5,5,6,6,7,7,8,8-octafluoro-3,8-diiodo-2-methyloct-3-yn-2-ol | 430440-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5,6,6,7,7,8,8-octafluoro-3,8-diiodo-2-methyloct-3-yn-2-ol
• 英文别名: 4-(ω-iodoperfluorobutyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol；5,5,6,6,7,7,8,8-Octafluoro-8-iodo-2-methyloct-3-yn-2-ol
• CAS: 430440-19-0
• 化学式: C₉H₇F₈IO
• 分子量: 410.046
• InChiKey: WEQXVBSSIQJYJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.859±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,6,6,7,7,8,8-octafluoro-3,8-diiodo-2-methyloct-3-yn-2-ol 在 甲酸 、 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 8,8,9,9,10,10-hexafluoro-6-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2,2-dimethyl-1-oxaspiro[4,5]dec-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种具有氟化片段的新型 Geiparvarin 类似物

  摘要：

  从 4-(ω-iodoperfluorobutyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol 开始，在 Rupe 条件下一步形成 5-(ω-iodoperfluoropropyl)furan-3(2H)-one（回流用甲酸，产率 93%）。使用 Huang 系统 (Na 2 S 2 O 4 -NaHCO 3 , MeCN-H 2 O)，通过自由基链过程将该化合物添加到 2-methylbut-3-yn-2-ol 中，产生预期的加合物 (47 %)、加氢脱碘等效化合物 (35%) 和含有部分氟化环的新螺环化合物 (18%)。后一种化合物可能来自一个有趣的环化过程。碘加合物被加氢脱碘（Zn-AcOH-EtOH，最终产率 82%）并通过 Mitsunobu 醚化（PPh 3 -DIAD-THF）添加到伞形酮中，产生（45%）具有氟化链段的预期 Geiparvarin 类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42446
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 氢氧化钾 、 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5,5,6,6,7,7,8,8-octafluoro-3,8-diiodo-2-methyloct-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  由2-甲基-3-丁炔-2-醇和α，ω-二碘全氟丁烷意外形成选择性一加合物

  摘要：

  研究了α，ω-二碘全氟丁烷向2-甲基-3-丁烯-2-醇和2-甲基-3-丁炔-2-醇的自由基链加成。与更经典的引发剂（AIBN，Fe，三乙基硼烷）相比，用作引发剂的Huang磺酰氨基脱卤化系统可提供令人满意的起始二碘化物转化率。传统上，将烯醇加到烯醇中可得到双加合物，其单加合物的量可变化。相反，炔醇仅高产率地导致单加合物的形成。为解释此结果，提出了一些注意事项。选择性获得的单加合物构成了强大的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00464-x