(Mercapto-p-tolyl-methyl)-phosphonic acid diethyl ester | 99668-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Mercapto-p-tolyl-methyl)-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethoxyphosphoryl-(4-methylphenyl)methanethiol
• CAS: 99668-36-7
• 化学式: C₁₂H₁₉O₃PS
• 分子量: 274.321
• InChiKey: NXFMTZRYPQOCHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Mercapto-p-tolyl-methyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 三甲基溴硅烷 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.75h， 生成 (((2-(hydroxyamino)-2-oxoethyl)thio) (p-tolyl)methyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  磷霉素的新型反向硫杂类似物：合成和抗疟原虫活性。

  摘要：

  磷酰胺的硫杂类似物是恶性疟原虫的非甲羟戊酸类异戊二烯生物合成酶1-脱氧-d-木酮糖5-磷酸还原异构酶（IspC，Dxr）的有效抑制剂。几种新的硫醚在低纳摩尔范围内显示出抗血浆体外活性，而对HeLa细胞没有明显的细胞毒性作用。典型代表的（S）-（+）-对映异构体在连续培养中选择性抑制IspC和恶性疟原虫的生长。该抑制剂在pH 7.6和室温下稳定，在长达两天的时间里在这些条件下均未观察到外消旋作用。所选硫醚氧化为砜会降低抗疟原虫活性以及对大肠杆菌，结核分枝杆菌和恶性疟原虫IspC直系同源物的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.058
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Mercapto-p-tolyl-methyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nature of cationic intermediates derived from .alpha.-thiophosphoryl and .alpha.-thiocarbonyl mesylates. Neighboring thiophosphoryl and thiocarbonyl participation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00351a002

文献信息

• IspC as Target for Antiinfective Drug Discovery: Synthesis, Enantiomeric Separation, and Structural Biology of Fosmidomycin Thia Isosters
  作者：Andrea Kunfermann、Claudia Lienau、Boris Illarionov、Jana Held、Tobias Gräwert、Christoph T. Behrendt、Philipp Werner、Saskia Hähn、Wolfgang Eisenreich、Ulrich Riederer、Benjamin Mordmüller、Adelbert Bacher、Markus Fischer、Michael Groll、Thomas Kurz

  DOI：10.1021/jm4012559

  日期：2013.10.24

  The emergence and spread of multidrug-resistant pathogens are widely believed to endanger human health. New drug targets and lead compounds exempt from cross-resistance with existing drugs are urgently needed. We report on the synthesis and properties of "reverse" thia analogs of fosmidomycin, which inhibit the first committed enzyme of a metabolic pathway that is essential for the causative agents of tuberculosis and malaria but is absent in the human host. Notably, IspC displays a high level of enantioselectivity for an α-substituted fosmidomycin derivative.