2-(N,N-二苄基氨基)甲酸乙酯 | 1010729-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(N,N-二苄基氨基)甲酸乙酯
• 英文名称: 2-(N,N-dibenzylamino)ethylformate
• 英文别名: 2-(Dibenzylamino)ethyl formate
• CAS: 1010729-21-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: IHXNIOULDZVDEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苄基-2-溴乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 水 作用下， 反应 40.0h， 以97%的产率得到2-(N,N-二苄基氨基)甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过2-溴乙胺与二甲基甲酰胺反应合成甲酸酯

  摘要：

  在DMF存在下，将2-溴乙胺转化为相应的甲酸酯。伯溴化物和仲溴化物都可以令人满意的收率平稳地转化为酯。该反应机理涉及形成氮杂环丁烷离子，该氮杂环丁烷离子与DMF反应形成Vilsmeier型中间体，该中间体进一步水解成相应的甲酸酯。β-氨基的参与似乎不仅控制反应的区域选择性，而且控制反应的立体选择性。将反应条件应用于手性底物表明形成了未重排的产物，并在反应中心保留了构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.002

文献信息

• 1,6-Naphthyridin-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：GÖDECKE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0173933B1

  公开（公告）日：1989-11-29
• Formate ester synthesis via reaction of 2-bromoethylamines with dimethylformamide
  作者：Marianna Dakanali、George K. Tsikalas、Harald Krautscheid、Haralambos E. Katerinopoulos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.002

  日期：2008.3

  2-Bromoethylamines are converted to the corresponding formate esters in the presence of DMF. Both primary and secondary bromides are smoothly transformed to the esters in satisfactory yields. The reaction mechanism involves the formation of an aziridinium ion, which upon reaction with DMF forms a Vilsmeier-type intermediate that is further hydrolyzed to the corresponding formates. Participation of

  在DMF存在下，将2-溴乙胺转化为相应的甲酸酯。伯溴化物和仲溴化物都可以令人满意的收率平稳地转化为酯。该反应机理涉及形成氮杂环丁烷离子，该氮杂环丁烷离子与DMF反应形成Vilsmeier型中间体，该中间体进一步水解成相应的甲酸酯。β-氨基的参与似乎不仅控制反应的区域选择性，而且控制反应的立体选择性。将反应条件应用于手性底物表明形成了未重排的产物，并在反应中心保留了构型。