(((13-bromotridecyl)oxy)methyl)benzene | 887604-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (((13-bromotridecyl)oxy)methyl)benzene
• 英文别名: 13-Bromotridecoxymethylbenzene
• CAS: 887604-02-6
• 化学式: C₂₀H₃₃BrO
• 分子量: 369.385
• InChiKey: GIYXRUXYMXBCML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((13-bromotridecyl)oxy)methyl)benzene 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 14-[1-(4-Methoxyphenyl)sulfonylindol-3-yl]tetradecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Effects of Indole Fatty Alcohols on the Differentiation of Neural Stem Cell Derived Neurospheres

  摘要：

  In a search for inducers of neuronal differentiation to treat neurodegenerative diseases such as Alzheimer's disease, a series of indole fatty alcohols (IFAs) were prepared. 13C (n = 18) was able to promote the differentiation of neural stem cell derived neurospheres into neurons at a concentration of 10 nM. Analysis of the expression of the Notch pathway genes in neurospheres treated during the differentiation phase with 13c (n = 18) revealed a significant decrease in the transcription of the Notch 4 receptor.

  DOI：

  10.1021/jm0493616
• 作为产物：
  描述：

  1,13-十三烷二醇 在 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (((13-bromotridecyl)oxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  作为 GPR55 潜在激动剂的新型磷酸糖脂类似物的系统合成

  摘要：

  视紫红质样 G 蛋白偶联受体 (GPCR) GPR55 作为药物靶标引起了人们的关注，因为它与各种生理和病理事件有关。尽管 GPR55 最初作为大麻素受体被去孤儿化，但溶血磷脂酰肌醇 (LPI) 现在被广泛认为是 GPR55 的内源性配体。最近，溶血磷脂酰-β- D已发现-葡萄糖苷 (LPGlc) 作用于 GPR55 以排斥背根神经节 (DRG) 神经元。在这项研究中，我们设计并合成了各种具有方酸二酰胺基团的 LPGlc 类似物作为 GPR55 的潜在激动剂。通过轴突转动试验，几种类似物表现出与 LPGlc 相似的活性。这些结果将为了解 LPGlc 及其类似物的作用方式以及发现 GPR55 的有效和选择性拮抗剂或激动剂提供有价值的信息。

  DOI：

  10.1039/d0ob01756f

文献信息

• How the Stereochemistry of a Central Cyclopentyl Ring Influences the Self-Assembling Properties of Archaeal Lipid Analogues: Synthesis and CryoTEM Observations
  作者：Alicia Jacquemet、Loı̈c Lemiègre、Olivier Lambert、Thierry Benvegnu

  DOI：10.1021/jo201827h

  日期：2011.12.2

  cyclopentane unit placed in the middle of tetraether archaeal bipolar lipid analogues was found to have a dramatic influence on their supramolecular self-assembling properties. The synthesis of two diastereomers varying only by the stereochemistry of the cyclopentyl unit was achieved following a multistep diastereoselective route. The corresponding lipid films were hydrated and were observed by cryoTEM

  发现位于四醚古细菌双极性脂质类似物中间的1，3-二取代的环戊烷单元的相对立体化学（顺式或反式）对其超分子自组装性能具有显着影响。遵循多步非对映选择性路线，实现了仅通过环戊基单元的立体化学变化的两种非对映异构体的合成。相应的脂质膜被水合并通过cryoTEM观察。显微照片显示了几种类型的单层纳米物体，例如顺式异构体的薄片或不规则囊泡，而反式异构体则仅显示规则球形的多层囊泡。即使环戊基环是长烷基链（32个碳原子）的一部分，
• Quinol fatty alcohols as promoters of axonal growth
  作者：Mazen Hanbali、Marta Vela-Ruiz、Dominique Bagnard、Bang Luu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.02.041

  日期：2006.5

  The synthesis of three series of quinol fatty alcohols (QFAs) and their biological activities on the promotion of axonal growth are described. Interestingly, the 15-(2,5-dimethoxyphenyl)pentadecan-1-ol, the QFA bearing 15 carbon atoms on the side chain (n=15), shows the most potent promotion of axonal growth in the presence of both permissive and non-permissive naturally occurring substrates such as Sema3A and myelin proteins. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Effects of Indole Fatty Alcohols on the Differentiation of Neural Stem Cell Derived Neurospheres
  作者：Djalil Coowar、Julien Bouissac、Mazen Hanbali、Marie Paschaki、Eliane Mohier、Bang Luu

  DOI：10.1021/jm0493616

  日期：2004.12.1

  In a search for inducers of neuronal differentiation to treat neurodegenerative diseases such as Alzheimer's disease, a series of indole fatty alcohols (IFAs) were prepared. 13C (n = 18) was able to promote the differentiation of neural stem cell derived neurospheres into neurons at a concentration of 10 nM. Analysis of the expression of the Notch pathway genes in neurospheres treated during the differentiation phase with 13c (n = 18) revealed a significant decrease in the transcription of the Notch 4 receptor.
• Systematic synthesis of novel phosphoglycolipid analogues as potential agonists of GPR55
  作者：Junpei Abe、Adam T. Guy、Feiqing Ding、Peter Greimel、Yoshio Hirabayashi、Hiroyuki Kamiguchi、Yukishige Ito

  DOI：10.1039/d0ob01756f

  日期：——

  LPGlc analogues having the squaryldiamide group as potential agonists of GPR55. By the axon turning assay, several analogues exhibited similar activities to that of LPGlc. These results will provide valuable information for understanding the mode of action of LPGlc and its analogues and for the discovery of potent and selective antagonists or agonists of GPR55.

  视紫红质样 G 蛋白偶联受体 (GPCR) GPR55 作为药物靶标引起了人们的关注，因为它与各种生理和病理事件有关。尽管 GPR55 最初作为大麻素受体被去孤儿化，但溶血磷脂酰肌醇 (LPI) 现在被广泛认为是 GPR55 的内源性配体。最近，溶血磷脂酰-β- D已发现-葡萄糖苷 (LPGlc) 作用于 GPR55 以排斥背根神经节 (DRG) 神经元。在这项研究中，我们设计并合成了各种具有方酸二酰胺基团的 LPGlc 类似物作为 GPR55 的潜在激动剂。通过轴突转动试验，几种类似物表现出与 LPGlc 相似的活性。这些结果将为了解 LPGlc 及其类似物的作用方式以及发现 GPR55 的有效和选择性拮抗剂或激动剂提供有价值的信息。