(6S,9R,12S,13S)-9-((1H-indol-3-yl)methyl)-12-(4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenyl)-13-methoxy-2,2,6,8-tetramethyl-4,7,10-trioxo-3-oxa-5,8,11-triazatetradecan-14-oic acid | 1353660-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6S,9R,12S,13S)-9-((1H-indol-3-yl)methyl)-12-(4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenyl)-13-methoxy-2,2,6,8-tetramethyl-4,7,10-trioxo-3-oxa-5,8,11-triazatetradecan-14-oic acid
• CAS: 1353660-71-5
• 化学式: C₃₇H₅₄N₄O₈Si
• 分子量: 710.943
• InChiKey: NBYLBEIKEATBOY-FZOKDMSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  159.29
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,9R,12S,13S)-9-((1H-indol-3-yl)methyl)-12-(4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenyl)-13-methoxy-2,2,6,8-tetramethyl-4,7,10-trioxo-3-oxa-5,8,11-triazatetradecan-14-oic acid 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (3S,4S,7R,10S,13S,15E,17R,18R)-4-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-7-(1H-indol-3-ylmethyl)-3-methoxy-8,10,13,15,17,18-hexamethyl-1-oxa-5,8,11-triazacyclooctadec-15-ene-2,6,9,12-tetrone
  参考文献：
  名称：

  β-酪氨酸修饰软骨酰胺A类似物的合成及其生物学评价

  摘要：

  从通过 Wittig 反应或 Heck 偶联获得的肉桂酸酯9开始，通过不对称二羟基化制备二醇17。然后在Mitsunobu条件下用偶氮酸对3-OH基团进行区域选择性取代。2-OH 基团的甲基化和叠氮基团的还原导致 β-酪氨酸衍生物8。与二肽酸6缩合得到软骨酰胺的三肽部分。衍生的酸21与羟基酯7结合成酯22。叔丁基的裂解和分子内内酰胺的形成产生了软骨酰胺 A 类似物2 b – k。生长抑制试验显示大多数类似物具有生物活性。其中一些甚至达到了jasplakinolide的活性。可以得出结论，软骨酰胺 A 的 β-酪氨酸中芳环的 4 位能很好地耐受结构修饰。

  DOI：

  10.1002/chem.201101978
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-methyl 3-azido-3-(4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)phenyl)-2-methoxypropanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (6S,9R,12S,13S)-9-((1H-indol-3-yl)methyl)-12-(4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenyl)-13-methoxy-2,2,6,8-tetramethyl-4,7,10-trioxo-3-oxa-5,8,11-triazatetradecan-14-oic acid
  参考文献：
  名称：

  β-酪氨酸修饰软骨酰胺A类似物的合成及其生物学评价

  摘要：

  从通过 Wittig 反应或 Heck 偶联获得的肉桂酸酯9开始，通过不对称二羟基化制备二醇17。然后在Mitsunobu条件下用偶氮酸对3-OH基团进行区域选择性取代。2-OH 基团的甲基化和叠氮基团的还原导致 β-酪氨酸衍生物8。与二肽酸6缩合得到软骨酰胺的三肽部分。衍生的酸21与羟基酯7结合成酯22。叔丁基的裂解和分子内内酰胺的形成产生了软骨酰胺 A 类似物2 b – k。生长抑制试验显示大多数类似物具有生物活性。其中一些甚至达到了jasplakinolide的活性。可以得出结论，软骨酰胺 A 的 β-酪氨酸中芳环的 4 位能很好地耐受结构修饰。

  DOI：

  10.1002/chem.201101978