2-nitroso-1-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine | 1338599-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-nitroso-1-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 2-nitroso-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine；1-Methyl-2-nitroso-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine；1-methyl-2-nitroso-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 1338599-71-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O
• 分子量: 238.249
• InChiKey: WLTYVTJNYFWLFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  LQQCPF 、 2-nitroso-1-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过化学氧化捕获致癌芳胺的不稳定亚磺酰胺和亚磺酰胺血清白蛋白加合物

  摘要：

  芳香胺和杂环芳香胺 (HAA) 是一类结构相关的致癌物质，它们在烟草燃烧或肉类高温烹饪过程中形成。这些致癌物通过环外胺基团的 N-氧化进行代谢活化，产生 N-羟基化代谢物，这是与毒性和 DNA 损伤有关的关键中间体。芳基羟胺及其氧化的芳基亚硝基衍生物还可与谷胱甘肽或蛋白质的半胱氨酸 (Cys) 残基反应，分别形成次磺酰胺和亚磺酰胺加合物。然而，硫氮连接的加合物蛋白质通常难以检测，因为它们不稳定并且在蛋白水解消化过程中会发生水解。2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑[4,5-的合成N-氧化中间体b ]吡啶 (PhIP)，一种在熟肉中产生的致癌 HAA 和 4-氨基联苯，一种存在于烟草烟雾中的致癌芳香胺，与人血清白蛋白 (SA) 反应并在 Cys 34残基处形成不稳定的次磺酰胺或亚磺酰胺加合物. 致癌物改性SA的氧化与米氯过氧苯甲酸（米-CPBA) 产生芳基磺酰胺加合物，其对热和用于使 SA 变性的化学还原条件稳定。PhIP

  DOI：

  10.1021/ac3028273
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-硝基-6-苯基咪唑并[4,5-b]吡啶 在 palladium on activated charcoal 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 肼 作用下， 生成 2-nitroso-1-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过化学氧化捕获致癌芳胺的不稳定亚磺酰胺和亚磺酰胺血清白蛋白加合物

  摘要：

  芳香胺和杂环芳香胺 (HAA) 是一类结构相关的致癌物质，它们在烟草燃烧或肉类高温烹饪过程中形成。这些致癌物通过环外胺基团的 N-氧化进行代谢活化，产生 N-羟基化代谢物，这是与毒性和 DNA 损伤有关的关键中间体。芳基羟胺及其氧化的芳基亚硝基衍生物还可与谷胱甘肽或蛋白质的半胱氨酸 (Cys) 残基反应，分别形成次磺酰胺和亚磺酰胺加合物。然而，硫氮连接的加合物蛋白质通常难以检测，因为它们不稳定并且在蛋白水解消化过程中会发生水解。2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑[4,5-的合成N-氧化中间体b ]吡啶 (PhIP)，一种在熟肉中产生的致癌 HAA 和 4-氨基联苯，一种存在于烟草烟雾中的致癌芳香胺，与人血清白蛋白 (SA) 反应并在 Cys 34残基处形成不稳定的次磺酰胺或亚磺酰胺加合物. 致癌物改性SA的氧化与米氯过氧苯甲酸（米-CPBA) 产生芳基磺酰胺加合物，其对热和用于使 SA 变性的化学还原条件稳定。PhIP

  DOI：

  10.1021/ac3028273

文献信息

• Capturing Labile Sulfenamide and Sulfinamide Serum Albumin Adducts of Carcinogenic Arylamines by Chemical Oxidation
  作者：Lijuan Peng、Robert J. Turesky

  DOI：10.1021/ac3028273

  日期：2013.1.15

  human serum albumin (SA) and formed labile sulfenamide or sulfinamide adducts at the Cys34 residue. Oxidation of the carcinogen-modified SA with m-chloroperoxybenzoic acid (m-CPBA) produced the arylsulfonamide adducts, which were stable to heat and the chemical reduction conditions employed to denature SA. The sulfonamide adducts of PhIP and 4-ABP were identified, by liquid chromatography/mass spectrometry

  芳香胺和杂环芳香胺 (HAA) 是一类结构相关的致癌物质，它们在烟草燃烧或肉类高温烹饪过程中形成。这些致癌物通过环外胺基团的 N-氧化进行代谢活化，产生 N-羟基化代谢物，这是与毒性和 DNA 损伤有关的关键中间体。芳基羟胺及其氧化的芳基亚硝基衍生物还可与谷胱甘肽或蛋白质的半胱氨酸 (Cys) 残基反应，分别形成次磺酰胺和亚磺酰胺加合物。然而，硫氮连接的加合物蛋白质通常难以检测，因为它们不稳定并且在蛋白水解消化过程中会发生水解。2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑[4,5-的合成N-氧化中间体b ]吡啶 (PhIP)，一种在熟肉中产生的致癌 HAA 和 4-氨基联苯，一种存在于烟草烟雾中的致癌芳香胺，与人血清白蛋白 (SA) 反应并在 Cys 34残基处形成不稳定的次磺酰胺或亚磺酰胺加合物. 致癌物改性SA的氧化与米氯过氧苯甲酸（米-CPBA) 产生芳基磺酰胺加合物，其对热和用于使 SA 变性的化学还原条件稳定。PhIP