3-(N-Isopropylaminomethyl)-indol | 57506-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(N-Isopropylaminomethyl)-indol
• 英文别名: indol-3-ylmethyl-isopropyl-amine；N-(1H-indol-3-ylmethyl)propan-2-amine
• CAS: 57506-92-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: WVNKSWMWIWALSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152.7 °C
• 沸点：
  330.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-Isopropylaminomethyl)-indol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-4'-benzylidene-1'-isopropylspiro[indole-3,3'-pyrrolidin]-5'-one
  参考文献：
  名称：

  通过炔基吲哚的碱催化分子内脱芳构化 3-烯基化获得多环吲哚（烯）炔

  摘要：

  多环的二氢吲哚和假吲哚合成通过在室温下炔基吲哚1的碱催化的分子内dearomatizing 3-烯基化反应。碱增强了吲哚部分 3 位碳的亲核性，促进与炔烃的独家 5- exo- dig 环化反应形成螺吲哚 2。 2 的亚胺官能团可以进行原位亲核加成形成螺吲哚3 当 R 是氨基甲酰基或还原形成螺二氢吲哚时 4 当 R 是 H 时。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100164
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(1H-indol-3-yl)-N-isopropylmethanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到3-(N-Isopropylaminomethyl)-indol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly functionalised spiro-indoles by a halogen atom transfer radical cyclization

  摘要：

  卤素原子转移自由基环化反应（HATRC）在含氮配体的存在下，通过Cu(I)Cl催化作用，对N-(吲哚甲基)三氯乙酰胺进行了评估。环化反应通过5-exo机制进行，形成了中等至良好产率的3,3-螺-3H-吲哚。具有吸电子N取代基的衍生物也导致5-exo-trig环化而非6-endo-trig环化。

  DOI：

  10.1039/b508424e

文献信息

• Access to Polycyclic Thienoindolines via Formal [2+2+1] Cyclization of Alkynyl Indoles with S₈ and K₂S
  作者：Jinhui Ma、Jiajun Luo、Kai Jiang、Guangwen Zhang、Shubin Liu、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03035

  日期：2021.10.15

  The syntheses of polycyclic thienoindolines bearing a dihydrothiophene or tetrahydrothiophene subunit have not been reported, despite the fact that such compounds may have interesting medicinal properties. Herein, we report a protocol for accessing polycyclic dihydrothiophenes by means of formal [2+2+1] intramolecular dearomatizing cyclization of alkynyl indoles with K2S and S8 as the sources of sulfide

  带有二氢噻吩或四氢噻吩亚基的多环噻吩并二氢吲哚的合成尚未见报道，尽管这些化合物可能具有有趣的药用特性。在此，我们报告了一种通过正式 [2+2+1] 分子内脱芳构化环化炔基吲哚与 K 2 S 和 S 8作为硫化物来源获得多环二氢噻吩的方案。此外，四氢噻吩并二氢吲哚是通过一锅两步法立体选择性合成的，包括 AgNO 3催化的烯基脱芳构化，然后是两个涉及 K 2 S 的亲核加成反应。
• Synthesis of <i>gem</i> -Difluorinated Spiro-γ-lactam Oxindoles by Visible-Light-Induced Consecutive Difluoromethylative Dearomatization, Hydroxylation, and Oxidation
  作者：Qiang Wang、Yi Qu、Qing Xia、Hongjian Song、Haibin Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/chem.201802141

  日期：2018.8.6

  Described herein is a protocol for visible‐light‐induced consecutive synthesis of gem‐difluorinated spiro‐γ‐lactam oxindoles under mild conditions by means of a process involving sequential radical difluoromethylative dearomatization, hydroxylation, and oxidation. The protocol features high chemo‐ and regioselectivity, good functional group tolerance, and easy scalability. Several of the functionalized

  本文描述的是在温和条件下通过涉及顺序自由基二氟甲基化脱芳香化，羟基化和氧化反应的过程，在可见光诱导下连续合成宝石-二氟化螺-γ-内酰胺基吲哚的规程。该协议具有较高的化学和区域选择性，良好的功能基团耐受性和易于扩展的特点。几种功能化的螺喔啉产品显示出良好的杀真菌活性，表明它们具有潜在的农用化学应用。
• [EN] ACYL-SUBSTITUTED OXAZINO-QUINAZOLINE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ D'OXAZINO-QUINAZOLINE À SUBSTITUTION ACYLE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SES APPLICATIONS<br/>[ZH] 一种酰基取代的噁嗪并喹唑啉类化合物、制备方法及其应用
  申请人：BEIJING SCITECH MQ PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2019170086A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  一种酰基取代的噁嗪并喹唑啉类化合物、制备方法及其应用，具体涉及式(I)所示化合物、其异构体、水合物、溶剂化物、其药学上可接受的盐及其前药，其制备方法及其在制备作为激酶抑制剂的药物中的应用。化合物对突变型EGFR激酶具有良好的抑制活性，同时展示出对野生型EGFR激酶也具有适度的抑制活性。
• ALEMANY A.; ALVAREZ E. F.; LOPEZ J. M. M., BULL. SOC. CHIM. FRANCE <BSCF-AS>, 1975, NO 5-6, PART 2, 1223-1227, 16
  作者：ALEMANY A.、 ALVAREZ E. F.、 LOPEZ J. M. M.

  DOI：——

  日期：——
• Access to Polycyclic Indol(en)ines <i>via</i> <scp>Base‐Catalyzed</scp> Intramolecular Dearomatizing <scp>3‐Alkenylation</scp> of Alkynyl Indoles
  作者：Lin Lu、Zuoliang Zheng、Yongjie Yang、Bo Liu、Biaolin Yin

  DOI：10.1002/cjoc.202100164

  日期：2021.8

  Polycyclic indolines and indolenines were synthesized via base-catalyzed intramolecular dearomatizing 3-alkenylation reactions of alkynyl indoles 1 at room temperature. The base enhanced the nucleophilicity of the carbon at the 3-position of the indole moiety, facilitating an exclusive 5-exo-dig cyclization reaction with the alkyne to form spiroindolenines 2. The imine functionality of 2 could undergo

  多环的二氢吲哚和假吲哚合成通过在室温下炔基吲哚1的碱催化的分子内dearomatizing 3-烯基化反应。碱增强了吲哚部分 3 位碳的亲核性，促进与炔烃的独家 5- exo- dig 环化反应形成螺吲哚 2。 2 的亚胺官能团可以进行原位亲核加成形成螺吲哚3 当 R 是氨基甲酰基或还原形成螺二氢吲哚时 4 当 R 是 H 时。