甲基N-甲酰基丙氨酸酯 | 32221-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基N-甲酰基丙氨酸酯
• 英文名称: (S)-methyl 2-formamidopropanoate
• 英文别名: For-ala-ome；methyl (2S)-2-formamidopropanoate
• CAS: 32221-83-3
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: SVSWJSUDUWAMGX-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-94 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基N-甲酰基丙氨酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到(S)-2-(甲基氨基)丙-1-醇
  参考文献：
  名称：

  合成d'氨基膦次膦酸酯。利用还原非对称催化

  摘要：

  由天然氨基醇或通过还原α-氨基酸和PPh 2 Cl的甲酸酯直接合成手性氨基膦次膦酸酯配体（AMPP）。已经发现它们的阳离子铑配合物是脱氢氨基酸的对映选择性加氢的优良催化剂（ee〜86％，收率〜100％）。酮的不对称还原也可以用新型烷基AMPP *改性铑催化剂（ee 50％）进行。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99348-3
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸 以 甲酸甲酯 为溶剂， 以94.2%的产率得到甲基N-甲酰基丙氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing N-formylamino carboxylic esters

  摘要：

  本发明涉及一种通过将氨基羧酸与甲酸酯反应制备N-甲酰氨基羧酸酯的方法。

  公开号：

  US20030100790A1

文献信息

• Diversity-oriented synthesis of cyclic acyldepsipeptides leads to the discovery of a potent antibacterial agent
  作者：Aaron M. Socha、Nicholas Y. Tan、Kerry L. LaPlante、Jason K. Sello

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.08.032

  日期：2010.10.15

  structure, featuring the Joullié-Ugi three-component reaction, was developed. This multicomponent reaction and a related multicomponent reaction, the Ugi four-component reaction, were used to prepare analogs that were designed using the principles of conformational analysis. These cyclic acyldepsipeptides were tested for their activity against drug-resistant, clinical isolates of Staphylococci and Enterococci

  一类被称为Enepteptins的环状环肽肽抗生素最近因其对多种耐药性细菌的活性而引起了广泛关注，其中包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌和耐万古霉素的粪肠球菌。这些抗生素通过其新颖的作用机制进一步区别于其中，它们结合并解除了对细胞质蛋白酶ClpP的严格控制的活性。尽管天然产物的药理学性能较差，但一种合成的衍生物，名为acyldepsipeptide 4（ADEP 4），在体外和小鼠细菌感染模型中均显示出显着的抗菌活性。开发了以Joullié-Ugi三组分反应为特征的ADEP 4肽内酯核心结构的新途径。该多组分反应和相关的多组分反应Ugi四组分反应被用来制备类似物，所述类似物是利用构象分析原理设计的。测试了这些环状酰基肽肽对抗药性，临床分离株的活性。葡萄球菌和肠球菌。一种用四甲基哌酸酯代替哌酸酯的ADEP 4类似物，其对肠球菌的体外抗菌活性比母体化合物高四倍。
• Polypeptides. Part XXIII. The synthesis of peptides of α-benzylphenylalanine by unconventional methods, with a note on magnetic non-equivalence in derivatives of α-benzylphenylalanine
  作者：H. L. Maia、B. Ridge、H. N. Rydon

  DOI：10.1039/p19730000098

  日期：——

  α-benzylphenylalanine peptides, but is limited in its application owing to the complete racemisation which attends the conversion of L-amino-acid esters into the isocyanides. The oxazolinone method is useful for the synthesis of peptides of α-benzylphenylalanine by the fragment condensation strategy employing small peptides containing C-terminal α-benzylphenylalanine residues, but breaks down with larger peptides.

  最好使用Ugi四组分缩合方法制备α-苄基苯丙氨酸，然后水解和氢解中间体N-乙酰基-N，α-二苄基苯丙氨酸。相同的通用方法产生了良好的α-苄基苯丙氨酸肽产率，但是由于完全消旋化导致L-氨基酸酯转化为异氰酸酯，因此其应用受到限制。恶唑啉酮法可用于通过片段缩合策略合成α-苄基苯丙氨酸的肽，所述片段缩合策略使用含有C端α-苄基苯丙氨酸残基的小肽，但被较大的肽分解。
• Iron-catalyzed peroxidation–carbamoylation of alkenes with hydroperoxides and formamides <i>via</i> formyl C(sp²)–H functionalization
  作者：Jun-Kee Cheng、Liang Shen、Liu-Hai Wu、Xu-Hong Hu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c7cc08074c

  日期：——

  A three-component radical coupling reaction of aryl alkenes or 1,3-enynes with tert-butyl hydroperoxide and formamides for the efficient synthesis of β-peroxy amides.

  一种用芳基烯烃或1,3-炔烃与叔丁基过氧化氢和甲酰胺进行三组分自由基偶联反应，高效合成β-过氧基酰胺的方法。
• Formamide Synthesis through Borinic Acid Catalysed Transamidation under Mild Conditions
  作者：Tharwat Mohy El Dine、David Evans、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1002/chem.201600234

  日期：2016.4.18

  A highly efficient and mild transamidation of amides with amines co‐catalysed by borinic acid and acetic acid has been reported. A wide range of functionalised formamides was synthesized in excellent yields, including important chiral α‐amino acid derivatives, with minor racemisation being observed. Experiments suggested that the reaction rely on a cooperative catalysis involving an enhanced boron‐derived

  据报道，酰胺与由硼酸和乙酸共同催化的胺发生轻度高效酰胺化。以优异的产率合成了多种功能化甲酰胺，包括重要的手性α-氨基酸衍生物，并且观察到了较小的消旋作用。实验表明，该反应依赖于协同催化作用，该催化作用包括增强的硼衍生的路易斯酸度而不是提高的乙酸布朗斯台德酸度。
• Effective Formylation of Amines with Carbon Dioxide and Diphenylsilane Catalyzed by Chelating bis(<i>tz</i>NHC) Rhodium Complexes
  作者：Thanh V. Q. Nguyen、Woo-Jin Yoo、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.201504072

  日期：2015.8.3

  (NHC=N‐heterocyclic carbene) have been synthesized and applied to the reductive formylation of amines using CO2 and Ph2SiH2. A rhodium‐based bis(tzNHC) complex (tz=1,2,3‐triazol‐5‐ylidene) was identified to be highly effective at a low catalyst loading and ambient temperature, and a wide substrate scope, including amines with reducible functional groups, were compatible.

  使用CO 2和氢硅烷对胺进行还原甲酰化是将CO 2引入有价值的有机化合物中的一种有吸引力的方法。然而，先前的系统需要高催化剂负载量或高温才能达到高效率，并且底物范围主要限于简单的胺。为了解决这些问题，已经合成了一系列烷基桥连的螯合双（NHC）铑配合物（NHC = N-杂环卡宾），并将其用于使用CO 2和Ph 2 SiH 2还原胺的甲酰化反应。铑基双（tz NHC）络合物（tz1,2,3-三唑-5亚基）在较低的催化剂负载量和环境温度下被认为是高效的，并且兼容广泛的底物范围，包括具有可还原官能团的胺。