N-[2-(3-benzyloxyphenyl)ethyl]-3-(3-hydroxyphenyl)propanamide | 188662-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[2-(3-benzyloxyphenyl)ethyl]-3-(3-hydroxyphenyl)propanamide
• 英文别名: 3-(3-hydroxyphenyl)-N-[2-(3-phenylmethoxyphenyl)ethyl]propanamide
• CAS: 188662-10-4
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₃
• 分子量: 375.467
• InChiKey: GXQTVKZLCSLRAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3-benzyloxyphenyl)ethyl]-3-(3-hydroxyphenyl)propanamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到3-(3-hydroxyphenyl)-N-[2-(3-hydroxyphenyl)ethyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  HIV-1整合酶的芳酰胺抑制剂。

  摘要：

  根据来自大量HIV-1整合酶抑制剂的数据，可以观察到相似的结构特征，该特征由两个被中央连接子分隔的芳基单元组成。对于许多符合这种模式的抑制剂，至少一个芳基环也需要邻双羟基化以显着抑制作用。这类邻苯二酚物质原位氧化成反应性醌的能力对其实用性提出了一种潜在的限制。为了解决这个问题，制备了一系列不含邻双羟基的抑制剂。这些类似物均未显示出明显的抑制作用。因此，采取了另一种方法，其目的是增加效力而不是消除儿茶酚的亚结构。在后面的研究中，萘核被用作芳基成分，因为先前的报告已经表明，相对于基于单环苯基的系统，稠合的双环可能具有更高的亲和力。在单体单元的初步工作中，发现6,7-二羟基-2-萘甲酸（17）（IC50 = 4.7 microM）的效力比其5,6-二羟基异构体19（IC50 = 62.4微米）。特别值得注意的是，游离酸17和其甲酯21的效价之间存在巨大差异（IC50> 200 microM）。由

  DOI：

  10.1021/jm960449w
• 作为产物：
  描述：

  间-香豆酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 N-[2-(3-benzyloxyphenyl)ethyl]-3-(3-hydroxyphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  HIV-1整合酶的芳酰胺抑制剂。

  摘要：

  根据来自大量HIV-1整合酶抑制剂的数据，可以观察到相似的结构特征，该特征由两个被中央连接子分隔的芳基单元组成。对于许多符合这种模式的抑制剂，至少一个芳基环也需要邻双羟基化以显着抑制作用。这类邻苯二酚物质原位氧化成反应性醌的能力对其实用性提出了一种潜在的限制。为了解决这个问题，制备了一系列不含邻双羟基的抑制剂。这些类似物均未显示出明显的抑制作用。因此，采取了另一种方法，其目的是增加效力而不是消除儿茶酚的亚结构。在后面的研究中，萘核被用作芳基成分，因为先前的报告已经表明，相对于基于单环苯基的系统，稠合的双环可能具有更高的亲和力。在单体单元的初步工作中，发现6,7-二羟基-2-萘甲酸（17）（IC50 = 4.7 microM）的效力比其5,6-二羟基异构体19（IC50 = 62.4微米）。特别值得注意的是，游离酸17和其甲酯21的效价之间存在巨大差异（IC50> 200 microM）。由

  DOI：

  10.1021/jm960449w