(3R,4S)-3-乙基-4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮 | 103775-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: (3R,4S)-3-乙基-4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮
• 英文名称: (3R,4S)-3-ethyl-4-acetoxy-2-azetidinone
• 英文别名: [(2S,3R)-3-ethyl-4-oxoazetidin-2-yl] acetate
• CAS: 103775-03-7
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: VHOMYEKCMUWHJI-FSPLSTOPSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl 2-diazo-3-(trimethylsilyl)oxy-3-butenoate 、 (3R,4S)-3-乙基-4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到(3R,4R)-3-ethyl-4-<3-diazo-2-oxo-3-<<(p-nitrobenzyl)oxy>carbonyl>propyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  从 (S)-3-羟基丁酸乙酯合成碳青霉烯类抗生素 PS-5 的新方法

  摘要：

  描述了一种新的 PS-5 关键前体的合成路线，该路线涉及可从 (S)-3-羟基丁酸乙酯轻松获得的旋光 2-氮杂环丁酮衍生物的完全立体控制转化。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2187
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3S,4R)-3-<(S)-1-hydroxyethyl>-4-trimethylsilylethynyl-2-azetidinone 在 甲酸 、 四溴化碳 、 硫酸 、 水 、 mercury(II) sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,4S)-3-乙基-4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  从 (S)-3-羟基丁酸乙酯合成碳青霉烯类抗生素 PS-5 的新方法

  摘要：

  描述了一种新的 PS-5 关键前体的合成路线，该路线涉及可从 (S)-3-羟基丁酸乙酯轻松获得的旋光 2-氮杂环丁酮衍生物的完全立体控制转化。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2187

文献信息

• Asymmetric synthesis of .beta.-lactams and the carbapenem antibiotic (+)-PS-5
  作者：David J. Hart、Chih Shone. Lee、William H. Pirkle、Myung Ho. Hyon、Athanasios. Tsipouras

  DOI：10.1021/ja00279a072

  日期：1986.9
• .beta.-Lactams from ester enolates and silylimines: enantioselective synthesis of the trans-carbapenem antibiotics (+)-PS-5 and (+)-PS-6
  作者：Patrizia Andreoli、Gianfranco Cainelli、Mauro Panunzio、Elisa Bandini、Giorgio Martelli、Giuseppe Spunta

  DOI：10.1021/jo00021a007

  日期：1991.10

  A new synthetic route to the antibiotics (+)-PS-5 and (+)-PS-6 is described. The preparation involves a fully stereocontrolled reaction between the enantiomerically pure N-trimethylsilylimine of lactic or mandelic aldehyde and the lithium enolate of the tert-butyl butanoate or tert-butyl isovalerate, respectively. Conversion of the azetidinones obtained to 4-acetoxy derivatives via oxidative cleavage of the hydroxyethyl or hydroxybenzyl side chain and introduction of the necessary appendage in the position 4 of the azetidinone ring, followed by assemblage of the bicyclic ring system, afforded the natural trans-carbapenems (+)-PS-5 and (+)-PS-6.
• PALOMO, CLAUDIO;COSSIO, FERNANDO P.;ARRIETA, ANA;ODRIOZOLA, JOSE M.;OIARB+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 5736-5745
  作者：PALOMO, CLAUDIO、COSSIO, FERNANDO P.、ARRIETA, ANA、ODRIOZOLA, JOSE M.、OIARB+

  DOI：——

  日期：——
• CHIBA, TOSHIYUKI;NAKAI, TAKESHI, CHEM. LETT.,(1987) N 11, 2187-2188
  作者：CHIBA, TOSHIYUKI、NAKAI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• CAINELLI, GIANFRANCO;PANUNZIO, MAURO;GIACOMINI, DARIA;MARTELLI, GIORGIO;S+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 20, C. 6879-6880
  作者：CAINELLI, GIANFRANCO、PANUNZIO, MAURO、GIACOMINI, DARIA、MARTELLI, GIORGIO、S+

  DOI：——

  日期：——