)醚
  参考文献：
  名称：

  Kita, Yasuyuki; Maeda, Hiroshi; Takahashi, Fumie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 21, p. 2639 - 2650

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient synthesis of dicarboxylic monoesters using isopropenyl esters: synthesis of oxaunomycin derivatives
  作者：Yasuyuki Kita、Hiroshi Maeda、Fumie Takahashi、Seiji Fukui

  DOI：10.1039/c39930000410

  日期：——

  Reaction of various types of alcohols with a novel type of acylating agent, the isopropenyl esters 2a–e in the presence of a catalytic amount of conc. sulfuric acid or toluene-p-sulfonic acid followed by selective deprotection of the terminal ester gives the monoesters 5a–i in good yields.

  各种类型的醇与新型酰基化剂异丙烯酯2a-e在催化量的浓硫酸或对甲苯磺酸存在下反应，随后选择性地脱除末端酯，可以高产率得到单酯5a-i。
• Covalent Linkage and Macrocylization Preserve and Enhance Synergistic Interactions in Catalytic Amyloids
  作者：Zsofia Lengyel‐Zhand、Liam R. Marshall、Maximilian Jung、Megha Jayachandran、Min‐Chul Kim、Austin Kriews、Olga V. Makhlynets、H. Christopher Fry、Armin Geyer、Ivan V. Korendovych

  DOI：10.1002/cbic.202000645

  日期：2021.2.2

  How might complexity arise from short peptides? Synergistic interactions between the side chains of catalytic amyloids are locked into place by linkers between the peptides, and these new designs result in faster assembly and asymmetric assemblies. These could serve as a potential link in the evolutionary path between abiotic peptides and complex enzymes.

  短肽如何产生复杂性？催化淀粉样蛋白侧链之间的协同相互作用通过肽之间的接头锁定到位，这些新设计导致更快的组装和不对称组装。这些可以作为非生物肽和复杂酶之间进化路径的潜在联系。
• Total Synthesis of the Epidermal Growth Factor Inhibitor (−)-Reveromycin B
  作者：Anthony N. Cuzzupe、Craig A. Hutton、Michael J. Lilly、Robert K. Mann、Kenneth J. McRae、Steven C. Zammit、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/jo001646c

  日期：2001.4.1

  The total synthesis of the epidermal growth factor inhibitor reveromycin B (2) in 25 linear steps from chiral methylene pyran 13 is described. The key steps involved an inverse electron demand hetero-Diels-Alder reaction between dienophile 13 and diene 12 to construct the 6,6-spiroketal 11 which upon oxidation with dimethyldioxirane and acid catalyzed rearrangement gave the 5,6-spiroketal aldehyde

  描述了由手性亚甲基吡喃13在25个线性步骤中表皮生长因子抑制剂reveromycin B（2）的总合成。关键步骤涉及亲二烯体13和二烯12之间的逆电子需求异Diels-Alder反应，以构建6,6-螺酮11，在被二甲基二环氧乙烷氧化和酸催化的重排后，得到5,6-螺酮醛9。乙炔化锂加入后再进行氧化/还原和保护基操作，提供了白霉素B螺环酮核心8，将其转化为白霉素A（1）衍生物6以确认螺环酮区段的立体化学。C1-C10侧链的引入始于连续的Wittig反应，以形成C8-C9和C7-C6键，锡介导的不对称羟醛反应安装了C4和C5立体中心。靶分子2的最终关键步骤涉及Stille偶联以引入C21-C22键，琥珀酰化，选择性脱保护，氧化和Wittig缩合以形成最终的C2-C3键。通过在DMF中的TBAF进行脱保护，以72％的收率得到Reveromycin B（2）。
• Thermodynamic Analysis of Autonomous Parallel β-Sheet Formation in Water
  作者：John D. Fisk、Margaret A. Schmitt、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/ja060942p

  日期：2006.6.1

  We report the first thermodynamic analysis of parallel β-sheet formation in a model system that folds in aqueous solution. NMR chemical shifts were used to determine β-sheet population, and van't Hoff anaysis provided thermodynamic parameters. Our approach relies upon the d-prolyl-1,1-dimethyl-1,2-diaminoethane unit to promote parallel β-sheet formation between attached peptide strands. The development

  我们报告了在水溶液中折叠的模型系统中平行β-折叠形成的第一次热力学分析。NMR 化学位移用于确定 β-折叠群，van't Hoff 分析提供了热力学参数。我们的方法依赖于 d-脯氨酰-1,1-二甲基-1,2-二氨基乙烷单元来促进连接的肽链之间形成平行的 β-折叠。为完全折叠状态提供化学位移数据的大环参考分子的开发对于定量分析至关重要。
• Rhodium catalyzed cyclization process for bicyclic .beta.-lactams
  申请人：University of Notre Dame du Lac

  公开号：US05051502A1

  公开（公告）日：1991-09-24

  1-Carbapenam-2-one-3-carboxylic acid and 1-carba-3-hydroxy-3-cephem-4-carboxylic acid and esters thereof are provided by a process comprising a rhodium C.sub.2 -C.sub.10 carboxylate catalyzed cyclization of an ester of a 4-(1-alkoxy- or 1-substituted alkxoy)-2-oxo-4-azetidinyl)-.alpha.-diazo-.beta.-ketobutyric acid and an ester of a 5-(1-alkoxy- or 1-substituted alkoxy-2-oxo-4-azetidinyl)-.alpha.-diazo-.beta.-ketovaleric acid respectively. The process is carried out in an inert organic solvent at a temperature between about 15.degree. C. and about 85.degree.0 C. The 1-carba bicyclic .beta.-lactams are intermediates for preparing antibiotics.

  1-羧基-2-羧基-3-羧基-4-羧基-1-羧基-3-羢基-3-头孢-4-羧酸及其酯是通过以下过程提供的：在惰性有机溶剂中，通过铑C.sub.2-C.sub.10羧酸酯催化的环化反应，将4-(1-烷氧基或1-取代烷氧基)-2-氧代-4-氮杂环丙基)-α-重氮-β-酮丁酸酯和5-(1-烷氧基或1-取代烷氧基-2-氧代-4-氮杂环丙基)-α-重氮-β-酮戊酸酯分别进行环化。该过程在约15°C至约85°C的温度下进行。1-羧基双环β-内酰胺是制备抗生素的中间体。