3-bromo-2-isopropyl-6-methylthiopyrazolo<1,5-a>pyridine | 141401-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 3-bromo-2-isopropyl-6-methylthiopyrazolo<1,5-a>pyridine
• 英文别名: 3-bromo-6-methylsulfanyl-2-propan-2-ylpyrazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 141401-61-8
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₂S
• 分子量: 285.208
• InChiKey: DLXYRNVWPWSLPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-isopropyl-6-methylthiopyrazolo<1,5-a>pyridine 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 硫酸 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 3-(3-hydroxy-2-methylpropionyl)-2-isopropyl-6-methanesulfonylpyrazolo<1,5-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Metabolites and Related Compounds of 3-Isobutyryl-2-isopropylpyrazolo (1,5-a) pyridine (Ibudilast). II. Metabolites of Pyridine Ring.

  摘要：

  通过 Br+ 取代的方法制备了新型 6-羟基化或甲磺酰化吡唑并[1, 5-α]吡啶衍生物，作为 3-异丁酰-2-异丙基吡唑并[1, 5-α]吡啶（异丁司特）代谢物的可靠参考吡啶环上的 Br 和随后用 MeO- 或 MeS- 取代的 Br。为此，我们研究了吡唑并[1, 5-α]吡啶的吡啶环上卤化的取向。吡啶环的反应活性位于6位，其次是4位。我们推测这一发现来自桥头氮的供电子共振效应。这些实验结果与原子电子密度的结果非常吻合，但前沿轨道的结果没有得到明显的差异。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.639
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-isopropylpyrazolo<1,5-a>pyridine 在 copper(l) iodide 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-bromo-2-isopropyl-6-methylthiopyrazolo<1,5-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Metabolites and Related Compounds of 3-Isobutyryl-2-isopropylpyrazolo (1,5-a) pyridine (Ibudilast). II. Metabolites of Pyridine Ring.

  摘要：

  通过 Br+ 取代的方法制备了新型 6-羟基化或甲磺酰化吡唑并[1, 5-α]吡啶衍生物，作为 3-异丁酰-2-异丙基吡唑并[1, 5-α]吡啶（异丁司特）代谢物的可靠参考吡啶环上的 Br 和随后用 MeO- 或 MeS- 取代的 Br。为此，我们研究了吡唑并[1, 5-α]吡啶的吡啶环上卤化的取向。吡啶环的反应活性位于6位，其次是4位。我们推测这一发现来自桥头氮的供电子共振效应。这些实验结果与原子电子密度的结果非常吻合，但前沿轨道的结果没有得到明显的差异。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.639