2-(2,3-epoxy-3-methylbutyl)-4-methoxyphenol | 144705-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(2,3-epoxy-3-methylbutyl)-4-methoxyphenol
• 英文别名: 2-[(3,3-Dimethyloxiran-2-yl)methyl]-4-methoxyphenol
• CAS: 144705-45-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: MHCVFGFRQFUVOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-epoxy-3-methylbutyl)-4-methoxyphenol 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium dithionite 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 aluminum isopropoxide 、 三乙基硼氢化锂 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 香叶基香叶基氢醌
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 2-Tetraprenylbenzoquinol and -benzoquinone

  摘要：

  描述了2-四戊烯基苯醌和-苯醌的总合成过程。在这个合成中，一个关键步骤是使用Pd(PPh3)4作为催化剂，在适当的芳香族丙烯酸酯和活化的双功能法尼基衍生物之间进行高度区域选择性和立体选择性的偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25555
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-(3-甲基丁-2-烯基)苯酚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到2-(2,3-epoxy-3-methylbutyl)-4-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 2-Tetraprenylbenzoquinol and -benzoquinone

  摘要：

  描述了2-四戊烯基苯醌和-苯醌的总合成过程。在这个合成中，一个关键步骤是使用Pd(PPh3)4作为催化剂，在适当的芳香族丙烯酸酯和活化的双功能法尼基衍生物之间进行高度区域选择性和立体选择性的偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25555

文献信息

• Total Synthesis of 2-Tetraprenylbenzoquinol and -benzoquinone
  作者：Samir Bouzbouz、Bernard Kirschleger

  DOI：10.1055/s-1994-25555

  日期：——

  The total synthesis of 2-tetraprenylbenzoquinol and -benzoquinone is described. A key step in this synthesis is the highly regio- and stereoselective coupling between an appropriate aromatic allylcarbonate and an activated bifunctional farnesyl derivative using Pd(PPh3)4 as catalyst.

  描述了2-四戊烯基苯醌和-苯醌的总合成过程。在这个合成中，一个关键步骤是使用Pd(PPh3)4作为催化剂，在适当的芳香族丙烯酸酯和活化的双功能法尼基衍生物之间进行高度区域选择性和立体选择性的偶联反应。
• The chemistry of lactarius fuliginosus and lactarius picinus
  作者：Maria De Bernardi、Giovanni Vidari、Paola Vita Finzi、Giovanni Fronza

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88270-3

  日期：1992.1

  Intact fruit-bodies of the Basidiomycetes Lactarius fuliginosus and L. picinus have been found to contain the stearic acid ester 4b. When the mushrooms are injured 4b is rapidly converted to the acrid free phenol 4a which is then gradually oxidized to a mixture of red pigments, benzofuran 9 and chromenes 8, 10-13 (or 14), 15, 20 and 22. These chemical transformations are involved in the change of taste and colour of the latex and flesh of the mushrooms. Compounds 4a-b, 8-12 and 20 were obtained also by synthesis.
• Bouzbouz, Samir; Kirschleger, Bernard; Villieras, Jean, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 1, p. 67 - 84
  作者：Bouzbouz, Samir、Kirschleger, Bernard、Villieras, Jean

  DOI：——

  日期：——