phenyl 4,6-di-O-benzyl-2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1337979-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4,6-di-O-benzyl-2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: phenyl 4,6-di-O-benzoyl-2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3-benzoyloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1337979-59-5
• 化学式: C₄₀H₃₆O₇S
• 分子量: 660.788
• InChiKey: PKPFQHWJRPUASJ-RTDLQLDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  762.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4,6-di-O-benzyl-2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 以92 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WO2024121280A1

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 phenyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以93%的产率得到phenyl 4,6-di-O-benzyl-2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用单个糖基供体的溶剂诱导的异头非对映选择性切换

  摘要：

  已经开发出高度非对映选择性的糖基化反应。然而，并非所有糖基化反应都是非对映选择性的，这些反应可能尚未报道。对于某些岩藻糖基化反应，已经证明了异常低或异常相反的选择性。在本研究中，研究了使用一系列2-O-苄基保护的岩藻糖基供体的长链烃醇，9-羟基壬酸乙酯和癸醇的岩藻糖基化反应。生成的产品证明了使用二乙醚（Et（2）O）或二氯甲烷（CH（2）Cl（2））的溶剂诱导的非对映选择性转换。使用醚溶剂观察到实用的α-选择性。相反，使用CH（2）Cl（2）观察到了实用的β选择性。在醇半乳糖基化反应中类似地观察到异头非对映选择性的变化。较大的自旋晶格弛豫时间常数（T（1））实际上表明，9-羟基壬酸乙酯的分子运动在Et（2）O中比在CH（2）Cl（2）中更剧烈，表明它在Et（ 2）O和CH（2）Cl（2）中的缔合。相关醇的庞大性最可能是所观察到的非对映选择性的原因。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.06.026

文献信息

• Solvent-induced anomeric diastereoselectivity switching using a single glycosyl donor
  作者：Ryuta Fujiwara、Shigeomi Horito

  DOI：10.1016/j.carres.2011.06.026

  日期：2011.10

  reaction of long-chain hydrocarbon alcohols, ethyl 9-hydroxynonanoate and decanol using a series of the 2-O-benzyl-protected fucopyranosyl donors were investigated. The resulting products demonstrated the solvent-induced diastereoselectivity switching using diethyl ether (Et(2)O) or dichloromethane (CH(2)Cl(2)). Practical α-selectivities were observed using ether solvents. In contrast, practical β-selectivities

  已经开发出高度非对映选择性的糖基化反应。然而，并非所有糖基化反应都是非对映选择性的，这些反应可能尚未报道。对于某些岩藻糖基化反应，已经证明了异常低或异常相反的选择性。在本研究中，研究了使用一系列2-O-苄基保护的岩藻糖基供体的长链烃醇，9-羟基壬酸乙酯和癸醇的岩藻糖基化反应。生成的产品证明了使用二乙醚（Et（2）O）或二氯甲烷（CH（2）Cl（2））的溶剂诱导的非对映选择性转换。使用醚溶剂观察到实用的α-选择性。相反，使用CH（2）Cl（2）观察到了实用的β选择性。在醇半乳糖基化反应中类似地观察到异头非对映选择性的变化。较大的自旋晶格弛豫时间常数（T（1））实际上表明，9-羟基壬酸乙酯的分子运动在Et（2）O中比在CH（2）Cl（2）中更剧烈，表明它在Et（ 2）O和CH（2）Cl（2）中的缔合。相关醇的庞大性最可能是所观察到的非对映选择性的原因。