35,55,75-tri-tert-butyl-N1⁴,N1⁴-dimethyl-12,32,52,72-tetrapropoxy-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane-14,15-diamine | 1065010-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 35,55,75-tri-tert-butyl-N1⁴,N1⁴-dimethyl-12,32,52,72-tetrapropoxy-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane-14,15-diamine
• CAS: 1065010-94-7
• 化学式: C₅₄H₇₈N₂O₄
• 分子量: 819.224
• InChiKey: ACWRCUXFCXMICN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.06
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 35,55,75-tri-tert-butyl-N1⁴,N1⁴-dimethyl-12,32,52,72-tetrapropoxy-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane-14,15-diamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以96%的产率得到tert-butyl (2S)-2-[[11,17,23-tritert-butyl-4-(dimethylamino)-25,26,27,28-tetrapropoxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  固有手性杯[4]芳烃基双功能有机催化剂用于对映选择性醛醇缩合反应

  摘要：

  两个光学纯米N'-二甲基氨基取代的手性固有杯[4]芳烃衍生物8A和8B承载有1- prolinamido组由两条路线已被合成，并通过通常的光谱方法和X射线结晶学分析研究了结构。发现8a和8b都可以用作双官能有机催化剂，以在乙酸存在下有效地促进芳族醛和酮之间的醛醇缩合反应。尤其是，具有图8a作为催化剂，在-20℃4-硝基苯甲醛和环戊酮之间的反应，得到反-aldol产物高达94％ee的，而反当使用4-氰基苯甲醛作为醛醇供体时，可获得高达94：6 dr和79％ee的β-醛醇产物。此外，还证实了固有的手性杯芳烃骨架与（CS）在-conformation 8a中被确定为立体元件的匹配结构，和固有的手性基团可能在帮助立体控制的反应中发挥重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.001
• 作为产物：
  描述：

  N-(35,55,75-tri-tert-butyl-14-(dimethylamino)-12,32,52,72-tetrapropoxy-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane-15-yl)acetamide 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 正丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到35,55,75-tri-tert-butyl-N1⁴,N1⁴-dimethyl-12,32,52,72-tetrapropoxy-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane-14,15-diamine
  参考文献：
  名称：

  固有手性杯[4]芳烃基双功能有机催化剂用于对映选择性醛醇缩合反应

  摘要：

  两个光学纯米N'-二甲基氨基取代的手性固有杯[4]芳烃衍生物8A和8B承载有1- prolinamido组由两条路线已被合成，并通过通常的光谱方法和X射线结晶学分析研究了结构。发现8a和8b都可以用作双官能有机催化剂，以在乙酸存在下有效地促进芳族醛和酮之间的醛醇缩合反应。尤其是，具有图8a作为催化剂，在-20℃4-硝基苯甲醛和环戊酮之间的反应，得到反-aldol产物高达94％ee的，而反当使用4-氰基苯甲醛作为醛醇供体时，可获得高达94：6 dr和79％ee的β-醛醇产物。此外，还证实了固有的手性杯芳烃骨架与（CS）在-conformation 8a中被确定为立体元件的匹配结构，和固有的手性基团可能在帮助立体控制的反应中发挥重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.001