(+)-(3R,5R)-3,5-dimethyloctanal | 862464-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(3R,5R)-3,5-dimethyloctanal
• CAS: 862464-12-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: RRUQQIRORZQAAR-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.815±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3R,5R)-3,5-dimethyloctanal 、 S-ethyl 2-(triphenylphosphoranylidene)ethanethioate 以85%的产率得到(-)-(E)-(5R,7R)-5,7-dimethyl-thiodec-2-ene-oic acid (S)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映纯脱氧丙酸酯亚基的迭代催化途径：格氏试剂与α,β-不饱和硫酯的不对称共轭加成

  摘要：

  提供了一种高度对映选择性（高达 96% ee）的格氏试剂，特别是 MeMgBr，与 α,β-不饱和硫酯的共轭加成，以及其在非对映选择性和对映选择性迭代路线中的应用，以合成和抗 1 ,3-二甲基阵列和脱氧丙酸亚基。该方法的多功能性体现在 (-)-lardolure 的合成中，这是一种多甲基分支的昆虫天然信息素。

  DOI：

  10.1021/ja053020f
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-己烯酸 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 (R,S)-JOSIPHOS 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)-(3R,5R)-3,5-dimethyloctanal
  参考文献：
  名称：

  对映纯脱氧丙酸酯亚基的迭代催化途径：格氏试剂与α,β-不饱和硫酯的不对称共轭加成

  摘要：

  提供了一种高度对映选择性（高达 96% ee）的格氏试剂，特别是 MeMgBr，与 α,β-不饱和硫酯的共轭加成，以及其在非对映选择性和对映选择性迭代路线中的应用，以合成和抗 1 ,3-二甲基阵列和脱氧丙酸亚基。该方法的多功能性体现在 (-)-lardolure 的合成中，这是一种多甲基分支的昆虫天然信息素。

  DOI：

  10.1021/ja053020f