(2R)-2-(4-methoxyphenyl)-2-methylbut-3-enal | 235101-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(4-methoxyphenyl)-2-methylbut-3-enal
• CAS: 235101-22-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: FPYGMUIZWMDVNB-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(4-methoxyphenyl)-2-methylbut-3-enal 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (R)-(-)-3,7-dimethyl-3-(4-methoxyphenyl)octa-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-sporochnol A, the fish deterrent, from a chiral malonate

  摘要：

  From a single chiron, the homochiral benzylic malonic acid ester (R)-(+)-2 available with high enantiomeric excess by enzymatic hydrolysis (PLE acetonic powder), enantiomerically pure (-)-sporochnol A 1 was prepared. This versatile method allows preparation of sporochnol 1, via aldehydes 7 and 15, in good overall yield. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00086-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2-(methoxycarbonyl)-2-(4-methoxyphenyl)propionic acid 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 Celite 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (2R)-2-(4-methoxyphenyl)-2-methylbut-3-enal
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-sporochnol A, the fish deterrent, from a chiral malonate

  摘要：

  From a single chiron, the homochiral benzylic malonic acid ester (R)-(+)-2 available with high enantiomeric excess by enzymatic hydrolysis (PLE acetonic powder), enantiomerically pure (-)-sporochnol A 1 was prepared. This versatile method allows preparation of sporochnol 1, via aldehydes 7 and 15, in good overall yield. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00086-5

文献信息

• Enantioselective Route to Aryl(1,3-butadien-2-yl)methanols: Formal Synthesis of (-)-Sporochnol A
  作者：Susumi Hatakeyama、Daisuke Yanagimoto、Kazuyuki Kawano、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara

  DOI：10.3987/com-08-s(f)58

  日期：——

  Ti(IV)-promoted reaction of the chiral acetals derived from aromatic aldehydes with l-(tri-n-butyl)stannyl-2,3-butadiene followed by removal of the chiral auxiliary gave aryl(1,3-butadien-2-yl)methanols with high enantiomeric purity (>90% ee). The synthetic utility of this method was demonstrated by the formal synthesis of (-)-sporochnol A, a terpene possessing a chiral benzylic quaternary carbon center

  Ti(IV)-促进衍生自芳族醛的手性缩醛与 L-(三正丁基)甲锡基-2,3-丁二烯反应，然后去除手性助剂，得到芳基 (1,3-butadien-2-)对映体纯度高 (>90% ee) 的甲醇。该方法的合成效用通过 (-)-sporochnol A 的正式合成得到证明，这是一种具有手性苄基季碳中心的萜烯。