2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]acetyl fluoride | 1027158-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]acetyl fluoride
• CAS: 1027158-19-5
• 化学式: C₆H₁₀FN₃O₃
• 分子量: 191.162
• InChiKey: SQGJSBSYRXBYBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]acetyl fluoride 、 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]-N-(tris{2-[2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)ethylcarbamoyl]ethyl}methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  糖球：[60] 富勒烯糖缀合物的合成和超分子组装

  摘要：

  报告了完全脱保护的 C60 糖缀合物 4 和 17 的合成和表征。双（α-D-吡喃甘露糖基）丙二酰胺 4 是通过使用亲核环丙烷化化学获得的，这通常是一种非常通用的富勒烯功能化方法。富勒烯糖 17 包含两个树枝状 α-D-吡喃甘露糖苷，它们通过两个相邻的亚氨基桥连接到全碳框架。在 C60 的这种加合物类型中，它代表 1,9-dihydro-1a-aza-1(2)a-homo(C60-Ih)[5,6] 富勒烯衍生物，整个 60-π-电子系统保留了富勒烯核心。这种结构允许前体加合物 16 的乙酰基保护基团的基本裂解，而不会破坏富勒烯糖的核心结构。含有六个脱保护糖结构单元的树状糖缀合物 17 极易溶于水。具有锥形结构的 17 的两亲性质迫使在水溶液中形成小的超分子聚集体，以保护疏水性富勒烯单元免受水亚相的影响。DOSY NMR 光谱和 TEM 研究显示胶束糖球具有约 4 nm 的极窄尺寸分布。（©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700179
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-(2-chloroethoxy)ethoxy)acetate 在 甲醇 、 sodium azide 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]acetyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  糖球：[60] 富勒烯糖缀合物的合成和超分子组装

  摘要：

  报告了完全脱保护的 C60 糖缀合物 4 和 17 的合成和表征。双（α-D-吡喃甘露糖基）丙二酰胺 4 是通过使用亲核环丙烷化化学获得的，这通常是一种非常通用的富勒烯功能化方法。富勒烯糖 17 包含两个树枝状 α-D-吡喃甘露糖苷，它们通过两个相邻的亚氨基桥连接到全碳框架。在 C60 的这种加合物类型中，它代表 1,9-dihydro-1a-aza-1(2)a-homo(C60-Ih)[5,6] 富勒烯衍生物，整个 60-π-电子系统保留了富勒烯核心。这种结构允许前体加合物 16 的乙酰基保护基团的基本裂解，而不会破坏富勒烯糖的核心结构。含有六个脱保护糖结构单元的树状糖缀合物 17 极易溶于水。具有锥形结构的 17 的两亲性质迫使在水溶液中形成小的超分子聚集体，以保护疏水性富勒烯单元免受水亚相的影响。DOSY NMR 光谱和 TEM 研究显示胶束糖球具有约 4 nm 的极窄尺寸分布。（©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700179