(2R,3S,4R,5R,6R)-6-((S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropoxy)-2-(acetoxymethyl)-5-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate | 1213263-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6R)-6-((S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropoxy)-2-(acetoxymethyl)-5-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
• CAS: 1213263-46-7
• 化学式: C₃₄H₃₇Cl₃N₂O₁₄
• 分子量: 804.032
• InChiKey: VTMOPCYZTMJYLA-ILRBKQRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  200.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  FMOC-L-丝氨酸甲酯 、 p-methylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到(2R,3S,4R,5R,6R)-6-((S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropoxy)-2-(acetoxymethyl)-5-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Mild and Selective O-Glycosylations of Primary Alcohols with the Thioglucosaminide Derivative Promoted by N-Iodosuccinimide and HBF4-Adosrobed on Silica Gel

  摘要：

  Selective glycosylations of primary alcohols with the thioglucosaminide 1 are achieved by using NIS and HBF4-SiO2. HBF4-SiO2 is a mild Bronsted acid which requires primary alcohols or phenols to effectively activate 1 with NIS at rt. A wide range of functional groups are tolerated under these conditions.

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)24