methyl 2-isocyanatopropionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-isocyanatopropionate
• 英文别名: Methyl 2-isocyanatopropanoate
• 化学式: C₅H₇NO₃
• 分子量: 129.115
• InChiKey: ZYILYULSVKLHKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-isocyanatopropionate 在 盐酸 、 硫化氢 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 3-(4-carbamothioylphenyl)-2-formamido-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  DE2705816

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  甲基N-甲酰基丙氨酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 methyl 2-isocyanatopropionate
  参考文献：
  名称：

  多肽。第二十三部分。非常规方法合成α-苄基苯丙氨酸的肽，并注意α-苄基苯丙氨酸衍生物的磁性不等价

  摘要：

  最好使用Ugi四组分缩合方法制备α-苄基苯丙氨酸，然后水解和氢解中间体N-乙酰基-N，α-二苄基苯丙氨酸。相同的通用方法产生了良好的α-苄基苯丙氨酸肽产率，但是由于完全消旋化导致L-氨基酸酯转化为异氰酸酯，因此其应用受到限制。恶唑啉酮法可用于通过片段缩合策略合成α-苄基苯丙氨酸的肽，所述片段缩合策略使用含有C端α-苄基苯丙氨酸残基的小肽，但被较大的肽分解。

  DOI：

  10.1039/p19730000098

文献信息

• 3-Hydroxyhydantoine: Eine neue Klasse cyclisch diacylierter Hydroxylamine
  作者：P. Fankhauser、M. Brenner

  DOI：10.1002/hlca.19700530845

  日期：——

  3-Hydroxyhydantoins, representing a new class of compounds, are easily accessible from esters of α-isocyanato fatty acids and hydroxylamine via esters of α-hydroxyureido fatty acids. Structural assignment is based on Exner correlations of infrared spectra and other physical data. Chemical properties are as expected from those of hydantoins.

  代表一类新型化合物的3-羟基乙内酰脲很容易从α-异氰酸根合脂肪酸酯和羟胺经由α-羟基脲基脂肪酸的酯中获得。结构分配基于红外光谱和其他物理数据的Exner相关性。化学性质与乙内酰脲的化学性质相同。
• Design, Synthesis, and Evaluation of Novel Prodrugs of Transition State Inhibitors of Norovirus 3CL Protease
  作者：Anushka C. Galasiti Kankanamalage、Yunjeong Kim、Athri D. Rathnayake、Kevin R. Alliston、Michelle M. Butler、Steven C. Cardinale、Terry L. Bowlin、William C. Groutas、Kyeong-Ok Chang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00497

  日期：2017.7.27

  Ester and carbamate prodrugs of aldehyde bisulfite adduct inhibitors were synthesized in order to improve their pharmacokinetic and pharmacodynamic properties. The inhibitory activity of the compounds against norovirus 3C-like protease in enzyme and cell-based assays was determined. The ester and carbamate prodrugs displayed equivalent potency to those of the precursor aldehyde bisulfite adducts and

  醛亚硫酸氢盐加合物抑制剂的酯和氨基甲酸酯前药被合成，以改善其药代动力学和药效学性质。在酶和基于细胞的测定中，确定了化合物对诺如病毒3C样蛋白酶的抑制活性。酯和氨基甲酸酯前药显示出与前体醛亚硫酸氢盐加合物和前体醛相同的效力。此外，发现酯的裂解速率取决于烷基链长。产生的前药显示出低细胞毒性和令人满意的肝微粒体稳定性和血浆蛋白结合。
• [EN] PYRROLO [3, 2 -D] PYRIMIDIN-3 -YL DERIVATIVES USED AS ACTIVATORS OF AMPK<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRROLO [3,2-D] PYRIMIDIN-3-YLE UTILISÉS COMME ACTIVATEURS DE L'AMPK
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011138307A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The present invention relates to pyrrolopyrimidones compounds of the formula (I), salts thereof, to pharmaceutical compositions containing them and their use in medicine. In particular, the invention relates to compounds as activators of AMPK.

  本发明涉及式(I)的吡咯吡咪酮化合物及其盐，包含它们的药物组合物以及它们在医学上的应用。具体来说，本发明涉及化合物作为AMPK激活剂。
• ISOCYANATE PRODUCTION METHOD
  申请人：ASAHI KASEI KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20200115327A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  An isocyanate production method according to the present invention is a method in which an isocyanate is produced by subjecting a carbamate to thermal decomposition, and includes: a step of preparing a mixture liquid containing the carbamate, an inactive solvent and a polyisocyanate compound; a step of conducting a thermal decomposition reaction of the carbamate by continuously introducing the mixture liquid into a thermal decomposition reactor; a step of collecting a low-boiling decomposition product by continuously extracting the low-boiling decomposition product in a gaseous state from the reactor, the low-boiling decomposition product having a boiling point lower than the polyisocyanate compound; and a step of collecting a high-boiling component by continuously extracting, from the reactor, a liquid phase component which is not collected in a gaseous state at the step of collecting the low-boiling decomposition product.

  根据本发明的一种异氰酸酯生产方法是一种通过将氨基甲酸酯经受热分解而生产异氰酸酯的方法，包括：准备含有氨基甲酸酯、无活性溶剂和多异氰酸酯化合物的混合液的步骤；通过持续将混合液引入热分解反应器对氨基甲酸酯进行热分解反应的步骤；通过持续从反应器中以气态形式提取低沸点分解产物的步骤，所述低沸点分解产物的沸点低于多异氰酸酯化合物；通过从反应器中持续提取未在收集低沸点分解产物的步骤中以气态形式收集的液相组分的步骤来收集高沸点组分。
• Carbamate Ester Prodrugs of Dopaminergic Compounds: Synthesis, Stability, and Bioconversion
  作者：Kristian T. Hansen、Peter Faarup、Hans Bundgaard

  DOI：10.1002/jps.2600800819

  日期：1991.8

  and rat showed an appreciable formation of the parent phenolic compound. This bioconversion is suggested to occur via an initial cytochrome P-450-catalyzed hydroxylation to give an N-hydroxymethyl derivative which spontaneously decomposes to the N-monomethylcarbamate. It is concluded that N,N-disubstituted carbamate esters may be potentially useful prodrugs for the 7-hydroxy-3-benzazepines, whereas N-monosubstituted

  合成了新型多巴胺能药物（5-取代的8-氯-7-羟基-3-甲基-2,3,4,5-四氢-1 H-3-苯并ze庚因）的各种氨基甲酸酯（CAE），并评估为前药形式，目的是在口服后保护母体酚免遭首过代谢。发现单取代的CAE在pH 7.4和37摄氏度时高度不稳定，水解的半衰期在4至40分钟之间。来自各种物种的血浆催化氨基甲酸酯的水解。另一方面，N，N-二取代的氨基甲酸酯在缓冲液和血浆溶液中均稳定。他们显示出对丁酰胆碱酯酶的非常有效的抑制作用（EC 3.1.1.8），但对特定的红细胞乙酰胆碱酯酶的抑制作用较小（EC 3.1.1.17）。N的体外培养 N-二甲基取代的氨基甲酸酯（10）与小鼠和大鼠的肝微粒体一起显示出母体酚类化合物的明显形成。建议通过最初的细胞色素P-450催化的羟基化反应发生这种生物转化，以生成N-羟甲基衍生物，该衍生物会自发分解为N-单甲基氨基甲酸酯。结论是，N，N-二取代的氨基甲酸酯