DPEP | 16980-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: DPEP
• 英文别名: Deoxophylloerythroetioporphyrin；7,12,18-triethyl-3,8,13,17-tetramethyl-2¹,2²-dihydro-cyclopenta[at]porphyrin；7,12,18-Triaethyl-3,8,13,17-tetramethyl-2¹,2²-dihydro-cyclopenta[at]porphyrin；7,12,18-triethyl-3,8,13,17-tetramethyl-2¹,2²-dihydro-cyclopenta[at]porphyrin
• CAS: 16980-14-6
• 化学式: C₃₂H₃₆N₄
• 分子量: 476.665
• InChiKey: OSGJOZKEHQLENL-VPNWJWKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.27
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DPEP 在 sodium dichromate 、 air 、 硫酸 、 silica gel 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.35h， 生成 13,15-ethano-3,8,17-triethyl-2,7,12,18,15'-pentamethylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Bong, Ivy C. C.; Clezy, Peter S.; Fookes, Christopher J. R., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 8, p. 1193 - 1206

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-ethyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 DPEP
  参考文献：
  名称：

  带有五元环外环的卟啉矿物abelsonite及其相关卟啉的全合成

  摘要：

  已开发了由b-比林可靠合成具有五元环外环的卟啉的方法。该方法已应用于卟啉矿物亚硒酸钠的首次全合成，以及广泛的石油卟啉脱氧叶绿体铁卟啉（DPEP）及其3-去乙基​​类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.007

文献信息

• [EN] METHODS FOR MAKING BACTERIOCHLORIN MACROCYCLES COMPRISING AN ANNULATED ISOCYCLIC RING AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION DE MACROCYCLES BACTÉRIOCHLORINES COMPRENANT UN NOYAU ISOCYCLIQUE ANNELÉ ET DES COMPOSÉS APPARENTÉS
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2018102252A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  Described herein are bacteriochlorins comprising an annulated isocyclic ring. Also described are methods and intermediates for the synthesis of bacteriochlorins comprising an annulated isocyclic ring, and methods of using such bacteriochlorins for, among other things, diagnostic and therapeutic purposes such as, e.g., luminescent compounds in flow cytometry, and/or as active agents in photodynamic therapy (PDT).

  本文描述了包含环接合异环戊二烯环的细菌叶绿素。还描述了合成包含环接合异环戊二烯环的细菌叶绿素的方法和中间体，以及利用这种细菌叶绿素进行诊断和治疗等用途的方法，例如，在流式细胞术中用作发光化合物，和/或作为光动力疗法（PDT）中的活性剂。
• Porphyrins with exocyclic rings. Part 22: Synthesis of deoxophylloerythroetioporphyrin (DPEP), three ring homologues, and five related nonpolar bacteriopetroporphyrins using a western ring closure and an improved b-bilene methodology
  作者：Timothy D. Lash、Wei Li、Desiree M. Quizon-Colquitt

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.059

  日期：2007.12

  carbaldehydes under mildly acidic conditions. Following deprotection of the terminal ester groups, cyclization with TFA–CH(OMe)3 gave a series of ring homologues of deoxophylloerythroetioporphyrin (DPEP). The b-bilenes generated from the five-membered ring dipyrroles proved to be rather unstable and had to be used directly without purification. Cyclization gave DPEP contaminated with an etioporphyrin by-product

  含有五元碳环的二吡咯中间体很容易从环戊[ b ]吡咯制备，该单元代表在富含机油的沉积物（如油页岩和石油）中发现的DPEP型地卟啉的南半部分。当在温和的酸性条件下与二吡咯甲烷甲醛反应时，具有六元，七元或八元碳环的相关二吡咯显示出b- ene。末端酯基脱保护后，用TFA-CH（OMe）3环化得到一系列的脱氧叶绿体铁卟啉（DPEP）环同系物。在b由五元环二吡咯生成的β-二烯被证明是相当不稳定的，必须不经纯化直接使用。环化产生DPEP并被埃菲卟啉副产物污染，但可以通过快速色谱法将其分离为镍（II）衍生物。与先前报道的方法相比，该方法可产生更高的DPEP产量。另外，该方法可以扩展到相关的卟啉的合成，并且通过这种方法合成了由细菌叶绿素d衍生的一系列五种分子化石。
• A novel and convenient conversion of chlorins to phytoporphyrins during the modification of chlorophyll derivatives
  作者：Lifu Ma、David Dolphin

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01649-3

  日期：1995.10

  Chlorophyll derivatives 2a, 2b, 2c and 3 have been readily converted to their corresponding phytoporphyrins 5a, 5b, 5c in excellent yields using benzoyl chloride in DMF. This method affords a new and efficient route to prepare monovinyl porphyrins which can be used as intermediates for the further preparation of chlorophyll related petroporphyrins and regiochemically pure benzoporphyrin derivatives for use

  使用DMF中的苯甲酰氯，可以很容易地将叶绿素衍生物2a，2b，2c和3转化为相应的植物卟啉5a，5b，5c。该方法提供了制备单乙烯基卟啉的新的有效途径，其可用作进一步制备叶绿素相关的卟啉和区域化学纯的苯并卟啉衍生物的中间体，用于光动力疗法。
• Total synthesis of chlorophyll c fossils and related petroporphyrins
  作者：Claude Bauder、Rubén Ocampo、Henry J. Callot

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74375-9

  日期：1991.11

  The total synthesis of a series of petroporphyrins related to chlorophyll c is described. These compounds have in common, fused to the porphyrin macrocyle, α methylcylopentane ring which was obtained via cyclization of an isopropenyl group.

  描述了与叶绿素c相关的一系列卟啉的全合成。这些化合物通常具有与卟啉大环稠合的α甲基环戊烷环，该环是通过异丙烯基环化获得的。
• SYNTHESIS OF CHLORINS AND PHORBINES WITH ENHANCED RED SPECTRAL FEATURES
  申请人：Lindsey Jonathan S.

  公开号：US20090227553A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The present invention provides compounds of the general Formula DI: along with methods of making such compounds, formulations containing the same, and methods of using the same (e.g., in photodynamic therapy, for the production of solar cells, etc.)

  本发明提供了一般公式DI的化合物，以及制备此类化合物的方法，包含此类化合物的配方，以及使用此类化合物的方法（例如，用于光动力疗法，用于太阳能电池的生产等）。