3-hydroxy-2-methyl-4-pyrone | 61892-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methyl-4-pyrone
• 英文别名: 2-hydroxy-3-methylpyran-4-one
• CAS: 61892-88-4
• 化学式: C₆H₆O₃
• mdl: MFCD01549491
• 分子量: 126.112
• InChiKey: OXXDGKNPRNPMLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  285.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methyl-4-pyrone 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 palladium on activated carbon 、 氯甲酸乙酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.67h， 生成 N-(4-(benzo[d]thiazol-2-yl)benzyl)-2-(4-(3-hydroxy-2-methyl-4-oxopyridin-1(4H)-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  多功能铁螯合剂，对神经退行性疾病具有保护作用†

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）的多因素性质以及缺乏疾病改良药物，使得开发新的多功能药物成为一种有吸引力的治疗策略。考虑到AD患者大脑的特点，例如乙酰胆碱水平低，蛋白质错误折叠和相关的β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集，氧化应激和金属动态异常，我们开发了一系列化合物，这些化合物合并了三种不同的方法：金属减毒，抗Aβ聚集和抗乙酰胆碱酯酶活性。所以，3-羟基-4-吡啶酮 （3,4-HP）和 苯并噻唑由于分子部分分别对铁和Aβ肽的熟知的亲和力，因此选择分子部分作为起始框架。在虚拟筛选的基础上选择了这两个主要功能基团之间的接头，以便最终分子可以进一步抑制乙酰胆碱酯酶，这是造成胆碱能丧失的原因。我们在本文中描述了新杂化化合物的设计和合成，然后评估了溶液的性质，即铁螯合和抗氧化能力。对这些化合物具有抑制AChE的能力以及自身和锌介导的Aβ1–42聚集的能力进行了生物测定。最后，我们评估了它们对Aβ42应激神经元细胞活力的影响。

  DOI：

  10.1039/c3dt50406a
• 作为产物：
  描述：

  2-<6'-(O-trans-cinnamoyl)-β-D-glucopyranosyloxy>-3-methyl-4H-pyran-4-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到3-hydroxy-2-methyl-4-pyrone
  参考文献：
  名称：

  2- [6' - （ø -反式-肉桂）-β-d吡喃葡糖氧基] -3-甲基4 ħ吡喃-4-酮，新酰化吡喃酮苷米瓦寻常（石竹科）部分186上的有机论文天然产品†

  摘要：

  甲以前未酰化4- pyroae糖苷，2- [6' - （O-反式-肉桂）β-d吡喃葡糖氧基] -3-甲基-4- ħ -吡喃-4-酮（1）已被从基本分离寻常的（Moench）Garcke（Caryophyllaceae）的芽的氯仿/甲醇提取物的馏分，主要根据该化合物及其三乙酸酯衍生物的光谱特征以及化学降解进行鉴定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650817

文献信息

• Ligand-based photooxidations of dithiomaltolato complexes of Ru(<scp>ii</scp>) and Zn(<scp>ii</scp>): photolytic CH activation and evidence of singlet oxygen generation and quenching
  作者：Britain Bruner、Malin Backlund Walker、Mukunda M. Ghimire、Dong Zhang、Matthias Selke、Kevin K. Klausmeyer、Mohammad A. Omary、Patrick J. Farmer

  DOI：10.1039/c4dt00961d

  日期：——

  formed upon photolysis of 1 in presence of mild oxidants such as methyl viologen, [Ru(NH3)6]3+ and [Co(NH3)5Cl]2+, which do not oxidize 1 in the dark. This reactivity is engendered only upon excitation into an absorption band attributed to the ttma ligand. Analogous experiments with the homoleptic Zn(ttma)2, 4, also result in reduction of electron acceptors upon excitation of the ttma absorption band. Complexes

  复合物 [Ru(bpy) 2 (ttma)] + (bpy = 2,2'-bipyridine; ttma = 3-hydroxy-2-methyl-thiopyran-4-thionate, 1，先前已被证明经历了不寻常的 C外球氧化时二硫代麦芽糖醇配体的 –H 活化。反应生成了醇和醛产物2和3，从侧甲基的 C-H 氧化。在本报告中，我们证明了相同的产物在1 的光解时形成在温和的氧化剂如甲基紫精、[Ru(NH 3 ) 6 ] 3+和 [Co(NH 3 ) 5 Cl] 2+ 存在下，它们不会氧化1在黑暗中。这种反应性仅在激发进入归因于 ttma 配体的吸收带时产生。用均质 Zn(ttma) 2 , 4 进行的类似实验也导致电子受体在 ttma 吸收带激发时减少。配合物1和4表现出短寿命的可见荧光和长寿命的近红外磷光带。单线态氧在1或4 的有氧激发期间产生和淬灭，但不参与 C-H 活化过程。
• Substituierte heterocyclische Carbonsäureamide, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0661269A1

  公开（公告）日：1995-07-05

  Die Erfindung betrifft die Formel I, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung als Arzneimittel. Insbesondere werden die Verbindungen als Inhibitoren der Prolyl-4-hydroxylase und als Hemmstoffe der Kollagenbiosynthese als Arzneimittel gegen fibrotischen Krankheiten der Leber, der Lunge und der Haut eingesetzt.

  本发明涉及式 I、其制备工艺及其作为药物的用途。 特别是，该化合物可用作脯氨酰-4-羟化酶的抑制剂和胶原蛋白生物合成的抑制剂，作为治疗肝脏、肺部和皮肤纤维化疾病的药物。
• Verfahren zur Herstellung von Glycosiden
  申请人：H.F. & Ph.F. Reemtsma GmbH

  公开号：EP0997471A2

  公开（公告）日：2000-05-03

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Glycosiden aus einem O-geschützten Halogenid eines Einfach- oder Mehrfachzuckers, insbesondere α-Acetobromglucose, und einem Enol oder Phenol, insbesondere Vanillin oder Ethylvanillin, bei dem man die Herstellung in einem zweiphasigen Lösungsmittelgemisch in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators durchführt. Mit dem erfindungsgemäßen Verfahren ist es unter Einsatz preiswerter und physiologisch unbedenklicher Reagentien möglich, Glycoside mit einer Ausbeute von 59 % zu synthetisieren.

  本发明涉及一种由单糖或多糖（尤其是α-乙酰溴葡萄糖）的O-保护卤化物和烯醇或苯酚（尤其是香兰素或乙基香兰素）制备苷类化合物的工艺，其中制备过程是在相转移催化剂存在下在两相溶剂混合物中进行的。采用本发明的工艺，可以使用廉价且对人体无害的试剂合成出产率为 59% 的苷类化合物。
• OXIDATIONS- UND BLEICHSYSTEM MIT ENZYMATISCH HERGESTELLTEN OXIDATIONSMITTELN
  申请人：Blume, Hildegard

  公开号：EP1012376A2

  公开（公告）日：2000-06-28
• SOLID DELIVERY SYSTEMS FOR AROMA INGREDIENTS
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP1124443B1

  公开（公告）日：2005-02-09