(4S)-3-[(2S,3S,4S)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-phenylsulfanylpentanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one | 116776-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4S)-3-[(2S,3S,4S)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-phenylsulfanylpentanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 116776-75-1
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄S
• 分子量: 365.494
• InChiKey: KQUINDJLXSGOPC-YALNPMBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-[(2S,3S,4S)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-phenylsulfanylpentanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 在 zinc dibromide 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 lutidine 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 (+)-N-methylephedrine 、 N-乙基苯胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 221.25h， 生成 Trifluoro-acetic acid (2E,7E)-(1R,4R,5S,6R,10S,11R,12R)-5,11-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-ethyl-2,4,6,10,12-pentamethyl-9,13-dioxo-trideca-2,7-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  大环内酯合成的研究：赤藓醇内酯大环内酯中间体的简明不对称合成。

  摘要：

  从外消旋醛4（Z ＝ SPh）以14步制备对映体纯的14元环大环内酯1。的C 2 -C 4和C 8个-C 10 stereorelationships在1被控制在单个步骤中通过埃文斯醛醇缩合与（±） - 4。宏观内酯化23 → 1，产率高（91％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80325-1
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 哌啶 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S)-3-[(2S,3S,4S)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-phenylsulfanylpentanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  大环内酯合成的研究：赤藓醇内酯大环内酯中间体的简明不对称合成。

  摘要：

  从外消旋醛4（Z ＝ SPh）以14步制备对映体纯的14元环大环内酯1。的C 2 -C 4和C 8个-C 10 stereorelationships在1被控制在单个步骤中通过埃文斯醛醇缩合与（±） - 4。宏观内酯化23 → 1，产率高（91％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80325-1

文献信息

• PATERSON, IAN;LAFFAN, DAVID D. P.;RAWSON, DAVID J., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 12, 1461-1464
  作者：PATERSON, IAN、LAFFAN, DAVID D. P.、RAWSON, DAVID J.

  DOI：——

  日期：——