4-(5-methoxy-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)benzonitrile | 1581767-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-methoxy-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(5-Methoxy-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)benzonitrile；4-(5-methoxy-6-oxo-1H-pyrimidin-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1581767-53-4
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂
• 分子量: 227.222
• InChiKey: OYASVTPBLQQUMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-methoxy-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)benzonitrile 在 sodium azide 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-(4-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)-5-hydroxypyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯基取代的 4-Hydroxypyridazin-3(2H)-ones 和 5-Hydroxypyrimidin-4(3H)-ones：甲型流感核酸内切酶抑制剂

  摘要：

  季节性和大流行性流感爆发仍然是一个主要的人类健康问题。抑制流感 RNA 依赖性 RNA 聚合酶的核酸内切酶活性对于开发治疗流感感染的新药具有吸引力。我们早期的研究确定了一系列 5- 和 6- 苯基取代的 3-hydroxypyridin-2(1 H )-ones，它们是流感核酸内切酶的有效抑制剂。这些试剂被鉴定为与酶活性位点结合的双金属螯合配体。在本研究中，合成了这些苯基取代的 3-hydroxypyridin-2(1 H )-one 化合物的几种氮杂类似物，并评估了它们抑制核酸内切酶活性的能力。与 6-(4-氟苯基)-3-羟基吡啶-2(1 H ) 的 4-氮杂类似物相比)-one，5-aza 类似物 (5-hydroxy-2-(4-fluorophenyl)pyrimidin-4(3 H )-one) 作为核酸内切酶抑制剂确实表现出显着的活性。5-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypyridin-2(1

  DOI：

  10.1021/jm500958x
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4,5-二甲氧基-嘧啶 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(5-methoxy-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯基取代的 4-Hydroxypyridazin-3(2H)-ones 和 5-Hydroxypyrimidin-4(3H)-ones：甲型流感核酸内切酶抑制剂

  摘要：

  季节性和大流行性流感爆发仍然是一个主要的人类健康问题。抑制流感 RNA 依赖性 RNA 聚合酶的核酸内切酶活性对于开发治疗流感感染的新药具有吸引力。我们早期的研究确定了一系列 5- 和 6- 苯基取代的 3-hydroxypyridin-2(1 H )-ones，它们是流感核酸内切酶的有效抑制剂。这些试剂被鉴定为与酶活性位点结合的双金属螯合配体。在本研究中，合成了这些苯基取代的 3-hydroxypyridin-2(1 H )-one 化合物的几种氮杂类似物，并评估了它们抑制核酸内切酶活性的能力。与 6-(4-氟苯基)-3-羟基吡啶-2(1 H ) 的 4-氮杂类似物相比)-one，5-aza 类似物 (5-hydroxy-2-(4-fluorophenyl)pyrimidin-4(3 H )-one) 作为核酸内切酶抑制剂确实表现出显着的活性。5-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypyridin-2(1

  DOI：

  10.1021/jm500958x

文献信息

• THERAPEUTIC HYDROXYPYRIDINONES, HYDROXYPYRIMIDINONES AND HYDROXYPYRIDAZINONES
  申请人：Lavoie Edmond J.

  公开号：US20150232454A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The invention provides compounds of formula (I): and salts and prodrugs thereof wherein R4, X1 and X2 have any of the meanings defined in the specification, as well as pharmaceutical compositions comprising the compounds or salts and methods for their use in therapy. The compounds have useful antiviral properties.

  本发明提供公式(I)的化合物，以及其盐和前药，其中R4、X1和X2具有规范中定义的任何含义，以及包含该化合物或盐的药物组合物和在治疗中使用它们的方法。这些化合物具有有用的抗病毒性能。
• [EN] HYDROXYPYRIDINONE-,HYDROXYPYRIMIDINONE-AND HYDROXYPYRIDAZINONE DRIVATIVES AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATION<br/>[FR] HYDROXYPYRIDONES, HYDROXYPYRIMIDINONES ET HYDROXYPYRIDAZINONES THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2014043252A3

  公开（公告）日：2014-05-30
• US9573938B2
  申请人：——

  公开号：US9573938B2

  公开（公告）日：2017-02-21
• US9932323B2
  申请人：——

  公开号：US9932323B2

  公开（公告）日：2018-04-03
• [EN] THERAPEUTIC HYDROXYPYRIDINONES, HYDROXYPYRIMIDINONES AND HYDROXYPYRIDAZINONES<br/>[FR] HYDROXYPYRIDONES, HYDROXYPYRIMIDINONES ET HYDROXYPYRIDAZINONES THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2014043252A2

  公开（公告）日：2014-03-20

  The invention provides compounds of formula (I): and salts and prodrugs thereof wherein R4, X1 and X2 have any of the meanings defined in the specification, as well as pharmaceutical compositions comprising the compounds or salts and methods for their use in therapy. The compounds have useful antiviral properties.