(R)-3-{(2S,3R)-2-[(1R,2R)-4-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-butyl]-5-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl}-2-methyl-propionaldehyde | 80879-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-{(2S,3R)-2-[(1R,2R)-4-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-butyl]-5-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl}-2-methyl-propionaldehyde
• CAS: 80879-47-6
• 化学式: C₂₇H₄₆O₅Si
• 分子量: 478.745
• InChiKey: MPRXEZFYOKEFQX-QFNXOUKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-{(2S,3R)-2-[(1R,2R)-4-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-butyl]-5-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl}-2-methyl-propionaldehyde 在 palladium on activated charcoal jones reagent 、 CrO₃*pyridinium hydrochloride 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (3R,4R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-{(2S,3R)-3-[(R)-4-(dimethoxy-phosphoryl)-2-methyl-3-oxo-butyl]-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl}-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrates in organic synthesis. Synthesis of 16-membered-ring macrolide antibiotics. 5. Total synthesis of O-mycinosyltylonolide: synthesis of key intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00371a043
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[(4S,5S,6R)-6-(2-Benzyloxy-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-5-methyl-hex-5-enoic acid ethyl ester 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 CrO₃*pyridinium hydrochloride 、 硼烷 、 双氧水 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (R)-3-{(2S,3R)-2-[(1R,2R)-4-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-butyl]-5-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl}-2-methyl-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrates in organic synthesis. Synthesis of 16-membered-ring macrolide antibiotics. 5. Total synthesis of O-mycinosyltylonolide: synthesis of key intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00371a043