pentyl-oxalacetic acid diethyl ester | 71007-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: pentyl-oxalacetic acid diethyl ester
• 英文别名: Pentyl-oxalessigsaeure-diaethylester；diethyl 2-oxo-3-pentylbutanedioate
• CAS: 71007-44-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: SPMFBUVBNKVXEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-140 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentyl-oxalacetic acid diethyl ester 生成 2-戊基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  各种α-酮-γ-内酯的表现及性质

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19470300530
• 作为产物：
  描述：

  庚酸乙酯 、 草酸二乙酯 在 乙醚 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 pentyl-oxalacetic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  各种α-酮-γ-内酯的表现及性质

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19470300530

文献信息

• Synthetic studies on an antitumor antibiotic, bleomycin. XIII. Synthesis of 2-formylpyrimidine, a key intermediate for the pyrimidine moiety of bleomycin.
  作者：MASAMI OTSUKA、SUSUMU KOBAYASHI、MASAJI OHNO、YOJI UMEZAWA、HAJIME MORISHIMA、HAMAO UMEZAWA

  DOI：10.1248/cpb.33.515

  日期：——

  An efficient synthesis of the pyrimidine nucleus of bleomycin was achieved. The reaction of diethoxyacetamidine and ethyl ethoxalylpropionate gave ethyl 2-diethoxymethyl-6-hydroxy-5-methylpyrimidine-4-carboxylate in 76% yield ; this product was then converted into ethyl 6-chloro-2-formyl-5-methylpyrimidine-4-carboxylate in 85% yield by treatment with POCl3.

  成功实现了博来霉素嘧啶核的高效合成。二乙氧基乙酰胺与乙基乙氧基丙二酸酯反应生成了产率为76%的乙基2-二乙氧基甲基-6-羟基-5-甲基嘧啶-4-羧酸酯；随后，通过与POCl3反应，该产物转化为产率为85%的乙基6-氯-2-甲醛-5-甲基嘧啶-4-羧酸酯。
• Adickes; Andresen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1944, vol. 555, p. 41,49
  作者：Adickes、Andresen

  DOI：——

  日期：——