5-iodo-1-(4-methoxybenzyl)-4-((4-methoxyphenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazole | 1207328-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-iodo-1-(4-methoxybenzyl)-4-((4-methoxyphenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1207328-62-8
• 化学式: C₁₈H₁₈IN₃O₃
• 分子量: 451.264
• InChiKey: BFARNTXRNWCQLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-1-(4-methoxybenzyl)-4-((4-methoxyphenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazole 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-1,4-dihydrochromeno[3,4-d][1,2,3]triazole 、 5-methoxy-3-((4-methoxyphenoxy)methyl)-8H-[1,2,3]triazolo[5,1-a]isoindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3-triazole-fused heterocycles viaPd-catalyzed cyclization of 5-iodotriazoles

  摘要：

  描述了一种方便的方法来合成含有融合1,2,3-三唑的多环框架。该合成包括Cu催化的环加成反应和一种分子内Pd催化的直接芳基化或Heck反应，最终产物的收率良好至优异。

  DOI：

  10.1039/c1cc16110e
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-(2-丙炔-1-基氧基)苯 在 N-iodomorpholine 、 copper(l) iodide 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 5-iodo-1-(4-methoxybenzyl)-4-((4-methoxyphenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3-triazole-fused heterocycles viaPd-catalyzed cyclization of 5-iodotriazoles

  摘要：

  描述了一种方便的方法来合成含有融合1,2,3-三唑的多环框架。该合成包括Cu催化的环加成反应和一种分子内Pd催化的直接芳基化或Heck反应，最终产物的收率良好至优异。

  DOI：

  10.1039/c1cc16110e

文献信息

• Base and concentration effects on the product distribution in copper-promoted alkyne–azide cycloaddition: additive-free route to 5-iodo-triazoles
  作者：Nicholas W. Smith、Bradley P. Polenz、Shawna B. Johnson、Sergei V. Dzyuba

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.089

  日期：2010.1

  Formation of 5-iodo-triazoles in CuI-promoted cycloadditions between alkynes and azides is controlled by DMAP and low alkyne concentrations.

  在炔烃和叠氮化物之间的CuI促进的环加成反应中，5-碘代三唑的形成受DMAP和低炔烃浓度的控制。