allyl 7β-(phenoxyacetamido)-3-<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>-1-carba-1-dethia-3-cephem-4-carboxylate | 123078-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: allyl 7β-(phenoxyacetamido)-3-<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>-1-carba-1-dethia-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: prop-2-enyl (6R,7S)-8-oxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 123078-31-9
• 化学式: C₂₀H₁₉F₃N₂O₈S
• 分子量: 504.441
• InChiKey: PSZRONAYIMMHPD-CJNGLKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  128.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 7β-(phenoxyacetamido)-3-<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>-1-carba-1-dethia-3-cephem-4-carboxylate 在 palladium diacetate N-甲基吗啉 、 chloro-dimethoxy-triazine 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 7β-<(D-α-aminophenylacetyl)amino>-3-(methylsulfonyl)-1-carba-1-dethia-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-磺酰基-1-氨基-1-去硫脑。

  摘要：

  1-carba-1-dethiacephalosporin框架的稳定性已允许在头孢烯领域合成因各种原因而无法使用的一系列3-磺酰基-1-carba-1-dethiacephems。已知的对硝基苄基7β-（苯氧基乙酰胺基）-3-[[（（三氟甲基）磺酰基]氧基] -1-咔基-1-dethia-3-cephem-4-羧酸盐用作该系列化合物的前体。在乙腈或DMF中用各种亚磺酸盐置换烯醇三氟甲磺酸酯，并对中间体进行脱保护，得到7β-[（2-氨基-4-噻唑基）（甲氧基亚氨基）乙酰基]氨基]-3- [烷基（芳基）磺酰基]- 1-carba-1-dethia-3-cephem-4-羧酸。3-磺酰基-1-carba-1-dethiacephems对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均显示有效的活性。以下是3-环丙基砜的MIC（微克/ mL）：金黄色葡萄球菌= 4，化脓链球菌= 1，流感嗜血杆菌= 0.25，大肠杆菌=

  DOI：

  10.1021/jm00131a005
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (7S,6R)-7-(phenoxyacetamido)-3-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-1-carba-1-dethia-3-cephem-4-carboxylate 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 四正丁基硫酸铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 allyl 7β-(phenoxyacetamido)-3-<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>-1-carba-1-dethia-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-磺酰基-1-氨基-1-去硫脑。

  摘要：

  1-carba-1-dethiacephalosporin框架的稳定性已允许在头孢烯领域合成因各种原因而无法使用的一系列3-磺酰基-1-carba-1-dethiacephems。已知的对硝基苄基7β-（苯氧基乙酰胺基）-3-[[（（三氟甲基）磺酰基]氧基] -1-咔基-1-dethia-3-cephem-4-羧酸盐用作该系列化合物的前体。在乙腈或DMF中用各种亚磺酸盐置换烯醇三氟甲磺酸酯，并对中间体进行脱保护，得到7β-[（2-氨基-4-噻唑基）（甲氧基亚氨基）乙酰基]氨基]-3- [烷基（芳基）磺酰基]- 1-carba-1-dethia-3-cephem-4-羧酸。3-磺酰基-1-carba-1-dethiacephems对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均显示有效的活性。以下是3-环丙基砜的MIC（微克/ mL）：金黄色葡萄球菌= 4，化脓链球菌= 1，流感嗜血杆菌= 0.25，大肠杆菌=

  DOI：

  10.1021/jm00131a005

文献信息

• COOK, GWENDOLYN K.;MCDONALD, JOHN H. (III);ALBORN, WILLIAM (JR);BOYD, DON+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N1, C. 2442-2450
  作者：COOK, GWENDOLYN K.、MCDONALD, JOHN H. (III)、ALBORN, WILLIAM (JR)、BOYD, DON+

  DOI：——

  日期：——
• CROWELL, THOMAS A.;HALLIDAY, BASIL D.;MCDONALD, JOHN H. (III);INDELICATO,+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N1, C. 2436-2442
  作者：CROWELL, THOMAS A.、HALLIDAY, BASIL D.、MCDONALD, JOHN H. (III)、INDELICATO,+

  DOI：——

  日期：——